Азетидин

В третьем методе используют дифторамин — несколько необычный и многосторонний реагент. Как уже было сказано, он реагирует со вторичными аминами, образуя продукты сочетания [91. Дибензиламин дает дибензил с выходом 53% и азетидин и цикло- [c.69]

Но, вероятно, реакция замещения аминами простых эфиров наиболее важна при получении N-фенилзамещенных азетидинов [881 [c.516]

Азиридин (р/Са 7,98) — гораздо более слабое основание, чем азетидин (р/Са И,29), хотя последний отличается только большим размером азотсодержащего кольца. Низкая основность малых циклов наблюдается и в ряду соответствующих кислородсодержащие гетероциклов это показало измерение их способности к образованию водородных связей. Вероятно, это объясняется состоянием гибридизации гетероатомов, обусловленным малым размером коль- [c.373]

Азиридин и азетидин обладают свойствами вторичных аминов, однако при проведении реакций с ними всегда следует опасаться возможности раскрытия цикла. [c.375]

Аналогичным образом может быть получен и азетидин, но с меньшим выходом. Интересно отметить, что скорость циклизации галогенаминов минимальна при получении четырехчленных циклов. Легче всего образуются пяти- и шестичленные кольца. [c.376]

Согласно [107-109], [ F] - производное агента А-85380 120 является удобным объектом для исследования механизма действия производных азетидина. Авторы работы [80] пришли к выводу о высокой перспективности использования соединения 120 и его производных для лечения расстройств ЦНС и болезней Альцгеймера и Паркинсона. [c.445]

Представители ряда иминокислот — это распространенная в бобовых и микроорганизмах пипеколиновая кислота (17), а также встречающаяся в лилейных и агавах азетидин-2-карбоновая кислота (18). [c.22]

Широкий набор аминокислот, представленный в пептидных остатках, отражает относительно низкую специфичность биосинтеза. Это обстоятельство может быть использовано для достижения более высоких выходов получаемых при этом специфических антибиотиков путем введения в организм соответствующих аминокислот. Например, соединения, содержащие азетидин-2-карбоновую кислоту вместо пролина или пипеколиновой кислоты, продуцируются, если организму поставлять постороннюю для него азетидин-2-карбоновую кислоту [149]. [c.325]

Азетидины получают отщеплением галогеноводорода от у-галоген > аминов. Их свойства аналогичны свойствам азиридинов. [c.555]

Азетидиноны-2 могут быть восстановлены в азетидины. Антибиотики группы пенициллина и цефалоспорина содержат р-лактамный цикл. [c.555]

Величина азиридина (7,98) свидетельствует о том, что это более слабое основание, чем его четырехчленный аналог — азетидин (11,29), для которого эта величина представляет собой нормальную величину для ациклических аминов. Низкая основность наблюдается и в ряду кислородсодержащих гетероциклов, что было показано измерением их способности к образованию водородных связей. Вероятно, это объясняется напряжением, возникающим в трехчленных циклах, главным образом благодаря тому, что орбиталь их свободных пар носит в меньшей степени / -характер, чем нормальная л/Р-орбиталь атомов азота или кислорода и, следовательно, удерживается более прочно. Скорость пирамидальной инверсии для насыщенного атома азота в азиридинах гораздо меньше, чем для простейших аминов. Это обусловлено тем, что происходит дальнейшее повышение углового напряжения при регибридизации (-> 5р ) атома азота в переходном состоянии при инверсии. [c.656]

Азетидин-2-карбоновая кислота 376 Азиды 162, 163, 244, 281, 832, 918, 1008 расщепление по Курциусу 162, 281, 291, 309, 567. 832, ИЗО а-Азидопропионовая кислота 372, 373 диметиламид 137 [c.1156]

Существует ряд методов синтеза азетидин-2-онового ядра. Так, при получении монобактамов (16) используют производные (+)-винной кислоты (8), которые циклизуют в соединения (9). Аналогичный лактам (II) можно получить карбонилирова-нием замещенных азиридинов (10) при нафевании под давлением на родиевых или никелевых катализаторах [c.80]

Азетидины. Имеются данные о реакции бромистого циана только с одним азетидином, а именно с 1-н-бутилазетидином [5]. [c.274]

Несомненно, наиболее интересным результатом поиска активных аналогов ЭБ явилось открытие мощных агонистов nA liR среди производных азетидина. Так, эфир 3-оксипиридииа 117, обозначаемый в статьях как агент А-85380 [105, 106], обладает аффинностью к а4(32 подтипам, вполне сравнимой с ЭБ. Новый агонист nA liR 118 (АВТ-594) [77, 105] при острой и хронической боли он проявляет анальгетическую активность равную эффекту морфина. По важнейшим фармакологическим характеристикам является двойником ЭБ, практически не обладая побочными эффектами последнего, что позволяет рассматривать АВТ-594 118 и его эпимер 119 как новую группу высокоэффективных оральных анальгетиков. [c.445]

Необходимо отметить следующую особенность фрагментации четырехчленных гетероциклов. В масс-спектре азетидина (4а) есть пики обоих фрагментов, в спектре оксетана (46) - только пик иона [С2Н4] , а в спектре тиетана (4в) - только пик иона [С2Н4=8] [c.118]

Следует, однако, отметить, что можно индуцировать биосинтез белка у бактерий и по иным механизмам, приводящим, по крайней мере в небольшой части, к включению аналога аминокислоты вместо нормальной аминокислоты. Например, низший гомолог пролина (азетидин-2-карбоновая кислота) был введен в белок Е. oli с замещением одной четверти пролина [4]. Однако замещения такого рода происходят только в отсутствие достаточного количества нормальной аминокислоты. [c.227]

Азетидины. В отличие от азиридинов основной распад азе-тидинов обусловлен аминной фрагментацией (тип Б) [53]. Для самого азетидина и его N-незамещенных аналогов ион [М—Н] + образуется за счет выброса атома водорода от а-С-атома. Характерное расщепление четырехчленного цикла азетидина пополам приводит к ионам с т/2 28 [С2Н4] + и 29 [ H2=NH] + . Еще один интенсивный пик с m z 30 в спектре азетидина вызван [c.47]

Производные азета известны только как неустойчивые интермедиаты реакций. Оксетан и азетидин обладают значительно меньшей реакционной способностью, чем их трехчленные аналога (оксетан реагарует с гадрокси-анионом в 10 раз медленнее, чем оксиран), но, тем не менее, они подвергаются подобным реакциям с раскрытием цикла например, оксетан реагарует с литийорганическими реагентами [22] в присутствии трифторида бора или с купратами [46], а раскрытие азетидинового цикла происходит при нагревании с концентрированной соляной кислотой. [c.661]

Азетидины можно получать циклизацией 3-галогенаминов, но выходы зачастую не так хороши, как при образовании азиридинов. Генерирование бифункциональных предшественников, циклизующихся затем в азетидины, возможно разными способами [66]. [c.664]

Реакции конденсации. Под действием Д. дибензиламин, этиле-нимии и азетидин расщепляются с выделением азота и образованием соответственно дибензила, этилена и циклоироиана 131 [c.402]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.203 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.367 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.555 , c.572 , c.596 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.51 , c.65 , c.69 , c.71 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.51 , c.65 , c.69 , c.71 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.433 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.13 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.359 , c.360 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.452 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.372 ]

Катионная полимеризация (1966) -- [ c.0 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.129 , c.215 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология