Хинизарин

К 192 кг хинизарина и 50 кг лейкохинизарина в изобутаноле добавляют эквимолекулярную смесь этаноламина н метиламина. После окончания реакции в реакционную массу добавляют небольшое количество ацетата меди и пиперидина и пропускают воздух. Напишите уравнения реакций по стадиям. [c.213]

Из фталевого ангидрида и гидрохинона в концентрированной серной кислоте образуется хинизарин. Какое образуется вещество из этих исходных соединений в присутствии хлорида алюминия [c.274]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Представленные на схеме превращения проходят в мягких условиях, и для хорошего выхода конечного продукта тре ется лишь избыток аминирующего агента. В ряде случаев достаточно провести частичное восстановление хинизарина до лейкосоединения, так как [c.212]

Восстановление хинизарина в лейкосоединение осуществляют дитионитом натрия (Ыа2 204) или цинковой пылью. Первый способ чаще применяют, если лейкосоединение выделяют и затем вводят в реакцию с аминами, а второй —когда восстановление совмещают с реакцией аминирования. [c.213]

Хинизарин можно получить нагреванием антрахинона в воде в присутствии воздуха, катализатора и бромидов металлов при 220—250 °С. Какова роль бромида в этой реакции [c.326]

Хинизарин-2,3-дису льфокислота [c.516]

Лейкохинизарин на воздухе вновь окисляется до хинизарина поэтому перерабатывать его следует быстро и применять в свежем виде. Хинизарин конденсируется с одной молекулой л-толуидина, образуя голубой краситель. [c.782]

Метиловый эфир антраниловой квсдоты Фенилглицин-о-карбоновая кислота Тетрахлорфталевый ангидрид ж-Аминобензойная кислота Хинизарин [c.379]

Хинизарин (1,4-диокси-антрахинон) [c.248]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

Иногда стадии получения о-бензоилбензойной кислоты и циклизации удается осуществить в одной операции. Так, из фталевого ангидрида и п-хлорфенола цри нагревании в концентрированной серной кислоте в присутствии борной кислоты при 160—210 °С получают 1,4-дигидроксиантрахинон (хинизарин), являющийся важнейшим промежуточным продуктом антрахинонового ряда. Реакция идет через промежуточное образование 1-гидрокси-4-хлорант- [c.270]

В антрахиноновом ряду замещение гидроксильной группы находит значительное применение для получения разнообразных 1,4-ди-амино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов из хинизарина и его производных. Для этого хинизарин восстанавливают до лейкосоедине-ния, стабильной таутомерной формой которого является 2,3-дигид-ро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинон. В последнем две кетогруппы постадийно аминируются аммиаком, первичными алкил- или арил-аминами, и лейкосоединение окисляется кислородом воздуха или другими окислителями, например нитробензолом до конечного продукта [c.212]

Ди(/г-толиламино) антрахинон — промежуточный продукт в производстве кислотного красителя зеленого цвета и получается из хинизарина и п-толуи-дина в присутствии борной кислоты. Предложите условия проведения этой реакции, а также получения 4-(п-толиламино)-1-гидроксиантрахинона. [c.213]

Какое строение имел краситель, если после его восстановления были выделены 3 амино-2,4,6-триметилбензолсульфокислота и лейкосоединение хинизарина [c.213]

При действии первичных аминов на хинизарин образуются 2-аминозаме-ш,енные. Реакция значительно облегчается в присутствии борной кислоты. Какова роль последней [c.221]

Гидрокси-9-хлор-1,10-антрахинон, образующийся при нагревании хинизарина с тионилхлоридом, с производными бутадиена дает соответствующие тетраценхиноны [c.287]

Хинизарин (1,4-дигидроксИ 9,10-антрахинон) С14Н3О4 Л1 = 240,22 кр. иг. из эт. /пл = 200—2 /кип = 196,7 450 разл. н, р. хол, в. р. гор. в., гор. эт., гор, эф., гор. бзл., кон, НгЗО [c.194]

В и/а-литровой круглодонной колбе хорошо перемешивают 115 г (0,9 мол.) п-хлорфенола, ЗСО г (2,0 мол.) фталевого ангидрида, 50 г кристаллической борной кислоты п 2 кг (1090 мл) 95%-ной серной кислоты. После этого колбу погружают по горло в. масляную баню и постепенно, в течение 30—45. мин., повышают температуру до 200 (примечание 1). Эту те.мпературу поддерживают в течение 31/2 часов. Для предотвращени.я потерь фталевого ангидрида от возгонки горло колбы покрывают куском пористой тарелки. По охлаждении окрашенный плав. медленно, при помешива[ ии, выливают в 5 л холодной воды и отсасывают выпавший неочищенный хинизарин. Затем для удаления избытка фталевого ангидрида осадок кипятят с Ю л воды и горячую смесь отсасывают, в результате чего фталевая кислота остается в фильтрате. Осадок суспендируют в 10 л кипящей воды и добавляют такое количество 10-н. раствора едкого кали, чтобы жидкость пр1юбрела пурпурную окраску (около 30 мл) после этого добавляют еще 300 мл щелочи (примечание 2). Горячий щелочной раствор фильтруют, а осадок (около 5—10 г) промывают 200 мл горячего 2%-ного раствора едкого кали и отбрасывают. [c.458]

Полученный пурпурный раствор хинизарина, соединенный с промывным раствором, насыщают углекислотой и отсасывают выпавший хинизарин. Для удаления последних следов пурпурина осадок кипятят с 5 л 10%-ного раствора соды до тех пор, пока жидкость иб станет черной (вероятно, вследствие образования мононатриевой соли). Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют с отсасывание.м и осадок ки.пятят с 5 л 5%-ной соляной кислоты для того, чтобы выделить хикизарни. После этого смесь опять охлаждают до комнатной температуры, хинизарин отсасывают, промывают холодной водой и сушат при ЮО. [c.458]

Температура плавления очищенного хинизарина р.чвна 94—195° Имеются, однако. ука ния, что она равна 191—ШЗ" (повидимому, это — неисправленная температура-), [c.459]

Нитро-4,б-ксилеиол 315 Хинизарин 458 [c.580]

Общий метод произ-ва 1,4-Д, и его симметричных N,N -дизaмeщeниыx-взаимод. лейкоформы 1,4-дигидрокси-антрахинона (хинизарина) соотв, с NH3 или амином при 110-120 °С с послед, окислением образовавшегося лейкосоединения диамина воздухом или в р-ре нитробензола, к-рый служит и окислителем, напр. [c.43]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.53 , c.185 , c.212 , c.270 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.421 ]

Синтезы органических препаратов Сб.1 (1949) -- [ c.458 ]

Синтезы органических препаратов Сборник1 (1949) -- [ c.458 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.19 , c.219 , c.304 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.58 , c.156 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.251 , c.255 , c.290 , c.312 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.367 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.481 , c.495 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.481 , c.495 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.15 , c.58 , c.284 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.369 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.177 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.310 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.541 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.113 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.424 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.189 , c.292 , c.293 , c.414 ]

Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей (1958) -- [ c.465 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.211 , c.214 , c.217 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.173 ]

Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей Издание 3 (1958) -- [ c.465 ]

Полупродукты анилинокрасочной промышленности (1955) -- [ c.533 , c.541 ]

Химия красителей (1960) -- [ c.206 ]

Люминесцентный анализ неорганических веществ (1966) -- [ c.90 , c.253 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.370 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.287 , c.288 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.58 , c.213 , c.214 , c.319 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.53 , c.185 , c.212 , c.270 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.153 , c.154 ]

Химия синтаксических красителей Том 5 (1977) -- [ c.78 , c.79 , c.91 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1691 , c.1692 , c.2035 , c.2039 ]

Органические аналитические реагенты (1967) -- [ c.171 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.211 , c.214 , c.222 , c.226 , c.228 , c.230 , c.558 ]

Комплексонометрическое титрование (1970) -- [ c.66 , c.83 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.510 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.610 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.474 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.474 ]

Неравновесная поликонденсация (1972) -- [ c.0 ]

Равновесная поликонденсация (1968) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.219 , c.231 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.238 , c.252 ]

Колориметрические методы определения следов металлов (1964) -- [ c.173 ]

Комплексные соединения в аналитической химии (1975) -- [ c.88 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.15 , c.58 , c.216 , c.284 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.664 ]

Химия синтетических полимеров Издание 3 (1971) -- [ c.606 , c.607 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.0 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.79 , c.84 , c.184 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология