Триметинцианины

Проводя трехкомпонентный синтез с метилактивными гетероциклами, получают несимметричные триметинцианины. Лучшие результаты в таких реакциях дает этилтиоортоформиат [65] [c.113]

Этил-2-хинолин] [1-этил-4-хинолин]триметинцианин йодид [c.114]

При взаимодействии I-алкил- и 1-арил-5,6-беизоле-пидиниевых четвертичных солей с орто-муравьиным эфиром в среде пиридина получены не описанные в литературе карбоцианиновые красители типа пер.хлоратов бис-(1 -арил-5,6-бензохинолил-4) -триметинцианина [c.22]

Реакция. Получение триметинцианинов с N-aлкилбeнзaзoльными, N-aлкилxинoлинoвыми или N-aлкилпиpидинoвыми концевыми группами катализируемой основаниями конденсацией соответствующих 2-ме-тил-К-четвертичных солей с ортоэфирами (пример синтеза так называемых цианиновых красителей). [c.425]

N-Алкилирование бензтиазола Синтез триметинцианина Реакционная способность боковой [c.626]

Триметинцианин (пинацианол, >,макс = 605 нм) синтезируют конденсацией иодида 2-метил-1-этилхинолиния с ортомуравьиным эфиром в пиридине (Миллс, 1920 г) [c.763]

Триметинцианин (криптоцианин, Хмакс — 690, 693 и 640 нм) [c.764]

КАРБОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (карбоцианины, триметинцианины), группа цианиновых красителей общей ф-лы I (А — группа атомов, образующих гетероциклич. систему, X — аииои неорг. к-ты). Цвет от красного до синего. Получ. конденсацией гетероциклич. соед., содержащих метиленовую или метиль- ную группу, с трн- [c.246]

Такое поведение характерно и для метильных групп, находящихся в положениях 2 и 4 по отношению к четвертичному атому азота, который входит в гетероароматическую систему. Возникающие при этом метиленовые группы имеют отчетливо выраженный нуклеофильный характер (енаминная структура, см. разд. Г,7.1.1 и Г,7.4.2.3) и склонны к реакциям типа альдольной конденсации. В случае ортомуравьиного эфира, в молекуле которого в виде ацеталя имеется потенциальная карбонильная группа, сначала по уравнению (Г.7.132) образуется алкоксиме-тиленовое соединение, дающее с другой молекулой метиленового соединения так называемый триметинцианин (Г.7.145, II), например [c.193]

При искажении углов между направлениями связей атомов без значительного нарушения плоской структуры молекулы, сопряжение я-электронов существенно не нарушается, но возникающее напряжение приближает уровень энергии молекулы в основном ее состоянии к уровню возбужденного состояния, снижая тем самым энергию возбуждения. Так, введение метильной группы в центральную метиновую группу монометинцианина (XII), создающее пространственные затруднения, вызывает углубление цвета и падение интенсивности поглощения почит вдвое, тогда как в случае триметинцианина (XIII) происходит [c.390]

ТРИМЕТИНЦИАНИНЫ Синтезы с использованием ортоэфиров [c.212]

В результате реакции, разработанной Брукером и Уайтом [34], из четвертичной соли производного 2-метилбензотиазола получается соответствующий жезо-метилзамещенный триметинцианин. Реакция проводится в пиридине, лучше в присутствии триэтил-амина, при нагревании. Случалось, что неправильное толкование этой реакции приводило к ложным выводам так, краситель, полученный из четвертичной холи 2-метилбензотиазола и метилортокар-боната, раньше считали л зо-метоксипроизводным в дальнейшем, однако, было установлено, в полном соответствии с реакцией Бру-кера и Уайта [53], что он представляет собой жезо-метилпроизвод-ное. [c.213]

Был получен и бензимидазольный промежуточный продукт такого же типа, пригодный для синтеза из него триметинцианинов и мероцианинов [45]. Следует отметить, что эти соединения оказались первыми описанными в литературе представителями бензимидазольных красителей, содержащих заместители в боковой цепи (см. стр. 308). Однако триметинцианины, замещенные в боковой цепи и содержащие при этом два бензимидазольных кольца, до сих пор не известны. [c.215]

Имеются сведения, что при взаимодействии четвертичной соли метилпроизводного с симм-триазином триметинцианины получаются с исключительно высокими выходами [46]. [c.215]

По данным Винтона и Файрстайна триметинцианины, содержащие бензоксазольные кольца с карбоксильной группой в положении 5, представляют Собой эффективные сенсибилизаторы с пониженной способностью сохранять окраску после фотографической обработки [79]. В молекулы бензоксазольных красителей вводятся также 5,6-метилендиоксигруппы (—ОСНгО—) [80]. [c.219]

Заместители 5-замещенные 6-замешенные триметинцианины (ЬХУП) мероцианины (ЬХУ1П) [c.220]

Алкил- и алкоксигруппы. Триметинцианины были получены из всех шести изомеров диметил- и четырех диметоксибензотиазо-лов [82]. [c.223]

Амино- и нитрогруппы. Советские ученые изучили спектры поглощения триметинцианинов, производных бензотиазола, с нитро-или аминогруппами в положении 5 (или 6) и каким-либо другим заместителем у соседнего углерода в положении 6 (или 5) [88]. Выяснилось, что галоген не оказывает заметного влияния, но более объемная группировка типа метильной или метоксильной несколько уменьшает батохромный сдвиг, обусловленный наличием N (СНз) 2-группы (но не NH2). Этот эффект, связанный со стери-ческими затруднениями и нарушением копланарности, оказывается еще более выраженным, если по соседству с М(СНз)2-группой находится объемная группировка С(СНз)2- Аналогичные явления наблюдались и в ряду нитрозамещенных. [c.223]

Если это специально не оговорено, то значения максимумов поглощения относятся к У-этилзамещенным симметричным триметинцианинам. [c.224]

В таблице приведены заместители, которые вводились в молекулы бензимидазольных красителей. В графах 4 и 5 даны значения максимумов поглощения для красителей двух типов симметричных триметинцианинов (ЬХУП) и 3-этилроданиндиметинмеро-цианинов (ЬХУШ) (см. стр. 220) [c.229]

Левкоев [132] установил, что введение электроноакцепторных группировок в положение 5 или 6 бензимидазольного кольца оказывает благоприятное влияние на сенсибилизирующие свойства полученных из них триметинцианинов. В качестве примеров таких заместителей приводятся только хлор и СРз-группа, однако в одном из патентов упомянут и более мощный электроноакцепторный заместитель —БОгСРз [133]. [c.229]

Галогены. В качестве заместителя в молекулах бензимидазольных красителей чаще всего фигурирует хлор существует очень большое число патентов на получение триметинцианинов с одним или двумя атомами хлора в каждом из колец бензимидазола [135]. В работах Черника освещались вопросы, связанные с фотографическими свойствами несимметричных триметинцианинов, содержащих [c.229]

Пилюгин в ряде работ опубликовал результаты тщательных исследований по синтезу разнообразных моно- и триметинцианинов с одним или двумя хинолиновыми кольцами, мероцианинов и сти-риловых производных (2- и 4-). У атома азота в хинолиновом кольце обычно находится замещенный фенил или нафтильная группировка. Широко использовались как 5,6-, так и 7,8-бензхино-лины. В литературе рассмотрено также влияние всех этих структурных изменений на спектры [166]. [c.232]

Описаны также МОНО- и триметинцианины ряда 4-замещенных хинолина, содержащих фтор в положении 8 [174]. [c.234]

Левкоев и Лифшиц исследовали ряд симметричных триметинцианинов, содержащих разнообразные алкильные группы у атома азота. В ряду производных бензотиазола, бензоксазола и 2-заме-щенных хинолина Л/ ,Л -диметилпроизводные красителей оказались менее эффективными сенсибилизаторами, чем соответствующие диэтилпроизводные, в то время как в остальных группах исследованных соединений не наблюдалось различий в свойствах между Л -метил- и Л -этилзамещенными [180]. [c.234]

Нойнхофер и Кейлер исследовали вопрос о влиянии на сенсибилизирующие свойства орто-, мета- и пара-замещения хлором или бромом в фениле для ряда 1-этил-З-фенилбензимидазольных триметинцианинов [202]. [c.235]

Хартман осуществил синтез красителей из 2-морфолино-3,4-ди-фенилтиофена описаны также разнообразные красители типа стириловых, а также симметричные триметинцианины (СХХХ) [271]. [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология