нафтиламина нитро и динитронафталинов

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Динитронафталин получен также из 5-нитро-1-нафтиламина через кобальтинитрит диазония . [c.203]

Нитрование нафталина идет значительно легче, чем в ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированную азотную кислоту. При нитровании нафталина получается а-нитронафталин. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5 и 1,8-динитронафталинов. Р-Нитронафталин получается диазотированием Р-нафтиламина в азотнокислом растворе в присутствии окиси меди (I) СиаО (обмен диазогруппы на ЫОг) [c.187]

Такой метод особенно пригоден для синтеза динитронафталинов. Подробную пропись получения 1,4-динитронафталнна из 4-нитро-1-нафтиламина, которую можно использовать также и для синтеза аналогичных соединения, см. [1085]. Вместо сульфатов диааония в этой реакции можно применять также гексанитритокдбальтиа-ты [1084]. [c.509]

Динитронафталин можно получить подобным же образом из 2-нитро-1-нафтнламина или с меньшим успехом из 1-нитро-2-нафтиламина 1,6- и 2,6-дннитронафталины можно получить соответственно из 5-нитро- и 6-питро-2-нафтнламинов при некотором изменении приведенной методики. Так как растворимость указанных аминов в ледяной уксусной кислоте не велика, то лучше приготовлять сернокислую соль диазония следующим образом, В 50 мл [c.207]

Динитронафталин был получен ранее из диазотированного 4-нитро-1-нафтиламина по видоизмененному способу Зандмейера 2.3 дегидрогенизацией 5,8-динитротетралина дезаминированием [c.208]

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60 С, время выдержки 1 ч побочные продукты-4-5% 2-Н. и 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СиО. [c.278]

По литературным данным, 5-нитро-2-нафтиламин получают частичным восстановлением 1, 6-динитронафталина [1, 2] из 2-нафтиламина обработкой нитрозилсерной кислотой [3, 4] из азотнокислой соли -нафтиламина при действии серной кислоты [3, 5]. [c.107]

Восстановлением одной нитрогруппы динитронафталина можно получить нитронафтиламин. В гетеронуклеарных а,р-ди-нитронафталинах, например 1,6- и 1,7-изомерах, при восстановлении в кислой среде атаке подвергается главным образом а-нитрогрунпа, в то время как сернистый натрий (или аммоний) восстанавливает 3-нитрогруппу. Объяснение этого различия дает Ходжсон . 1,3-Динитронафталин восстанавливается реагентами обоих типов с образованием смеси З-нитро-1- и 4-нит-ро-2-нафтиламинов, в которой всегда преобладает первый. [c.200]

При обработке 1,3-динитронафталина хлористым оловом в H I и уксусной кислоте или сернистым аммонием или натрием получается смесь З-нитро-1- и 4-нигро-2-нафтиламинов, в которой преобладает первый изомер. При более полном восстановлении образуется 1,3-нафтилендиамин. [c.201]

Динитронафталин восстанавливается в кислой среде, например оловом и соляной кислотой, в 1,5-нафтилендиамин сернистым аммонием или натрием — в 5-нитро-1-нафтиламин, цинком и NH.i l в этиловом спирте — в 5,5 -динитро-1,Г-азоксинаф-талин при нагревании э серой и гидроокисью кальция азот [c.203]

Прн восстановлении 1,6-динитронафталина в кислой среде хлористым оловом получается 6-нитро-1-нафтиламин, при восстановлении сернистым натрием 5-иитро-2-нафтиламин. Обработка олеумо.м при 40—50 °С приводит к образованию 4-нитро-зо-7-нитро-1-нафтола . [c.203]

Динитронафталин (т. пл. 156 °С) является одним из продуктов нитрования -нитронафталина. Может быть получен из 8-нитро-2-нафтиламина обработкой диазосоединения в смеси уксусной и серной кислот водным раствором NaNOj и медной бронзой (вы.ход 22%) или через кобальтинитрит диазония обработкой диазотированного 4,6-динитро-1-нафтиламина2з или [c.204]

Динитронафталин получен из нафталин-а-сульфокисло-ты 2 и из 8-нитро-1-нафтойной кислоты путем обработки азотной кислотой из 4,5-динитро-1-нафтойной кислоты декарбоксилированием с медным катализатором - из 1,8-динитро-2-наф-тиламипа и из 4,5-динитро-2-нафтиламина 8 диазотированием и кипячение.м диазосоединений со спиртом. [c.204]

Нитро-1-нафтиламин (красного цвета, т. пл. 133—134°С) был получен из 1,7-динитронафталина восстановлением одной нитрогруппы Sn b — НС1 2> однако выход, считая на исходное сырье — -нафтиламин, составляет только 1% . Метод получения 1,7-дршитронафталина из -нафтиламнна через 8-нитро- [c.238]

Нитро-1-нафтиламин (красного цвета, т. пл. 96—97°С) был получен из 1,8-динитронафталина гидрированием над палладиевой чернью и из а-нафтиламина нитрованием в H2SO4 при 0°С в присутствии мочевины (выход 32,5%) Ниже описан удобный метод получения 8-нитро-1-нафтиламина из а-нафтиламина с одновременным образованием 5- и 4-изоме- [c.238]

Нитро-2-нафтиламин (т. пл. 184,5°С) получается с 80%-ным выходом восстановлением одной нитрогруппы 2,7-динитронафталина сернистым натрием в присутствии ЫаНСОз в кипящем водном метиловом спирте Может бронироваться в положение 1. N-Ацетилпроизводное, т. пл. 221 °С пикрат, т. пл. 203 °С. [c.240]

З-Нитро-1-нафтиламин (т. пл. 136—137°) готовят восстановлением 1,3-динитронафталина сульфидами натрия или аммония в спирте. 2 ° [c.132]

Замещение дназониевой группы нитрит-анионом в присутствии катализатора идет по иному механизму, типичному для реакции Зандмайера (см. 10.3.) Данный способ дает лучщие результаты в ряду нафталина и при отсутствии в солях бензолдиазония сильных электроноакцепторных заместителей. Для получения 1,4-динитронафталина из 4-нитро-1-нафтиламина раствор осажденного и тщательно отмытого от кислоты сульфата 4-нитро-1-нафталиндиазония вливают в раствор нитрита натрия в присутствии сульфитов меди (выход 52—60%) [119]. [c.270]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология