Кротоновая кислота изомерия

Кротоновая кислота, кроме того, может существовать в виде двух геометрических (цис-, транс-изомеров) [c.151]

Цис- и транс-изомеры кротоновых кислот схематично- можно изобразить следующим образом [c.242]

Пространственные изомеры отличаются между собой и по свойствам. Так, например, кротоновая кислота (транс-изомер) представляет собой твердое вещество с темп. пл. 72° С изокротоновая кислота (г с-изомер) — при обычных условиях жидкость с темп. пл. -f 16°С. [c.153]

Исключение составляют транс-изомеры некоторых ненасыщенных кислот, например кротоновая кислота, являющаяся транс-изомером жидкой изокротоновой кислоты и обладающая температурой плавления 72°С, элаидиновая кислота, являющаяся транс-изомером олеиновой кислоты и обладающая температурой плавления 52°С. [c.115]

Обычно один из пространственных изомеров бывает устойчивым (стабильным), а другой — неустойчивым (лабильным), причем неустойчивый изомер под влиянием нагревания, света или химических воздействий легко переходит в устойчивый изомер. Так, изокротоновая кислота весьма неустойчива и легко переходит при повышенной температуре и при действии солнечного света в устойчивую кротоновую кислоту. [c.153]

Из приведенных выше непредельных кислот геометрическая изомерия проявляется у кротоновой кислоты. Собственно кротоновой кислотой называют транс-изомер, в молекуле которого метильная и карбоксильная группы напран-лены в разные стороны по отношению к плоскости двойной связи. цис-Изомер, в котором метильная и карбоксильная группы направлены в одну сторону от плоскости двойной связи, называется изокротоновой кислотой [c.169]

При контакте со щелочью винилуксусная кислота изомери-зуется в кротоновую кислоту. [c.140]

Кротоновый альдегид СНз—СН = СН—СНО, получаемый из уксусного альдегида, представляет собой смесь цис- и транс-изомеров это — жидкость (т. кип. 104—105° С) с менее резким запахом, чем у акролеина. Окислением окисью серебра из него можно получить твердую кротоновую кислоту (транс-изомер). [c.460]

СООН существует в виде двух изомеров кротоновая кислота (гранс-форма, 7 пл = 72°С) и изокротоиовая кислота (чис-форма, 7 кип= 172°С). / ис-форма неустойчива и легко переходит в транс-форму. При восстановлении обеих форм образуется масляная кислота [c.154]

Известен также геометрический изомер кротоновой кислоты— Z-бyт-2-eнoвaя кислота, однако он очень быстро превращается в более стабильный -изомер. [c.257]

Из этих соединений в состав белка входит только ь-треонин. При синтезе же треонина из кротоновой кислоты преимущественно образуется аллотреонин. Превращение аллотреонина в треонин можно осуществить обращением конфигурации у одного из асимметрических С-атомов а нли р. Эллиотт проводит это обращение у а- или р-углеродного атома Так, например, при действии на этиловый эфир Н-бензоилаллотреонина тионилхлоридом происходит замыкание оксазолинового цикла с одновременным обращением у р-углеродного атома. В результате вместо цис-изомера этилового эфира оксазолинкарбоновой кислоты образуется транс-изомер, гидролиз которого приводит к треонину. [c.457]

Кротоновая кислота (транс-изомер) Масляная кислота Ni-Ренея в метаноле, 1 бар, 18—22° С, скорость поглощения водорода равна 1,64, после прогрева в вакууме при 100° С — 0,6 мл1мин на 0,05 г никеля [694] =. См. также [1337] [c.828]

Аналогичная картина наблюдается при исследовании реакции этиловых эфиров Р-хлор-цис- и трамс-кротоновых. кислот и этилового эфира Р-хлор-а-ме-тилкротоновой кислоты с ионами СаНбО, СзНвЗ- и СвНаЗ- [269]. Оказывая, по-видимому, как стерическое, так ц индуктивное влияние, а-метильная группа в пять раз уменьшает скорость замещения. Небольшая разница в скоростях реакции с цис- и тракс-изомерами пока трудно поддается объяснению. Это различие может быть вызвано разной степенью поляризации атакуемого атома углерода, обусловленной разными расстояниями от заместителей. Можно также предположить, что причиной этого служат пространственные препятствия для сопряжения, которые приводят к уменьшению электрофильности Р-углеродного атома. [c.316]

Продукт ступенчатого восстановления трихлоркротоновой кислоты оказался высокоплавкой (твердой) кротоновой кислотой, которая, таким образом, имеет гранс-конфигурацию. Из данных, приведенных в габл. 10 (стр. ИЗ) видно, что различия в физических свойствах между обеими ненасыщенными кислотами такие же, как и в случае двухосновных кислот. Транс-изомер, у которого относительно большие метильная и карбоксильная группы расположены по разные стороны молекулы, обладает более симметричным строением и имеет более высокую температуру плавления, меньшую растворимость и меньший запас энергии он также легко получается в результате каталитической перегруппировки жидкого ыс-изомера. [c.115]

Следует отметить, что между явлениями изомерии и таутомерии нет резкой границы. Вещества, изомерные при определенных условиях, могут в других условиях подвергаться тауто-мерным превращениям. Так, например, изомерные винилуксус-ная и кротоновая кислоты, устойчивые в обычных условиях, способны превращаться друг в друга в горячем щелочном растворе [c.79]

Изомерия. Изомерия в ряду одноосновных ненасыщенных кислот может быть обусловлена прежде всего разветвлением цепочки и неодинаковым расположением двойной связи. Приведенные выше изомеры кротоновой кислоты поясняют сказанное. Метакриловая кислота, обладающая разветвленной цепочкой, является изомером нормальной кротоновой кислоты. Винилуксусная кислота представляет собой также изо.мер кротоновой кислоты, однако здесь изомерия обусловлена совсем другой причиной — иным расположением двойной связи. [c.115]

В ряду непредельных кислот мы встречаемся, наконец, и с третьим, — новым видом изомерии. Изомерия этого вида называется геометрической изомерией. Сущность ее может быть пояснена на примере кротоновой кислоты. [c.115]

Следует отметить, что этот изомер можно рассматривать как производное /пранс-кротоновой кислоты этот факт привел к некоторой путанице в номенклатуре этих соединений. [c.538]

Продукты были идентифицированы двумя путями исследованием инфракрасных спектров изомеров и исходных веществ, а также удалением серы из транс- и ( /с-тиоэтоксиэфиров с последующим гидролизом, в результате которого были получены соответственно транс- и 1 ггс-кротоновые кислоты. [c.539]

Смотреть страницы где упоминается термин Кротоновая кислота изомерия: [c.114] [c.176] [c.169] [c.152] [c.240] [c.242] [c.288] [c.193] [c.401] [c.402] [c.93] [c.258] [c.93] [c.258] [c.464] [c.464] [c.284] [c.288] [c.12] [c.978] [c.37] [c.474] [c.38] [c.240] [c.242] [c.116] [c.114] [c.538]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология