Хинизарин из л-хлорфенола

Метод получения хинизарина н его замещенных таким методом конденсации, использующим хлорфенолы, в последнее время интересует многие заграничные предприятия ). [c.219]

Синтез хинизарина из фталевого ангидрида и п-хлорфенола (СОП, 1, 458 выход 74%) включает аналогичное замыкание цикла [c.113]

Получение хинизарина и его замещенных из хлорфенолов является одним из наиболее перспективных методов синтеза этой важной группы соединений. [c.409]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Из /г-хлорфенола и фталевого ангидрида нагреванием с хлористым алюминием до 175—180° получают о-(2 -окси-5 -хлорбензоил)-бензойную кислоту, из которой нагреванием с серной кислотой с добавкой борной получают 1,4-диоксиантрахинон (хинизарин) через стадию 4-хлор-1-оксиантрахинона [c.749]

Хинизарин можно получить взаимодействием фталевого ангидрида с гидрохиноном или хлорфенолом в присутствии борной кислоты в среде олеума. [c.206]

Конденсация фталевого ангидрида с гидрохиноном по Фриде-лю — Крафтсу в расплаве хлоридов алюминия и натрия при 200— 220°С дает хинизарин более высокой степени чистоты и с лучшим выходом, чем ранее применяемый процесс с использованием гг-хлорфенола [68]. Хинизарин выделяют, выливая плав в разбавленную соляную кислоту и разлагая алюминиевый комплекс при нагревании. Далее хинизарин отфильтровывают, промывают и сушат. [c.79]

Хлорфенолы. о- и п-Хлорфенолы обычно готовят хлорированием фенола при определенных условиях и разделением полученных изомеров фракционной перегонкой орто — т. пл. 8,8°, т. кип. 175,6° пара — т. пл. 43°, т. кип. 217°). п-Хлорфенол может быть получен с 85% выходом при нагревании /г-дихлорбензола с медью и едким натром в метаноле при 225°. и-Хлорфенол служит важным промежуточным продуктом в производстве хинизарина. [c.138]

Хинизарин можно получить конденсацией фталевого ангидрида с гидрохиноном или л-хлорфенолом в присутствии хлористого алюминия, либо окислением антрахинона нитритом натрия в присутствии борной кислоты и ртутных солей в среде олеума. [c.257]

Диоксиантрахинон — Хинизарин — получают конденсацией фталевого ангидрида с п-хлорфенолом при 194 С в присутствии серной кислоты с добавкой борной кислоты в процессе реакции атом хлора замещается оксигруппой [c.153]

Введение оксигруппы в молекулу антрахинона производится нагреванием соответствующей сульфокислоты с гидроокисью щелочноземельного металла, нри этом осаждается вредно действующий сульфит. При применении едкой щелочи наблюдаются нежелательные побочные реакции, которые иногда, а особенно в присутствии окислителей, приводят к образованию производных антрахинона с более высокой степенью окисления (см. при описании ализарина на стр. 281). Хинизарин, т. е. 1,4-диоксиантрахинон, в настоящее время получают из фталевого ангидрида и 1,4-хлорфенола конденсацией под действием концентриро- [c.58]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

Иногда стадии получения о-бензоилбензойной кислоты и циклизации удается осуществить в одной операции. Так, из фталевого ангидрида и п-хлорфенола цри нагревании в концентрированной серной кислоте в присутствии борной кислоты при 160—210 °С получают 1,4-дигидроксиантрахинон (хинизарин), являющийся важнейшим промежуточным продуктом антрахинонового ряда. Реакция идет через промежуточное образование 1-гидрокси-4-хлорант- [c.270]

В и/а-литровой круглодонной колбе хорошо перемешивают 115 г (0,9 мол.) п-хлорфенола, ЗСО г (2,0 мол.) фталевого ангидрида, 50 г кристаллической борной кислоты п 2 кг (1090 мл) 95%-ной серной кислоты. После этого колбу погружают по горло в. масляную баню и постепенно, в течение 30—45. мин., повышают температуру до 200 (примечание 1). Эту те.мпературу поддерживают в течение 31/2 часов. Для предотвращени.я потерь фталевого ангидрида от возгонки горло колбы покрывают куском пористой тарелки. По охлаждении окрашенный плав. медленно, при помешива[ ии, выливают в 5 л холодной воды и отсасывают выпавший неочищенный хинизарин. Затем для удаления избытка фталевого ангидрида осадок кипятят с Ю л воды и горячую смесь отсасывают, в результате чего фталевая кислота остается в фильтрате. Осадок суспендируют в 10 л кипящей воды и добавляют такое количество 10-н. раствора едкого кали, чтобы жидкость пр1юбрела пурпурную окраску (около 30 мл) после этого добавляют еще 300 мл щелочи (примечание 2). Горячий щелочной раствор фильтруют, а осадок (около 5—10 г) промывают 200 мл горячего 2%-ного раствора едкого кали и отбрасывают. [c.458]

Хинизарин получается конденсацией /)-хлорфенола пли его суль-фoки Jюты с фталевым ангидридом под влиянием концентрированной серной кислоты или олеума. [c.267]

Довольно широкое применение находит Хромовый зеленый антрахиноновый. Для синтеза этого красителя необходимы 1,4-ди-гидроксиантрахинон (хинизарин), который получают конденсацией фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в концентрированной Н2804 в присутствии Н3ВО3 при 160—210 °С [c.369]

Как отмечалось ранее, конденсацией фталевого ангидрида с бензолом и его гомологами получают антрахинон и 2-алкилан-трахиноны [247]. При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолами получают красители с фенолом - фенолфталеин, с ж-(этиламино)фенолом — родамин, с резорцином - флуоресцеин, с га-хлорфенолом - хинизарин. [c.253]

В ряду антрахинона атом галогена в а-положении замещается на гидроксигруппу при нагревании с борной кислотой в концентрированной серной кислоте или низкопроцентном олеуме при 120—160 °С. Из 1-амино-2,4-дибром- и 1-амино-2,4-дихлор-антрахинонов так получают 1-амино-2-галоген-4-гидроксиантра-хиноны. При производстве хинизарина взаимодействием фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в серной кислоте с добавкой борной кислоты атом хлора замещается на гидроксигруппу в процессе конденсации [416]. Реакция, вероятно, идет через промежуточное образование циклических борнокислых эфиров, атакуемых анионом Н504 как нуклеофилом, [c.359]

При более низкой температуре можно получить и хлороксиантрахинон 5 . Ход процесса гидролиза хлорзамещенного в кислотной смеси требует выяснения. Получение хинизарина якобы удается (с пониженными выходами) и в случае применения не л-, а о-хлорфенола, в то время как следовало ожидать при этом образования 1,2-замещенного, т. е. ализарина [c.409]

Производственный синтез хинизарина, по некоторым данным, может быть осуществлен и без участия хлористого алюминия л-хлорфенол дисульфируется олеумом при 135—145°, и по разбавлении массы серной кислотой в нее добавляют фталевый ангидрид. При нагревании смеси до 195—200° в течение Ю час. происходит конденсация и гидролиз с образованием хинизарина [c.750]

Хинизарин (Гримон, 1873 I 1028) вырабатывается в большом масштабе в связи с производством таких красителей для ацетатного шелка, как Ализарин цианин зеленый и Ализарин ирисол. Удобным методом получения хинизарина является взаимодействие фталевого ангидрида с и-хлорфенолом в присутствии серной кислоты и борной кислоты. э [c.943]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Хинизарин служит для получения некоторых кислотных антрахиноновых красящих веществ, красителей для ацетатного искусственного волокна, а также для лаковых пигментов. Хинизарин приготовляется конденсацией фталевого ангидрида с гидрохиноном или с п-хлорфенолом его можно получать также прямо нз антрахинона путем окисления при помощи серной кислоты, нитрата у борной кислоты. [c.304]

Это соединение получают в технике конденсацией при 160—210° фталевого ангидрида с п-хлорфенолом в концентрированной серной кислоте в присутствии борной кислоты. В этих условиях образуется борный эфир хинизарина, который можно выделить, прибавив лед, и омылить в хинизарин нагреванием с водой или раствором соды. Выпавший сырой хинизарин следует очистить переосаждением, перекристаллизацией или возгонкой. [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология