Ароматический характер пиразола

Таким образом, пиразол имеет ярко выраженный ароматический характер. [c.1005]

Как видно, замена двух р-электронов неподеленной электронной парой гетероатома вызывает сильную деформацию я-электронного облака и поэтому дальнейшая такого рода замена по-видимому невозможна без потери ароматического характера вещества. Однако в представленных выше,гетероциклах СН-группы могут быть замещены изоэлектронными гетероатомами, способными передавать свой р-электрон на молекулярную орбиталь соединения. Например, при введении азота вместо СН-группы из пиррола производятся пиразол и имидазол, из фурана — изоксазол и оксазол, из тиофена — изотиазол и тиазол и т. д. [c.25]

Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин). [c.303]

Пиразол проявляет ароматический характер по свойствам он напоминает как пиридин, так и пиррол. Действительно, в молекуле пиразола пиррол и пиридин как бы перекрываются таким образом, что иногда мол<но предсказать реакционную способность отдельных положений молекулы. Положение 4, например, должно быть наиболее чувствительно к электрофильной атаке. Строение пиразола лучше всего передается мезомерной структурой (14) или набором резонансных формул, представленных на схеме (1). [c.431]

Имидазол и пиразол представляют собой слабые основания и слабые кислоты, но имидазол сильнее и как основание, и как кислота. Так, имидазол — более сильное основание, чем пиридин, и более сильная кислота, чем пиррол его устойчивость к действию кислот резко отличается от неустойчивости, характерной для пиррола. Высокие температуры кипения имидазола (256 °С) и пиразола (187 °С), так же как и в случае пиррола (т. кип. 130 °С), отражают высокую степень молекулярной ассоциации вследствие образования водородных связей. Ароматический характер имидазольного и пиразольного циклов проявляется в их устойчивости к окислению, в отсутствии тенденции к реакциям присоединения, а также в легкости, с которой они вступают в реакции электрофильного замещения. В обоих циклах легче всего атакуется положение 4. [c.408]

Пиразол представляет собой бесцветные кристаллы. В отличие от пиррола он обладает ясно выраженными основными свойствами в связи с наличием второго атома азота. Пиразол обладает ароматическим характером он еще легче, чем тиофен, сульфируется, нитруется к окислению очень стоек. [c.384]

Пиразол—кристаллическое вещество с темп, плавл. 70° и темп, кип. 188 . Он гораздо устойчивее, чем пиррол, и обладает в значительно большей степени ароматическим характером. Так, пиразол поразительно устойчив по отношению к окислителям, нитруется, бро.мируется и сульфируется. Аминопиразолы обладают характером анилинов они способны к образованию диазосоединений и к диазореакциям. С кислотами пиразол дает соли, но является слабым основанием. [c.565]

Имеется ряд пятичленных гетероциклов ароматического характера, содержащих не один, а два или более гетероатомов. Среди них важнейшие — пиразол, имидазол, оксазол, изоксазол, тиазол [c.24]

Соединения этого класса, обладающие ароматическим характером, всегда содержат в гетероциклическом ядре один или несколько атомов азота. Их объединяют под общим названием а золы и, соответственно природе других гетероатомов, подразделяют на о кса золы, т и а 3 о л ы, и м и д а 3 о л ы, пиразол ы, т р и а з о л ы (с тремя атомами N), те тра золы (с четырьмя атомами Ы) и т. д. [c.994]

Пиразол обладает ароматическим характером еще легче, чем тиофен, сульфируется, нитруется к окислению очень стоек. [c.382]

Ароматический характер пиразола особенно резко выражен. Так, например, пиразольный цикл не окисляется перманганатом калия (при действии этого окислителя на N-фeнилпиpaзoл окисляется фенильный остаток и получается пиразол). [c.674]

ПИРАЗОЛ (1,2-диазол) СзН4Ы2 - бесцветные кристаллы, горькие на вкус, С запахом пиридина т. пл. 70° С, хорошо растворяются в воде, бензоле, спирте. П.— пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, слабое основание. Ядро П. обладает ароматическим характером (легко нитруется, сульфируется), устойчив к окислению. П. и его производные получают из гидразина и его производных с Р-дикарбонильными сое-дннениями. Широко применяются красители и лекарственные препараты на основе некоторых производных П., так называемых пиразолонов. Например, пиразолоновые красители, используемые в цветной фотографии, антипирин, анальгин, пирамидон (амидопирин) — в медицине. [c.190]

Пиразолоны по своей реакционной способности во многом подобны циклическим р-дикетонам [713]. Пиразолон-5 в енольной форме имеет структуру пиразола и поэтому обладает ароматическим характером [714]. [c.142]

В молекулах оксазола, имидазола, тиазола, пиразола один атом азота аналогичен атому азота в пиридине, то есть у него пара электронов занимает зр -орбиталь и не участвует в сопряжении, а второй гетероатом подобен атомам О, 8, N в фуране, пирроле, тиофене соответственно Ароматический характер указанных гетероциклов подтверждается длинами связей [c.890]

Азолы обладают ароматическим характером, иногда очень резко выраженным. Ароматический характер проявляется в высокой стойкости к окислению и в легкости, с которой происходят реакции электрофильного замещения. Пиразол, имидазол, триазол и тетразол обнаруживают таутомерию особого типа — азолъную таутомерию, которая влияет характерным образом на химическое поведение этих соединений. [c.661]

Соединения этого класса, имеющие ароматический характер, как правило, содержат один или более атомов азота в гетероциклическом ядре. Они известны под общим названием азолы а различаются по природе второго гетероатома оксазол, тиазол, имидазол, пиразол, триазол (с тремя атомами азота), тетразол (с четырьмя атомами азота) и т. д. [c.527]

Этот синтез определяет также формулу строения пиразола, по которой пиразол можно рассматривать как пиррол, в котором одна группа СН, соседняя с атомом азота, замещена азотом. Пиразол представляет слабое основание водный раствор его реагирует нейтрально. Он кристаллизуется, плавится при 70° и кипит при 185°. Он имеет больше ароматический характер, чем пиррол. Во-первых, он очень устойчив по отношению к окислителям далее, подобно бензолу, он сульфируется и нитруется наконец в его олногалоидных производных галоген чрезвычайно малоподвижен. [c.565]

Поэтому здесь можно лишь кратко упомянуть, что азотсодержащие кольца ароматического характера обладают довольно большими моментами пиридин 2,23 О, хинолин 2,15 О, изохинолин 2,53 О, пиримидин, почти так же как и пиридин, имеет в бензольном растворе /г =2,0 О [145], а в диоксане, 11=2,4 0 [146]. 1,2-пиразин (пиридазин) имеет дипольный момент почти 3,9 [146, 147] в противоположность насыщенным азотсодержащим циклам, момент которых соответствует дипольным моментам алифатических аминов (пиперидин, /г = 1,17 О). Недостаточно определенный характер имеют соотношения у гетероциклических пятичленных колец ароматического ряда. Из них имидазол обладает особенно большим дипольным моментом (6,2 О) дипольный момент пиразола в растворе в бензоле при 70° равен всего 1,70 О, а в диоксанс при 60° он равен 2,6 О у пиррола при 20° м = 2,2 О. [c.72]

Пиразол 3H4N2. Кристаллическое вещество, темп, плавл. 70° С, темп. кип. 188° С. Более устойчив, чем пиррол. Обладает ярко выраженными ароматическими свойствами, в частности, не окисляется и не полимеризуется. Подвергается нитрованию, сульфируется и бромируется. Аминопиразолы обладают характером анилина, например, они подвергаются диазотированию (стр. 388). Пиразол — слабое основание, его соли с кислотами легко гидролизуются. [c.425]

Для гетероциклических пятичленных ароматических соединений, таких, как пиррол, фуран, тиофен, пиразол, имидазол и другие, несмотря на большое число проведенных работ, особенно Бонино и его школой, исследования раман- и инфракрасных спектров с полной определенностью не привели еще к разрешению вопроса о симметрии и характере связи. Если исходить из классических формул этих соединений, то максимумы поглощения в инфракрасном спектре и раман-частоты должны были бы полностью совпадать. Однако этого не происходит, хотя число наблюдаемых раман-линий примерно согласуется с числом линий, ожидаемых на основании названного предположения. Не обнаружены также нормальные раман-частоты для связи С=С. Возможно, здесь картина нарушается, ввиду того что вещества исследовались в жидком состоянии. Похоже на то, что у пиррола, который исследовался также и в газообразном состоянии, имеется не одна форма молекул [21]. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология