Динитронафталин, получени

Нафтазарин, 5,8-диокси-1,4-нафтохинон, синтетический краситель, получается нагреванием смеси 1,5- и 1,8-динитронафталинов (полученной при нитровании нафталина, том I) с дымящей серной кислотой и с серой далее реакционную смесь разбавляют водой и кипятят. [c.504]

Динитронафталин получен также из 5-нитро-1-нафтиламина через кобальтинитрит диазония . [c.203]

Нитрование нафталина в более жестких условиях (концентрированная азотная кислота и олеум, 80—90°) приводит к получению динитросоединений, у которых нитрогруппы находятся в разных ядрах получается смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов в соотношении 2 1 [c.35]

Нитрующую смесь обычно применяют для нитрования ароматических соединений. Для получения мононитропроизводных в каждом конкретном случае применяют нитрующую смесь со строго определенным соотношением азотной и серной кислоты и воды ". При нитровании нафталина нитрующей смесью получается смесь 1,8- и 1,5-динитронафталинов 14 [c.211]

ТЕХНОЛОГИЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРОНАФТАЛИНОВ [c.156]

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Нитросоединения. Нитрование нафталина дает главным образом а-нитронафталин с небольшой примесью Р-нитронафталина (4,5%). Одновременно идет замещение во втором ядре с образованием 1,8-и 1,5-динитронафталинов. Для получения чистого мононитросоединения необходимо применять более разбавленную азотную кислоту и строго соблюдать температурные условия реакции [c.475]

Динитронафталин (идентичный 1,8-динитронафталину) получен по следующей схеме [35] а-нафтальдегид с малоновой и уксусной кислотой превращают в а-нафтальмалоновую кислоту, переходящую в нафтилакриловто кислоту. Нитрованием последней и затем окислением получают 4,5- или 1,8-динитронафталин. [c.300]

Динитронафталин получен из 5-питро-2-нафтиламина,, причем лучший выход (55%) достигнут при обработке сернокислой соли диазония сульфитом закиси-окиси меди и нитритом натрия из 1,6-динитро-2-нафтиламина дезаминированием, например обработкой диазосоединения порошкообразной медью в этиловом спирте З i 3 3,8-динитро-1-нафтиламина таким же способом с применением U2O в этиловом спирте (выход 50%) . [c.203]

Динитронафталин получен из нафталин-а-сульфокисло-ты 2 и из 8-нитро-1-нафтойной кислоты путем обработки азотной кислотой из 4,5-динитро-1-нафтойной кислоты декарбоксилированием с медным катализатором - из 1,8-динитро-2-наф-тиламипа и из 4,5-динитро-2-нафтиламина 8 диазотированием и кипячение.м диазосоединений со спиртом. [c.204]

Определите время, необходимое для получения 95 %-ного выхода продуктов реакции 2,4-динитрофторбензола, 2,4-динитрохлорбензола и 1-хлор-2,4-динитронафталина с л-нитроанилином в этаноле при 20—25 °С. [c.194]

Такой метод особенно пригоден для синтеза динитронафталинов. Подробную пропись получения 1,4-динитронафталнна из 4-нитро-1-нафтиламина, которую можно использовать также и для синтеза аналогичных соединения, см. [1085]. Вместо сульфатов диааония в этой реакции можно применять также гексанитритокдбальтиа-ты [1084]. [c.509]

После отделения отработанной кислоты диинтронафталин иного-кратно промывают вначале холодной н затем горячей водой. Вследстзне получения динитронафталина прн нитровании в виде гранул отмывка его представляет серьезные трудности. Кислота, заключенная внутри твердой гранулы, отмывается с большим трудом и требуется, как правило, 10—12 промывок для получения продукта с кислотностью 0,1%. Поми> о значительного удлинения процесса промывки получается большое количество сточных вод, которые требуют специальной очистки. [c.174]

Полученный продукт не вполне чист и содержит небольшие количества динитронафталина и непрореагировавшего нафталина.. Для получения чистого препарата его кристаллизуют из метилового спирта он выпадает в виде желтых игл с темп. пл. 61,5 . [c.118]

Динитронафталин был получен ранее из диазотированного 4-нитро-1-нафтиламина по видоизмененному способу Зандмейера 2.3 дегидрогенизацией 5,8-динитротетралина дезаминированием [c.208]

T. получен П. Вульфом в 1771. Длит, время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (гл. обр. динитронафталинами)-для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-гл. обр. тринитротолуолом. Т.-исходное в-во для синтеза хлорпикрина и пикраминовой к-ты-промежут. в-в при синтезе нек-рых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот. [c.638]

Данные литературы о получении нафтазарина из 1,5-динитронафталина и из 1,8-динитронафталина свидетельствуют п возможности его получения из технического динитронафталина, представляющего смесь двух вышеназванных изомеров. [c.24]

Количество Р-изомера, образующегося при нитровании нафталина, не превышает 5%. Вторая нитрогруппа также вступает в а-положение, причем 1,8-изомера образуется почти в два раза больше, чем 1,5-динитронафталина. Для разделения 1,5- и 1,8-динитронафталинов пользуются их различной растворимостью веерной кислоте и в дихлорэтане. 1,5-Динитронафталин используется в получении красителей нафтазарина и сернистого коричневого. 1,8-Динитронафталин перерабатывают в 1,8-нафтилендиамин, который находит применение в синтезе азокрасителей. [c.71]

В качестве исходных материалов для получения коричневых красителей применяются преимущественно ароматические нитросоединения 2,4-динитротолуол, 1,5-и 1,8-динитронафталины, 2,4-ди-нитро-4-гидроксидифениламин и другие. Иногда при получении сернистых коричневых красителей добавляют медный купорос, причем оттенок красителей сдвигается в сторону красного. Важнейшим представителем является Сернистый коричневый Ж, который получают восстановлением 2,4-динитротолуола полисульфидом состава N3287 и последующим запеканием реакционной массы при постепенном повышении температуры от 120 до 240 °С (в течение [c.430]

Сернистый коричневый получают из смеси 1,5- и 1,8-динитронафталинов способом, напоминающим получение Сернистого коричневого Ж. К раствору дисульфита N3282 прибавляют смесь динитронафталинов при 110 С, реакционную смесь нагревают 4 ч в аппарате, соединенном с обратным холодильником, а затем упаривают до половины первоначального объема. Массу передавливают в котел Фредеркинга, прибавляют раствор медного купороса и нагревают в течение 8 ч до 230 °С, причем масса упаривается и густеет. Затем ее запекают в течение 12—15 ч. По окончании запекания плав разбавляют небольшим количеством воды и раздробляют мешалкой. Сернистый коричневый относительно стоек к стирке и свету, но недостаточно стоек к мокрому трению. [c.430]

Получение динитронафталина обычно проводят в две стадии вначале одной азотной кислотой ( 62%-ной) при охлаждении превращают нафталин в а-мононитронафталин, а затем к полученной реакционной массе медленно при размешивании и охлаждении приливают смесь 3 ч серной кислоты (92%-НОЙ), 1 ч олеума (60% ЗОз) и 1,5 ч азотной кислоты (—62%-ной) После соответствующей обработки получаются [c.44]

Вероятно при взаимодействии серной кислоты с динитронафталином (то же имеет место с другими полинитронафталинами) идут некоторые из реакций, протекающих при получении нафтазарина из динитронафталина. Нафтазарин образуется при нагревании [c.248]

В чугунный котелок емкостью 0,5 л загружают 120 мл 98%-ной серной кислоты. Хорошо размешивая и охлаждая (температура не выше 30°), приливают к ней по каплям 90 мл 56,7%-ной азотной кислоты, что соответствует 1,1 моль HNO3. В полученную нитрующую смесь вносят 64 г (0,5 моль) тонко измельченного и просеянного через сито № 20 нафталина. Скоростью прибавления нафталина регулируют температуру она не должна быть выше 35°, а к концу можно поднять ее до 44—45°. Когда внесут весь нафталин, массу нагревают до 80° и выдерживают при этой температуре 1 ч. Затем реакционную массу выливают, размешивая, в стакан с 0,5 кг толченого льда. Выпавший динитронафталин отфильтровывают. Осадок промывают сначала два раза холодной, а затем горячей (70—80°) водой до тех пор, пока на титрование 10 мл фильтрата будет расходоваться не более 0,5 мл 0,5 н. раствора едкого натра. Сушат продукт при 70—80°. [c.27]

Нитрогруппа является хромофором, сообщающим окраску органическому соединению. Полинитросоединения ароматического ряда (содержащие две и более нитрогрупп в ядре) относятся к классу взрывчатых веществ бризантного действия. Нитрогруппа сообщает специфические свойства некоторым соединениям ароматического ряда, что позволяет применять их в качестве антисептиков и ядохимикатов. Наконец, нитрогруппа легко восстанавливается с образованием ароматических ами-носоединений. Для восстановления нитросоединений в амины применяют водород, железо, цинк, сернистые щелочи и т. д. Получение аминов восстановлением нитросоединений — наиболее распространенный метод производства этих веществ, поэтому большинство нитросоединений являются промежуточными продуктами в промышленном синтезе аминов. В производстве некоторых сернистых красителей восстановление нитросоединений (динитрохлорбензола, динитронафталина и др.) в амины происходит в тех же аппаратах, в которых образуется краситель. [c.9]

Нитрование мононитронафталина в динитронафталин (вторая стадия) проводят в обычных чугунных нитраторах периодического действия нитросмесью, содержащей 64% Н2504, 15% НЫОз и 21% Н2О (ф. н. а. = 71,5). Избыток НЫОз составляет около 40% от теории. Температура нитрования поддерживается в начале нитрования 15—18°С и в конце — до 40°С. Состав нитросмеси и принятый температурный режим обеспечивают получение ДНН в виде мелких гранул. Нарушение этого режима может привести к укрупнению гранул и комкованию. [c.156]

Полученный 1,5 ДНН дополнительно очищается 5%-ныы раствором ЫааСОз при 80 °С. После охлаждения и фильтрования получен 98%-ный 1,5-ДНН с температурой плавления 214— 217°С (выход 88—98% от взятого продукта). 1,8-Динитронафталин перекристаллизовывали из 90%-ной Н2504. Полученный продукт (выход 81,5—84,4% от взятого продукта) содержал около 95% чистого изомера и имел температуру плавления 146—160°С. В итоге по этоА5у методу выход очищенных продуктов составил около 70% от теории. [c.158]

Замещение диазониевой группы нитрит-ионом в присутствии катализатора идет по механизму, типичному для реакции Занд-майера (см. разд. 11.1). Данный способ дает лучшие результаты в ряду нафталина и при отсутствии в солях арендиазония сильных электроноакцепторных заместителей. Для получения 1 4-динитронафталина из 1-амино-4-нитронафталина раствор осажденного и тщательно отмытого от кислоты сульфата 4-нит-ро-1-нафталипдиазония вливают в раствор нитрита натрия в присутствии сульфитов меди (выход 52—60%) [493, сб. 4, с. 206]. [c.344]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология