Хинизарин из антрахинона

Хинизарин можно получить нагреванием антрахинона в воде в присутствии воздуха, катализатора и бромидов металлов при 220—250 °С. Какова роль бромида в этой реакции [c.326]

Хинизарин (1,4-диокси-антрахинон) [c.248]

Предварительное восстановление производных антрахинона до лейкосоединений и получение эфиров борной кислоты позволяет повысить качество и выходы целевых продуктов не только при замещении гидроксигрупп хинизарина на различные арил- и алкил-амины, но и при получении ряда других производных антрахинона поэтому этот прием часто используется в технике. [c.370]

Если одни производные антрахинона являются катализаторами окислительно-восстановительных реакций, то другие обладают противоположным действием и используются в качестве ингибиторов окисления, стабилизируя материалы, к которым их добавляют. Так, хинизарин [109-112], ализарин, хинализарин, 1-метил-3,8-диоксиантрахинон- [c.44]

Добавка хинизарина в качестве понижающего вязкость агента позволяет уменьшить давление на фильтре в производстве высокопрочных полиамидных волокон для шинных кордов и ремней [300]. Ализарин, хинализарин, антрахинон-2-сульфонат натрия и некоторые другие антрахиноны нашли применение как кристаллизующие агенты при получении поли(1-бутена) [301]. Антрахинон использован в качестве удаляющего радикалы агента в составе биодеградирующей нелетучей низкозамерзающей жидкости для электрических устройств -силовых конденсаторов, трансформаторов и др. [302]. [c.73]

Ди-(окси-Н )-антрахинон (Н -хинизарин), 1,5-ди- [c.377]

ВЫХОДОМ [77]. Представляет интерес окисление антрахинона с получением смеси ализарина и хинизарина с 90% выходом при проведении электролиза на платиновом аноде в концентрированной серной кислоте. Кроме того, при этом получаются небольшие количества таких продуктов дальнейшего окисления, как пурпурин и ализарин-цианин [78] [c.142]

Синтез гистазарина из фталевого ангидрида и пирокатехина уже упоминался раньше монометиловый эфир этого соединения найден в корнях ОШепШпсИа итЬе11а1а. Хинизарин образуется при сплавлении фталевого ангидрида и /г-хлорфенола с борной и серной ОН кислотами его можно также получать путем окисления антрахинона дымящей серной кислотой в присутствии [c.724]

В антрахиноновом ряду замещение гидроксильной группы находит значительное применение для получения разнообразных 1,4-ди-амино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов из хинизарина и его производных. Для этого хинизарин восстанавливают до лейкосоедине-ния, стабильной таутомерной формой которого является 2,3-дигид-ро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинон. В последнем две кетогруппы постадийно аминируются аммиаком, первичными алкил- или арил-аминами, и лейкосоединение окисляется кислородом воздуха или другими окислителями, например нитробензолом до конечного продукта [c.212]

Ди(/г-толиламино) антрахинон — промежуточный продукт в производстве кислотного красителя зеленого цвета и получается из хинизарина и п-толуи-дина в присутствии борной кислоты. Предложите условия проведения этой реакции, а также получения 4-(п-толиламино)-1-гидроксиантрахинона. [c.213]

Гидрокси-9-хлор-1,10-антрахинон, образующийся при нагревании хинизарина с тионилхлоридом, с производными бутадиена дает соответствующие тетраценхиноны [c.287]

Хинизарин (1,4-дигидроксИ 9,10-антрахинон) С14Н3О4 Л1 = 240,22 кр. иг. из эт. /пл = 200—2 /кип = 196,7 450 разл. н, р. хол, в. р. гор. в., гор. эт., гор, эф., гор. бзл., кон, НгЗО [c.194]

Общий метод произ-ва 1,4-Д, и его симметричных N,N -дизaмeщeниыx-взаимод. лейкоформы 1,4-дигидрокси-антрахинона (хинизарина) соотв, с NH3 или амином при 110-120 °С с послед, окислением образовавшегося лейкосоединения диамина воздухом или в р-ре нитробензола, к-рый служит и окислителем, напр. [c.43]

Конструирование такой полимерной цепи достигается за счет использования для синтеза полиарилатов, наряду с обычными исходными, хромофорсодержащих двухатомных фенолов и дихлораигидридов дикарбоновых кислот. Так, осуществлено получение и исследованы свойства однородных и смещанных полиарилатов, содержащих в цепи остатки антрахинона или азогруппу, на основе таких соединений, как дихлорангидриды 3,3 - и 4,4 -азобензолдикарбоновых кислот, 2,2 - и 4,4 -дигидроксиазобензолов, 4,4 -дигидрокси(этокси)азобензола, 4,4 -дигидрокси-(пропокси)азобензола, хинизарина, ализарина, ализаринового синего. Использование при синтезе таких полиарилатов в качестве кислотного агента хлорангидрида фумаровой кислоты позволило получить окрашенные полиарилаты, способные к сополимеризации с различными непредельными мономерами. В табл. 2.1 приведены примеры этих полимеров. [c.158]

Хинизарин может быть получен нагреванием с.меси п-хлор-г нола и фталевого ангидрида с серной кислотой или с хлористым 1люминием диазотироваиие.м п-хлоранилина, конденсацией его W фталевым ангидридом и гидролизом полученного продукта нагреванием гидрохинона с ( талевым ангидридом нагреванием гидро-чинона, фталевого ангидрида и химически чистой серной кислоты окислением антрахинона аммонийной солью надсерной кислоты Г5 серной кислоте или нитрозилсерной кислотой в присутствии ртути пли солей ртути обработкой антрахинона и 2-оксиантрахинона серной и азотной кислота.ми в присутствии борной кисл(1ты нагреванием антрахинона с серной кислотой в присутствии борной к ислоты до 260—280 хлорированием оксиантрахинона с последующим гидролизом в серной кислоте в присутствии борной кислоты по способу, аналогичному описанно.му выше, согласно которо.му смесь с- и п-хлорф нола нагревают до температуры выше 2G0 i° [c.459]

Полученные ариламиносоединения антрахинона являются частью готовыми красителями, частью их лейкосоединениями. Наиболее известно превращение этого рода в применении к хинизарину (I), лучше его лейкопроизводному (II), с целью получения моно- (III) и ди-л-толиламинопроизводного (IV), из которых последнее после введения сульфогрупп в остатки толуидина и окисления превращается в зеленый кислотный краситель [c.285]

Для получения из антрахинона 1.4-днокснпронзводного (хинизарина) давний германский патент указывает путь нагревания антрахинона с концентрированной серной кислотой в присутствии борной кислоты и ртутных солей. Недавний французский патент развивает эту же идею, предлагая регулировать течение реакции путем прибавления различных количеств ртути (0,5—4 г на 1 ООО г аитрахииона) ). [c.359]

О действии иодоводорода в растворе бензола на аитрахинон на хризазин, хинизарин и ализарин в растворе ледяной уксусной кислоты на антрахинон, ализарин и фенантренхинон см. оригинальные работы. а-Нафтохинон при кипячении с концентрированной иодистоводородной кислотой и аморфным фосфором дает гидро-а-нафтохинон [c.312]

Гидрокси-4- 4-толиламино)антрахинон 1). Предварительно готовят 10 мл 1 %-ного раствора N.aOH. В глицериновую баню с электрообогревом помещают крглодонную трехгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 40 мл хлорбензола, 12,4 г 4-толуидина (см. синтез 4.1) и 12 г хинизарина (см. синтез 5.2). Смесь размешивают и нагревают до 60—65°С. При этой температуре по каплям добавляют 4,5 мл 27 %-нои НС1 и затем, небольшими порциями за 20—30 мин, 0,6 г цинковой пыли. Реакционную массу нагревают до 100°С, заменяют обратный холодильник прямым и отгоняют 10—13 мл воды и хлорбензола при 105—120 °С. При этой температуре реакционную массу выдерживают 2 ч и отбирают пробу для определения конца реакции. Реакция закончена, если раствор 1—2 капель реакционной массы в 10 мл 1 %-ного раствора NaOH приобретает лимонно-желтую окраску. В противном случае выдержку продолжают еще 1 ч. Добавляют 20 мл хлорбензола, охлаждают до 25—30°С и отфильтровывают выпавший осадок на воронке Бюхнера. На фильтре его отжимают, промывают 10 мл горячего (45—50 °С) метанола. [c.115]

Бис (4-толиламино) антрахинон. В водяную баню с электрообогревом помещают круглодонную четырехгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником, с системой для подвода инертного газа (см. синтез 2.6), мешалкой, термометром, капельной воронкой. Загружают 75 г 4-толуидина (см. синтез 4.1), нагревают до 60—65°С и добавляют по каплям 11 мл конц. НС1, повышая температуру к концу загрузки до 70°С. При этой температуре выдерживают реакционную массу 30 мин, добавляют 1,2 г Н3ВО3, вытесняют воздух аргоном и загружают 13,6 г хинизарина (см. синтез 5.2). Реакционную массу нагревают до 80—85°С и при энергичном размешивании небольшими порциями за 30— 40 мин загружают 1,4 г цинковой пыли и нагревают до 95 °С, выдерживают 3 ч и отбирают 2 пробы через 30 мин для определения конца реакции. Реакцию считают законченной, если окраска пробы (2—3 капли) реакционной массы в 10 мл дихлорэтана или хлороформа приобретает зеленовато-голубой цвет, одинаковый с [c.117]

Комплексные соли диоксипроизводных антрахинонов с металлами группы платины являются эффективными катализаторами реакций гидрирования. Так, катализаторы, содержащие ализарин или хинизарин и PtHalz или PdHab, предложены [102] для селективного восстановления JM-нитробензола в л<-нитроанилин, используемый в фармацевтической и лакокрасочной промышленности. Аналогичные катализаторы, содержащие ализарин-З-сульфонат, эффективны в реакциях гидрогени-зационного аминирования альдегидов нитробензолом, приводящие к жирноароматическим аминам, применяемым в производстве биологически активных веществ [103]. [c.43]

Как отмечалось ранее, конденсацией фталевого ангидрида с бензолом и его гомологами получают антрахинон и 2-алкилан-трахиноны [247]. При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолами получают красители с фенолом - фенолфталеин, с ж-(этиламино)фенолом — родамин, с резорцином - флуоресцеин, с га-хлорфенолом - хинизарин. [c.253]

Наиболее широко для производства антрахиноновых красителей применяются следующие производные антрахинона [98, 99] 1-аминоантрахинон (37 красителей), 1,4-диоксиан-трахинон (хинизарин) (24), бромаминовая кислота (24), 2-ами-ноантрахинон (23), 1,5-диаминоантрахинон (19), 1-амино-5-бензоиламиноантрахинон (13). Среди полициклических производных антрахинона наиболее важен дибензантрон (виолан-трон) [c.306]

Конденсацией нафтохинона с бутадиеном при 140° под давлением в присутствии нитробензола получается антрахинон высокой чистоты с выходом около 80%. Аналогичным образом можно приготовить б-метилхинизарин, 6,7-диметил-хинизарин и 2,3,6,7-тетраметилхинизарин [c.715]

Антрахинон имеет промышленное значение благодаря его применению для производства красителей, в частности ализарина, хинизарина и пурпурина. Одним из наиболее ранних методов его получения в промышленном. масштабе было окисление антрацена двухроэдовокислы М калие.м и серной кислотой . [c.995]

Синий дым хинизарин синий, антрахинон виолет. [c.253]

В ряду антрахинона замещение гидроксигруппы в основном применяют для получения разнообразных 1,4-диамино- и 1-ами-но-4-гидроксиантрахинонов из 1,4-дигидроксиантрахинона (хинизарин) (104) и его производных. Для этого хинизарин (104) восстанавливают в лейкосоединение, которое существует не в виде 1,4,9,10-тетрагидроксиантрацена, а в более стабильной таутомерной форме 2,3-дигидро-9Д0-Дигидрокси-1,4-антрахинона (105) [417]. В последнем две оксогруппы постадийно амиНиру-ются аммиаком, первичным алкил- иди ариламином и образовавшиеся лейкосоединения аминопроизводных (106), (107) окисляют кислородом воздуха или другим окислителем в аминоан-трахиноны (108), (109), [c.328]

Для замены одной гидроксигруппы на остаток ариламина смесь хинизарина, хлороводородной кислоты и. цинковой пыли (менее 0,5 моль на 1 моль хинизарина) нагревают с ариламином и борной кислотой в спирте, а для замены двух гидроксигрупп — в среде ариламина. Так, взаимодействием с п-толуидином в кипящем этаноле получают 1-гидрокси-4-(4-метилфениламино) антрахинон, а нагреванием в я-толуидине при 100°( — 1,4-бис(4-метилфениламино)аНтрахинон. Исходя из лейкосоединения [c.329]

В ряду антрахинона атом галогена в а-положении замещается на гидроксигруппу при нагревании с борной кислотой в концентрированной серной кислоте или низкопроцентном олеуме при 120—160 °С. Из 1-амино-2,4-дибром- и 1-амино-2,4-дихлор-антрахинонов так получают 1-амино-2-галоген-4-гидроксиантра-хиноны. При производстве хинизарина взаимодействием фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в серной кислоте с добавкой борной кислоты атом хлора замещается на гидроксигруппу в процессе конденсации [416]. Реакция, вероятно, идет через промежуточное образование циклических борнокислых эфиров, атакуемых анионом Н504 как нуклеофилом, [c.359]

Строение производных 1,10-антрахинона ( ана-хинона ) было приписано продуктам взаимодействия 1,4-диокси-9,10-антрахинона (хинизарина) с хлористым тионилом (IVa) и продуктам окисления 1,4-д окси- или 1-окси-4-ацетоксиантрона-9 хлорным железом (1Уб) . Такая точка зрения продолжает удерживаться в литературе до последнего времени хотя показано , что соединения, для которых в литературе приводятся формулы 1Уб, в действительности являются 1,4-антрахинонами Уб и, следовательно, существование 1,10-антрахинонов нельзя считать установленным. [c.6]

Аминирование оксипроизводных антрахинона имеет значение главным образом применительно к получению 1,4-диаминоантрахи-иона (III) из хинизарина (I). Подобно многим другим превращениям заместителей у антрахинона оно лучше всего удается при участии восстанавливающих агентов (гидросульфита). Реакция здесь происходит через стадию не лейкопродукта, а дпгидропродукта (II) (про-п водного 2,3-дигидроантрахинона) [c.449]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология