Нитронафтолы

Нитрозонафтолы, как и вообще нитрозофенолы, представляют собой таутомерные соединения. При определенных условиях они ведут себя то как нафтолы, то как монооксимы соответственных хинонов. Например, при окислении они превращаются в соответственные нитронафтолы, реагируя, таким образом, как нитрозосоединения. [c.170]

В случае 2-нитро- и 2,4-динитро-1-нафтолов, пространственно более затрудненных по сравнению с 4-нитро-1-нафтолом, опыты в основном проводились при 14-часовом нагревании реакционной смеси с триэтиламином. В оптимальных условиях на 1 молекулу нитронафтола брали 1,2 молекулы хлорангидрида. Выход продуктов составил 61—92%. [c.133]

Эфиры нитрофенолов и нитронафтолов могут быть восстановлены в азо-, гидразо- или аминосоединения [323] с сохраненЩм сульфатной группы. о-Аминосоединения при действии азотистой кислоты отщепляют бисульфат калия, тогда как мета- и лара-изомеры диазотируются нормально. Сочетание диазосоеди-непий ведет к образованию воднорастворнмых красителей, которые содержат эфирную группу. [c.59]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Отсутствие заметного ускоряющего действия добавок солей ртути и увеличения количества образующихся нитронафтолов при нитровании нафталина А. И. Титов и Н. Г. Лаптев объясняют тем, что нитрование этого углеводорода при наличии в сфере реакции окислон азота протекает очень быстро, с несравненно большей скоростью, чем его меркурирование. То же Явление наблюдае1 ся и с другими веществами, быстро реагирующими с окислами азота (например, с аминами и фенолами). [c.91]

ХОТЯ ОН И содержит немного нитронафтиламина. Фильтрат соединяют с промывными водами и подкисляют 500 мл ледяной уксусной кислоты. Нитронафтол выпадает в виде мелких ярко желтых кристаллов, которые отсасывают на воронке Бюхнера диаметром 10 см, промывают водой и сушат. Выход вещества с т. пл. 101—103° составляет 76—81 г (92—98% теоретич.). [c.380]

Аминонафтол может быть получен восстановлением 1,4-нитронафтола оловом и соляной кислотой а также действием фенил-гндразина на 1,4-нитропафтол 2. Обычный препаративный метод состоит в восстановлении а-нафтолоранжа (оранж I) хлористым оловом . Нафтолоранж был восстановлен также гидросульфитом натрия [c.35]

Из неорганических восстановителей, имеющих характер оснований, следует упомянуть о соединениях закиси железа. Гидрат закиси железа, лучше —в момент его образования из соли закиси и раствора щелочи, или углекислые или уксуснокислые соли закиси железа восстанавливают нитросоединения в амины уже при обыкновенной температуре. Удобным оказалось такое восстановление нестойких к кислотам сернокислотных эфиров нитронафтолов и т. п. соединений, например [c.152]

Отсутствие заметного ускоряющего действия добавок солей ртути и увеличения количества образующихся нитронафтолов при нитровании нафталина А И Титов и Н Г Лаптев объясняют тем, что нитрование этого углеводорода при наличии в сфере реакции окислон азота протекает очень быстро, с несравненно большей скоростью, чем его меркурирование То же явление наблюдается и с другими веществами, быстро реагирующими с окислами азота (например, с аминами и фенолами) Авторы приходят к выводу, что ускоряющее действие и увеличение количества образующихся нитрофенолов при добавках солей ртути при нитровании могут набшодаться лишь для тех соединений, у которых скорость меркурирования если [c.91]

Ацилирование нитронафтолов хлорангидридами ненасыщенных кислот, в литературе описано ацилирование 2-нитро-1.-нафтола и [c.132]

Введение нитрогруппы в ароматическое ядро сильно понижает нуклеофильность атома кислорода гидроксильной группы и реакции нитронафтолов в отличие от реакции незамещенных нафтолов осуществляются труднее. Необходимо более длительное нагревание реакционной смеси. Однако процесс может проходить полнее и за более короткий промежуток времени, если использовать соответствующие нафтоляты натрия. Это, очевидно, связано с повышением нуклеофильности кислорода в нитронафтолят-анионе. [c.132]

Выходы 1-нитро-2-нафтиловых эфиров несколько повышаются при проведении реакции хлорангидридов кислот с нитронафтоля-том натрия. [c.133]

Изучив хлорацетилирование нитронафтолов, можно сделать вывод, что 2-нитро-1-нафтол является менее реакционноспособным. [c.136]

Ацилирование нитронафтолов ацилхлоридами в присутствии хлористого цинка происходит только по кислороду гидроксильной группы амбидентного иона. Ароматическое ядро не ацилируется. Можно предположить, что реакция происходит, как и электрофиль-ное 0-ацилирование, по схеме, предложенной Д. П. Сатчелом [c.137]

НАФТОЛ (а-нафтол, 1-оксинафталин), желтоватые крист. Гпл 96,1 °С, Гкип 288 °С растворяется в спирте, эф., бензоле, хлороформе, ацетоне, р-рах щел., плохо — в воде Г,сп 148 °С. Получ. гидролиз 1-нафтиламина окисл. тетралина в тет-ралов с послед, дегидрированием. Примен. в произ-ве нафтолсульфокислот, галоген- и нитронафтолов, азокрасителей. [c.368]

Аминогруппа в нафталиновом ядре, активированная влиянием нитрогруппы, также замещается на гидроксигруппу при кипячении в водном щелочном растворе. Из 2-ацетиламино-1-митронафталина таким образом получают 1-нитронафтол-2 с [c.362]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.211 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.211 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.48 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.318 , c.327 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.48 , c.49 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.151 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.216 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.102 ]

Химия нитро- и нитрозогрупп Том 1 (1972) -- [ c.78 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.126 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология