Сфингозиновые основания

Сфинголипиды — сложные эфиры, содержащие алифатические аминоспирты типа сфингозина. Широко представлены в нервной ткани, содержатся в плазме крови, печени, почках, легких, селезенке и других органах. В сфинголипидах аминогруппа сфингозина ацилирована жирной кислотой. N-ацилированные сфингозиновые основания называют церамидамй. Сфинголипиды — церамиды с замещенной первичной гидроксильной группой. Химическая природа заместителя в этом положении существенна для классификации сфинголипидов. Наиболее многочисленные группы сфннголипидов — фосфорсодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. Общая формула сфнгнолипидОв имеет вид [c.248]

С. гидролизуются в клетках лизосомальными ферментами до церамидов и далее под действием цераминидаз расщепляются на высшие к-ты и сфингозиновые основания. Биол. роль С. разнообразна. Известно, что они участвуют в формировании мембранных структур аксонов, синапсов и др. клеток нервной ткани, опосредуют в организме механизмы узнавания, рецепторные взаимодействия, межклеточные контакты и др. жизненно важные процессы. [c.488]

Ц.- твердые в-ва, не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. При кислотном гидролизе образуют жирные к-ты, сфингозины (сфингозиновые основания) R H(0H) H(NH2) H20H и углеводы. [c.351]

Сфинголипиды синтезируются, как правило, из 3-О-бензоилце-рамидов, которые получаются из соответствующих оксазолинов или церамидов. Использование церамидов в качестве исходных соединений имеет свои преимущества, поскольку синтез нужного сфингозинового основания может быть осуществлен любым спосо-бом. Церамиды природной О-эр тро-конфигурации можно получать из доступных природных источников путем омыления фракций сфинголипидов. [c.545]

ДМФ — ДМА используют в РГХ для получения производных с целью идентификации и определения аминов, барбитуратов, метаболитов кокаина, суль-фонамидов, сфингозиновых оснований и некоторых других биологически активных соединений [15, 45,46]. [c.295]

Сульфатиды — гликолипиды, обладающие кислыми свойствами благодаря присутствию остатка серной кислоты в третьем положении углеводного кольца. Содержа-вие остатка серной кислоты в молекуле сульфатидов обуславливает их способность образовывать соли. При гидролизе сульфатидов образуются сфингозиновое основание, жирная кислота, гексоза и серная кислота. [c.246]

Сфингозиновые основания, биосинтез — ферментативный процесс образования из серина и тиоэфиров высших жирных кислот. Он катализируется сложным фермен том, коферментом которого является пиридоксаль-фосфат, [c.247]

Сфингозиновые основания, распад — катаболический процесс, протекающий в печени и мозге. На первом этапе фоа юрилируется сфингозиновое основание. [c.247]

Реакцию катализирует фермент фосфотрансфераза. На втором этапе в ходе альдолазной реакции фосфорилированная молекула сфингозинового основания распада- [c.247]

Церамиды, биосинтез — образование церамидов из сфингозиновых оснований, состоящее в их N-ацилировании по аминогруппе остатком высшей жирной кислоты в вида тиоэфира. [c.263]

Цереброзиды — нейтральные гликолипиды, при гидролизе которых освобожда-ются сфингозиновое основание, жирная кислота и галактоза в отношении 1 1 , 1. [c.263]

Сфинголипиды — липиды, содержащие длинноцепные аминодио-лы (сфингозиновые основания) и имеющие общую формулу [c.186]

Во всех природных сфинголипидах аминогруппа основания ацили-рована жирной кислотой. Ы-Ацильные производные сфингозиновых оснований носят название церамиды [c.324]

СФИНГОЗИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ Строение и номенклатура [c.324]

Сфингозиновые основания выделяют после кислотного или щелочного гидролиза сфинголипидов [222]. При используемых до настоящего времени методах гидролиза возможны большие потери оснований, особенно минорных компонентов, вследствие побочных реакций распада, перегруппировок и конденсаций. Более высокие выходы оснований дает кислотный гидролиз, который, однако, сопровождается образованием значительного количества побочных продуктов (см. стр. 332). Наиболее распространенным приемом, который дает возможность получить четкие количественные результаты и свести к минимуму нежелательные побочные реакции, является гидролиз 1 н. водно-метанольным раствором соляной кислоты [222]. Щелочной гидролиз с помощью метанольного или этанольного растворов щелочей мало эффективен и дает низкие выходы оснований, хотя и свободен от побочных превращений. В последние годы для выделения сфингозиновых оснований предложен двухстадийный метод. На первой стадии — ферментативной — сфинголипиды превращают в продукт частичного гидролиза — N-ацилирован-ное основание (церамид), который затем подвергают щелочному гидролизу [223]г [c.327]

Сфингозиновые основания, являющиеся характерными структурными компонентами всех сфинголипидов растительного и животного происхождения, представляют собой алифатические аминоспирты, отличающиеся друг от друга длиной и строением углеводородной цепи, наличием или отсутствием двойных связей и числом гидроксильных групп. Наиболее широко распространенное основание — сфингозии [c.324]

Сфингозии содержит два асимметрических атома углерода и двойную связь, что приводит к возможности существования для него восьми пространственных изомеров О- и Ь-грео- и В- и Ь-эритро, каждый из которых может быть цис- или транс-. При изучении ИК-спектров сфингозина была установлена граяс-конфигурация двойной связи в положении 4, что существенно отличает сфингозиновые основания от большинства высших жирных ненасыщенных кислот, встречающихся в липидах. [c.324]

В работах по биохимии сфинголипидов принято использовать еще более лаконичные условные обозначения сфингозиновых оснований. Эти обозначения напоминают сокращения для жирных кислот и содержат латинские буквы й (диокси) или 1 (триокси), двузначную цифру (например, 18), равную числу углеродных атомов в цепи основания, и через двоеточие однозначную цифру, фиксирующую степень ненасыщен- [c.326]

В случае сфингозиновых оснований с разветвленной цепью углеродных атомов разветвление, как правило, находится при предпоследнем углеродном атоме (tso-основания) или у третьего атома с конца цепи (а/г ег 5о-основания). Это также принято отмечать в сокращенном обозначении, например iso-dl5 1, anieiso-tl9 1. [c.327]

Сфингозиновые основания экстрагируют из гидролизатов (после предварительной нейтрализации растворов и удаления жирных кислот или их метиловых эфиров с помощью петролейного эфира) такими растворителями, как эфир, хлороформ, этилацетат или их смеси. [c.327]

В последнее время в связи с открытием большого числа новых, очень близких по свойствам сфингозиновых оснований эти относительно грубые методы очистки и идентификации практически полностью вы- [c.327]

Все сфингозиновые основания содержат весьма реакционноспособную аминогруппу, которая может быть селективно проацилирована [224] или использована для образования солей с сильными кислотами, а также первичную и вторичные гидроксильные группы. [c.329]

Наличие в сфингозиновых основаниях заместителей при соседних атомах углерода сказывается на их поведении при окислении, поэтому при установлении их структуры широко используется периодатное окисление. [c.331]

Это длительное время затрудняло установление конфигурации сфингозиновых оснований цереброзидов, так как при кислотном гидролизе последних выделяли смесь трео- и эритро-форы 4-сфингенина. [c.333]

Синтез с использованием нитроэтанольной конденсации. В химии сфингозиновых оснований широко используется конденсация альдегидов с нитроэтанолом, приводящая к 2-нитро-1,3-диолам, которые затем могут быть превращены в 2-амино-1,3-диолы восстановлением [c.333]

Другой проблемой является доступность исходных альдегидов жирного ряда. При синтезе 4-сфингенина [227] и 4-эйкозасфингенина по данной схеме для получения альдегидов использовали малодоступные алкилгалогениды с нечетным числом углеродных атомов, что существенно усложняет на первый взгляд такой простой подход к синтезу сфингозиновых оснований. [c.333]

Создание аминоспиртовой группировки путем размыкания эпоксидов. Хорошо известно, что эпоксиды могут быть стереонаправленно превращены в аминоспирты нужной конфигурации. Так, под действием аминов или аммиака транс-эпоксиды превращаются в эритро-, а цис-эпокси-ды — в трео-аминоспирты. Это нашло применение в синтезе сфингозиновых оснований [220, 239—242] [c.335]

Смотреть страницы где упоминается термин Сфингозиновые основания: [c.600] [c.488] [c.488] [c.560] [c.518] [c.534] [c.538] [c.539] [c.94] [c.225] [c.225] [c.248] [c.263] [c.325] [c.326] [c.326] [c.327] [c.328] [c.329] [c.333] [c.336] [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология