Хинолиновая кислота ангидрид

Строение (134)было доказано окислением его марганцевокислым калием при этом выделена хинолиновая кислота (135), которая легко дает ангидрид. [c.109]

Образование хинолиновой кислоты прн окислении (134) показывает, что при дегидратации Ы-(8-оксиэтил)-анабазина фосфорным ангидридом замыкание в цикл идет за счет гидроксильной группы боковой цепи и водорода а-углерод-ного атома пиридинового ядра. [c.109]

Легкость, с которой хинолиновая кислота теряет двуокись углерода, резко отличается от устойчивости фталевой кислоты, которая при нагревании до температуры, превышающей ее температуру плавления (184°), не декарбоксилируется и с потерей молекулы воды превращается в ангидрид. [c.440]

Аминокарбоновые кислоты. Заслуживает некоторого внимания превращение, которое испытывают два пиридиновых аналога фталимида при обработке их гипобромитом натрия в условиях реакции Гофмана. Имид хинолиновой кислоты может быть получен из самой кислоты либо путем превращения ее в ангидрид действием уксусного ангидрида с последующей обработкой [c.448]

Хинолиновая кислота может быть декарбоксилирована в пиридин. Орто-положеиие ее карбоксилов явствует из образования ангидрида, аналогичного фталевому. Интересно, что пиридиновое ядро оказывается прн окислении более прочным, чем бензольное. [c.311]

Конденсация ангидрида хинолиновой кислоты с толуолом дает [c.563]

Аналог Хинолинового желтого [35, с. 1368], образующийся с 33% выходом, при нагревании хинальдина с А дает красные выкраски из фиолетового куба. Он может быть получен с удвоенным выходом щелочным плавлением продукта конденсации хинальдина и ангидрида нафтойной кислоты [514]. [c.190]

Интересно отметить, что при обработке ангидрида хинолиновой кислоты XXVII (который получается при взаимодействии кислоты с уксусным ангидридом или с хлористым тионилом) метиловым спиртом, но не метилатом натрия, образуется смесь 3-метилового эфира (XXIX) и 2-метилового эфира (XXVIII), в которой преобладает последний [c.446]

Прямое окисление алкильных групп в этих положениях до карбоксильных групп может быть осуществлено при помощи хромового ангидрида без разрыва циклической системы [333]. Такие алкильные группы проявляют бблыЬуЮ чувствительность к окислению, чем группы в положений 2. Алкильная Группа в положении 8 хинолина. наиболее чувствительна окислению с алкильными группами в любых других положениях. Эти свойства подтверждаются данными Гленна и Бэйли [334] по окислению различных полиа .- илхинолинов трехокисью хрома. Было отмечено, что окисление протекало с большей скоростью в том случае, если вместо трехокиси хрома применялась смесь двухромовокислого калия и серной кислоты. Зто обстоятельство приписывают каталитическому действию кислого сернокислого калия. Если требуется получить наибольший выход хинолиновой кислоты, то реакцию следует проводить постадийно, согласно следующей схеме [c.83]

По германскому патенту, 2-(аценафтоил)-пропионовую кислоту можно получить конденсацией аценафтена с янтарным ангидридом в присутствии хлористого алюминия при обыкновенной температуре [636]. Таким же путем была получена 4-аценафтоилпи-колиновая кислота из аценафтена и хинолиновой кислоты [519, 523]. [c.111]

Из аценафтена и ангидрида хинолиновой кислоты в присутствии А1С1з [c.353]

Ангидрид хинолиновой кислоты, в 1887 г. Бернтсен и Меттеганг [204] сообщили, что ангидрид хинолиновой кислоты в реакции Фриделя — Крафтса ведет себя аналогично фталевому анптдриду [c.563]

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Moho-, ди- и трисульфокислоты, полученные сульфированием Хинолинового желтого или его гомолога, образующегося при действии олеума на 6-метилхинальдин при 65—115°, являются кислотными красителями (Хинолиновый желтый экстра и Хинолиновый желтый S экстра)55 (С1 801), которые красят шерсть и шелк в приятные чисто-желтые тона, обладающие малой прочностью к свету. Сульфированные Хинолиновые желтые применяются также для получения лаков. Хинолиновый желтый КТ (Ву) (Мейер, 1907 I 802), приготовленный аналогичным способом из 6-хлорхинальдина, обладает лучшей прочностью к свету. Хинолиновый желтый AW (Супра светло-желтый GGL) (IG) (ST Erg. II, стр. 262) получают >5 конденсацией З-оксихинальдин-4-карбоновой кислоты с фталевым ангидридом и последующим сульфированием продукта конденсации в течение первой реакции происходит декарбоксилирование. Такие производные 3-оксихинальдина обладают большей прочностью к свету, чем соответствующие хинальдиновые красители. 58 Нафталиновый аналог Хинолинового желтого, полученный из р-нафтохинальдина, дает при сульфировании 65%-ным олеумом при 35° Хинолиновый желтый КТ экстра конц. (IG). 6- и 8-Фенил-хинальдины можно приготовить конденсацией кротонового альдегида с 4- и 2-аминодифенилами при конденсации с фталевым ангидридом получаются хинофталоны, которые после сульфирования переходят в желтые красители, s [c.1370]

Аналогичные реакции происходят при 1заимодействии ангидридов гетероциклических дикарбоновых кислот с ароматическими соединениями. Азотсодержащими представителями эт >го типа являются ангидриды хинолиновой и цинхомероновой кнслот. Сернистые соединения представлены ангидридами дикарбоновых кислот тиофена и тионафтена. о-Двуосновные л актоновые кислоты также конденсируются образуя кетонокислоты. [c.515]