Тейхоевые кислоты связью

Рис. 23. Структура грамположительной клеточной стенки. Клеточная стенка содержит до 40 слоев пептидогликана. Молекулы тейхоевых кислот ковалентно связаны с пептидогликаном. Липотейхоевые кислоты — тейхоевые кислоты, содержащие липидные хвостики , которые закреплены в гидрофобной области ЦПМ. Клеточные стенки могут иметь белковые слои на поверхности. Белковые структуры могут быть расположены островками, как показано на схеме, или быть тесно упакованными и образовывать S-слой (ЦПМ — цитоплазматическая мембрана ПГ — пептидогликан ЛТК — липотейхоевые кислоты)

Тейхоевые кислоты клеточной стенки в стенках бактерий достаточно прочно соединены с другим высокомолекулярным ингредиентом стенки — мукопептидом (см. стр. 582), причем эти биополимеры связаны ковалентной связью и образуют один сшитый поперечными сшивками высокополимерный блок, который обеспечивает механическую прочность стенки грамположительных микроорганизмов . [c.586]

Углеводные цепи П. построены из регулярно чередующихся остатков Ы-ацетил-О-глюкозамина и его 3-0-(Л)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой к-ты), соединенных р-1-+4-СВЯЗЯМИ. Мурамовая к-та связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, к-рые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы П. образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, к-рый поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. и осмотич. воздействиях. К П. ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стешп-тейхоевые кислоты и тейхуроновые к-ты, липопротеины. [c.468]

Тейхоевые кислоты связаны с пептидогликановым слоем и клеточной стенкой грамположительных бактерий, причем у некоторых штаммов на их долю приходится до 50% сухого веса клеточных стенок [ПО, 111]. Тейхоевые кислоты представляют собой высокомолекулярные полимеры, структура которых в общем виде выглядит следующим образом. [c.394]

Тейхоевые кислоты являются одним из двух высокомолекулярных веществ, составляющих основу клеточных стенок грамположительных бактерий, где они соединены со вторым, биополимером — мукопептидом клеточной стенки. Тейхоевые кислоты — особый тип биополимера. Они содержат кроме углеводов и аланина многоатомные спирты — рибит или глицерин и остатки фосфорной кислоты. Тейхоевые кислоты выделяют из клеточной стенки, где их содержание составляет 20—50%, экстракцией 5%-ной водной трихлоруксусной кислотой . Полученные этим методом образцы тейхоевых кислот имеют молекулярный вес 4000— 5000 показано, что в этих условиях выделяется уже деградированный биополимер. Если предварительно выделенные стенки бактерий подвергнуть обработке ферментом, разрывающим связь тейхоевых кислот с другим ингредиентом стенки — мукопептидом, то с помощью электрофореза можно выделить тейхоевую кислоту с молекулярным весом около 2 ООО ООО,, которая, вероятно, является нативным биополимером. Из данных кислотного, ш,елочного и ферментативного гидролиза следует, что тейхоевые кислоты содержат остатки фосфорной кислоты, аланина, многоатомных спиртов — рибита или глицерина и одного из моносахаридов — глюко- [c.584]

Есть предположение, что тейхоевые кислоты связаны с гликопептидом, но это до конца пока не доказано. [c.15]

Детальная классификация соединений этого типа еще невозможна из-за недостатка наших знаний сб их структуре. К ним относятся гликопротеины — биополимеры с пептидными и полисахаридными цепями гликолипиды — биополимеры, имеющие наряду с полисахаридными или олигосахаридными цепями остатки липидного типа гликолипопротеины — биополимеры, содержащие фрагменты пептидного, углеводного и липидного характера тейхоевые кислоты, полимерная цепь которых построена из остатков полиолов, соединенных фосфодиэфирными связями, а в боковые цепи входят остатки аминокислот и моносахаридов. Количественное соотношение фрагментов того или иного типа в смешанных биополимерах варьирует в очень широких пределах. Известны, например, гликопротеины, содержащие лишь небольшое количество углеводов (1—5%) и стоящие, таким образом, близко к белкам наряду с этим в таких гликопротеинах, как групповые вещества крови, содержится около 80/о углеводов. [c.565]

Другие тейхоевые кислоты ковалентно связаны с гликолипидами (например, с олигосахаридом, присоединенным гликозидной связью к диглицериду), входящими в состав плазматической мембраны [111]. [c.395]

Кроме того, в настоящее время доказано, что такой сшитый полимер в клеточной стенке бактерии соединен ковалентными связями со вторым компонентом стенок — тейхоевой кислотой. Считают, что эта связь является фосфодиэфирной и включает концевую фосфатную группу тейхоевой кислоты и один из моносахаридных остатков главной цепи мукопеп-тида 1 1. [c.584]

Таким образом, основными компонентами клеточной стенки грамположительных эубактерий являются три типа макромолекул пептидогликаны, тейхоевые кислоты и полисахариды, которые с помощью ковалентных связей образуют сложную структуру с весьма упорядоченной пространственной организацией. [c.32]

Гидролиз фтористоводородной кислотой и колоночная хроматография на угле. Тейхоевые кислоты, в молекулах которых по соседству с фосфодиэфирными группами нет свободных гидроксильных групп, устойчивы к действию щелочи. Однако в этом случае фосфоэфирные связи могут гидролизоваться без существенного расщепления гликозидных связей действием концентрированной фтористоводородной кислоты на холоду [38]. [c.137]

Эти необычные полимеры, содержащие остатки фосфорной кислоты, составляют до 50 % сухой массы клеточных стенок некоторых грамположительных бактерий. Они являются также мембранными и внутриклеточными компонентами бактерий. Тейхоевые кислоты прочно закреплены в клеточной стенке, и для их экстракции необходим такой реагент, как трнхлоруксусная кислота. Их распространению, строению и свойствам посвящен обзор [136]. Известны тейхоевые кислоты двух типов, один из которых содержит цепи из остатков D-глицерина, связанных фосфодиэфирными связями второй тип вместо D-глицерина содержит D-рибит. Рибит-тейхоевые кислоты содержат углеводные остатки, присоединенные гликозидной связью в глицеринтейхоевых кислотах углеводные остатки имеются лишь в некоторых случаях. [c.251]

Большое разнообразие тейхоевых кислот связано с весьма различным числом присутствующих в них остатков сахаров и наличием различных связей (встречаются как а-, так и Р-гликозидные связи). Известны тейхоевые кислоты, содержащие одновременно а- и р- гликозидные связи боковыми ответвлениями могут быть не только моносахаридные, но ди- и трисахаридные остатки. Известны кислоты, в которых два глюкозильных остатка связаны с цепью из 18 глицеринофосфатных единиц, тогда как в кислоте из цитоплазматической фракции стрептококков группы D ветви в виде ди- или трисахаридных остатков, построенных из глюкозы, приходятся на каждый остаток глицерина. [c.172]

В клеточных стенках тейхоевые кислоты ковалентно связаны фосфодиэфирными связями с остатками мурамовой кислоты пеп-тидогл,икана. Было предложено два возможных типа их расположения [412]. Согласно одному из них, цепи пептидогликана расположены перпендикулярно по отношению к внешним концам тейхоевых кислот. В соответствии с этой моделью клеточная стенка состоит из слоя пептидогликана толщиной 10 нм, снаружи от которого находится слой тейхоевых кислот толщиной 12 нм. Согласно другому предположению, цепи пептидогликана ориентированы параллельно поверхности бактериальной клетки. При равномерном распределении связей тейхоевой кислоты с пептидогликаном она оказывается тесно связанной с последним на всем протяжении стенки. [c.395]

В тейхоевых кислотах доказано наличие сложноэфирной связи (тип А) аланина с остатками рибита. В защитном антигене стафилококка обнаружена амидная связь остатков аланина через аминогруппу глюкозамина . Высказано предположение о наличии в гликопротеинах 0-ацилгликозид-ной связи, однако твердые доказательства существования такого типа связи еще отсутст вуют. Очевидно, в сложных по структуре гликопротеинах углеводные и пептидные части могут быть связаны и несколькими разными типами связей, о чем свидетельствует неполное расщепление всех гликопептидных связей под действием какого-либо одного реагента и образование смеси низкомолекулярных гликопептидов, содержащих связи разного типа при неспецифической деструкции исходного гликопротеина. [c.573]

Цифры в кружках обозначают I, 2 — места полимеризации гликанового остова молекулы 3 — место присоединения с помощью фосфодиэфирной связи молекулы тейхоевой кислоты в клеточной стенке грамположительных эубактерий 4, 5 — места, по которым происходит связывание между гликановыми цепями с помощью пептидных связей 6 — место ковалентного связывания (пептидная связь) с липопротеином наружной мембраны у грамотрицательных эубактерий [c.30]

Кроме пептидогликана в состав клеточных стенок фамположительных эубактерий входит другой уникальный класс химических соединений — тейхоевые кислоты, представляющие собой полимеры, построенные на основе рибита (пятиатомного спирта) или глицерина (трехатомного спирта), остатки которых соединены между собой фосфодиэфирными связями (рис. 8). Некоторые [c.31]

Тейхоевые кислоты - это биополимеры, содержащие фосфодиэ-фирные группы, пол иол, сахарный компонент (он может и отсутствовать), D-аланин и органическую кислоту, соединенные с полимером сложноэфирной связью. D-аланин входит в тейхоевые кислоты бактерий, а у актиномицетов встречается уксусная кислота. [c.14]

Следует отметить, что эти кислоты имеют самую лабильную -Р-связь по сравнению с другими тейхоевыми кислотами. [c.15]

Грамположительные бактерии имеют сравнительно просто организованную, но мош ную клеточную стенку. Она состоит пре-имуш ественно из множества слоев пептидогликана, составляюш е-го до 90% ее сухой массы, часто включаюш,их вместо диаминопимелиновой кислоты лизин и уникальные водорастворимые полимеры тейхоевых кислот, состоящих из 8-50 остатков глицерина или рибита, связанных между собой фосфодиэфирными связями (см. рис. 1.3, б). [c.18]

Основой молекулы тейхоевых кислот является полимерная цепь, в которой чередуются соединенные эфирными связями остатки многоатомного спирта (рибита или глицерина) и фосфорной кислоты к остаткам многоатомного спирта присоединяются гликозидными связями в виде ответвлений от главной цепи остатки сахаров и сложноэфирными связями — остатки аминокислот. В зависимости от характера многоатомного спирта — глицерина или рибита, — тейхоевые кислоты делят на две главные группы глицерин тейхоевых кислот (I) и рибит тейхоевых кислот (II) (см. с. 171). [c.170]

Весьма интересен вопрос о способах связи тейхоевых кислот с другими компонентами. В некоторых организмах Staphilo o us aureus) тейхоевые кислоты, содержащие меньшее количество аланина, соединены ковалентными связями с гликопецтидом клеточных стенок (см. с. 175). [c.173]

Есть сведения, что по крайней мере в клеточных стенках грамположительных бактерий рибиттейхоевые кислоты соединены с гликопептидом (см. с. 176) при помощи остатка фосфорной кислоты, находящейся в начале основной цепи этот остаток соединяет фосфодиэфирной связью тейхоевую кислоту с С-6 мурамовой кислоты (см. с. 174). Такая же связь соединяет тейхоевую кислоту с другими компонентами клеточной стенки, как тейхуроновая кислота и полисахарид [160]. [c.173]

Синтез тейхоевых кислот, содержащих N-ацетилглюкозамин-1-фос-< )ат в основной цепи (см. с. 171), был осуществлен in vitro при участии ЦДФ-глицерина и УДФ-N-au. глюкозамина. Энзиматические системы Такого синтеза прочно связаны с мембраной клетки [157]. [c.212]

Клеточная стенка грамположительных бактерий (рис. 4,а) однородна, состоит из мукополимеров. Они имеют в своем составе Л -ацетилглюкозамин и Л -ацетилмурамовую кислоту, которые связаны с диами-нопимелиновой кислотой и аминокислотами с помощью пептидных связей. В свою очередь мукопептиды ковалентно связаны с тейхоевой кислотой, расположенной в периплазматическом пространстве между клеточной стенкой и мембраной. В мукопептидпый слой входят бел- [c.30]

Высказано предположение, что глицеринтейхоевая кислота содержится во всех грамположительных бактериях в качестве внутриклеточного компонента, соединенного с цитоплазматической мембраной и локализованного между мем браной и стенкой клетки [3—5]. Все известные тейхоевые кислоты такого рода, за исключением одной [6], представляют собой полимеры фосфата глицерина, у которых остатки глицерина связаны друг с другом посредством фоофодиэфирных групп при С-1 и С-3. Гидроксильные группы при С-2 несут остатки сахаров пли D-аланина. Тейхоевые кислоты являются главными компонентами клеточной стенки многих грамположителыных бактерий. В этих микро- [c.130]

В клеточной стенке тейхоевые кислоты ковалентно связаны с гли-копептидами [14], поэтому, как правило, их выделяют экстракцией раствором трихлоруксусной кислоты [15]. Авторы работ [16, 17] предложили проводить экстракцию разбавленной щелочью, и, хотя при этом отщепляются остатки аланина, связанного сложноэфирной связью, в большинсиве случаев удается добиться почти иолного выделения тейхоевых кислот. Хорошие результаты получены [18] при экстракции как тейхоевых кислот, так и полисахаридов разбавленным водным раствором диметилгидразина. [c.131]

Основой молекулы тейхоевых кислот является полимерная цепь, в которой чередуются соединенные эфирными связями остатки многоатомного спирта (глицерина или рибита) и фосфорной кислоты к остаткам многоатомного спирта присоединены в виде ответвлений главной цепи гликозидными связями остатки сахаров и сложноэфирными связями — остатки аминокислот (обычно аланина) [214] (рис. 134). В зависимости [c.233]

Весьма интересная тейхоевая кислота была недавно выделена Белозерским, Наумовой и Шабаровой [217, 218, 218а] из клеточной стенки актиномицетов A tinomi es streptomy ini. Остатки рибита в этой кислоте связаны в четвертом положении с остатками d-глюкозы и d-глюкозамина, а к последнему присоединена янтарная кислота. Таким образом, в виде боковых ветвей в тейхоевых кислотах могут быть не только аминокислоты, но и органические кислоты без аминогрупп. [c.235]

В литературе обсуждается вопрос о возможных способах связи тейхоевых кислот с другими компонентами [212]. В некоторых организмах (Staphilo o us aureus) [220, 221] тейхоевые кислоты, содержащие меньщее количество аланина, соединены ковалентными связями с гликопептидом клеточных стенок (см. также стр. 237). [c.235]