Кислотные свойства ацетилена

Способность атомов водорода замещаться металлом указывает на кислотные свойства ацетилена, которые определяются характером гибридизации электронных облаков атомов углерода. [c.83]

Для предельных углеводородов характерна устойчивость к различным реагентам, типичны для них реакции замещения, особенно радикального — 5 , непредельные углеводороды значительно более реакционноспособны, для них характерны реакции присоединения, главным образом электрофильного реакции окисления и полимеризации, а для ацетиленовых, кроме того, реакции замещения водорода при тройной связи на металл. В последней реакции проявляются некоторые кислотные свойства ацетилена, обусловленные больщей электроотрицательностью (выражающейся цифрой 3,1) атома углерода в состоянии <р-гибридизации по сравнению с и -гибридизацией (электроотрицательность соответственно 2,8 и 2,5), что вызывает сдвиг электронных плотностей в молекуле [c.25]

Кислотные свойства ацетилена и цианистого водорода обусловлены sp-гиб-ридным состоянием атомов углерода. Более сильные кислотные свойства H N объясняются электроноакцепторным характером группы N, что способствует дополнительной поляризации связи С — Н. [c.219]

Возможно, что большая прочность связи С = О объясняется более сильным отталкиванием между неподеленными электронами в случае кислорода,"связанного простыми связями, по сравнению с кислородом, входящим в состав двойной связи. Соображения, которые можно привести в пользу такого объяснения, сходны в определенной степени с теми, которые использовались ранее при объяснении кислотных свойств ацетилена (стр. 204—205). [c.390]

Причиной кислотных свойств ацетилена является сильная поляризация связи С—Н благодаря тому, что в р-гибридной форме углеродный атом значительно сильнее удерживает электроны, чем в и БрЗ-гибридных формах. Следовательно, электронная пара С—Н-свя-зи в молекуле ацетилена ближе к ядру углерода, чем в случае этиле на, и атом водорода более положительно поляризован . [c.93]

При практическом пользовании ацетиленом не должно упустить из виду, что он ядовит и способен ко взрывам не только в смеси с воздухом, но и сам по себе (С № = С -1- №) под влиянием электрических искр, ударов и соседнего взрыва гремучей (в ружейных капсюлях) ртути. Особенно опасны взрывы сжиженного ацетилена (абсолютная или критическая температура его кипения = 37°) и сжатого ацетилена. Он сильно растворяется (до 25 объемов при обыкновенном давлении) в ацетоне даже вода растворяет его более (до 50 /n по объему), чем какой-либо другой углеводородный газ, что зависит, вероятно, от зачатка кислотных свойств ацетилена. [c.561]

Кислотные свойства ацетилена и бензола (см. табл. 1) объясняются не делокализацией заряда, а возрастанием электроотрицательности атома углерода вследствие изменения гибридизации [c.12]

Исследование растворимости ацетилена в солях и щелочах также привело к выводу о кислотных свойствах ацетилена и существовании в его растворах анионов СН=С и С=С" (Ж. Билли-цер, 1902 г. [181, стр. 544]). [c.44]

Сильная поляризация связи С—Н в молекуле ацетилена является причиной кислотных свойств ацетилена. Гомолитический разрыв связи с образованием радикалов затруднен, а гетеролитический разрыв протекает легче [c.93]

Кислотные свойства ацетилена и цианистого водорода обусловлены 5р-гиб-ридным состоянием атомов углерода. Более сильные кислотные свойства НСК объясняются электроноакцепторным характером группы N, что способствует дополнительной поляризации связи С—Н. 260. Соединения (а) и (в) можно различить по их ИК-спектрам (см. [9], стр. 30—31) соединения (б) — по УФ-спект-рам (см. [9], стр. 66—67). 261. ИК-спектр отвечает соединению (в). 263. а) Реакция каталитического гидрирования является стереоспецифической и приводит к цис-олефину б) реакция электрофильного присоединения, идущая через бромониевый катион, также стереоспецифична и образует тронс-изомер. 264. См. ответ к задаче 263. 266. Тройная углерод-углеродная связь труднее, чем двойная, подвергается действию электрофильных реагентов. Это различие отчасти связано с тем, что р-гибридизованные атомы углерода тройной связи значительно более электроотрицательны, чем р -гибридизованные атомы углерода двойной связи, и поэтому л-электроны связи С С более прочно удерживаются ядрами атомов углерода, чем я-электроны связи С=С. 269. в) Через этилацетилен с последующим присоединением НС1 и НВг. [c.189]

При внутримолекулярной диссоциации ацетилена может иметь значение наличие деформированной ковалентной связи, созданной за счет пар электронов, обеспечивающих углерод-водородные связи. Это деформирование приближает такие связи к электровалентным связям, и, возможно, этим можно объяснить кислотные свойства ацетилена. В связи с этим наиболее наглядной становится роль сильно щелочного катализатора, применяемого при синтезе простых виниловых эфиров. [c.26]

Ра личие кислотных свойств молекул этана, этилена и ацетилена обусловлено характером гибридизации атомных орбиталей их С—Н связей (sp , sp , sp соответственно). Чем большим s-характером обладает р -гибридизнрованная орбиталь, тем в большей степени ее форма приближается к сферической в sp-гиб-ридной форме электроны расположены относительно ближе к ядру и удерживаются относительно более прочно, а атом водорода С—Н-связи становится более положительным и легче способен отрываться под действием акцепторов протонов. 254. Кислотные свойства ацетилена и цианистого водорода обусловлены sp-гнб-ридным состоянием атомов углерода. Более сильные кислотные свойства H N объясняются электроноакцепторным характером группы N, что способствует дополнительной поляризации связи С—Н. 260. Соединения (а) и (в) можно различить по их ИК-спектрам (см. [9], стр. 30—31) соединения (б) — по УФ-спект-рам (см. 19], стр. 66—67). 261. ИК-спектр отвечает соединению (в). 263. а) Реакция каталитического гидрирования является стереоспецифической и приводит к цис-олефину б) реакция электрофильного присоединения, идущая через бромониевый катион, также стереоспецифична и образует троис-изомер. 264. См. ответ к задаче 263. 266. Тройная углерод-углеродная связь труднее, чем двойная, подвергается действию электрофильных реагентов. Это различие отчасти связано с тем, что sp-гибридизованные атомы углерода тройной связи значительно более электроотрицательны, чем 5р2-гибридизованиые атомы углерода двойной связи, и поэтому я-электроны связи С=С более прочно удерживаются ядрами атомов углерода, чем я-электроны связи С=С. 269. в) Через этилацетилен с последующим присоединением НС1 и НВг. [c.189]

Расчет распределения заряда дал заселенность перекрытия для СН 0,87е [74] и 0,79е [75] и для С—С ст-связи 0,82е [74] и 0,89е [75]. Общий заряд каждого атома Н, обусловливающий кислотные свойства ацетилена, равен 4-0,105е [72] или 0,21е [73]. Промотирование перехода с атомной орбитали 2 составляет [c.167]

Понятие электроотрицательности важно также в теоретической органической химии, где можно установить корреляцию между химической реакционной способностью и плотностью электронного заряда на отдельных атомаЗс. Энергия ионизации -электрона больше, чем р-электрона, так как -электрон находится под более сильным воздействием ядра. Это означает, что чем больше -характер гибридной (зр) орбитали, тем больше будет эффективная электроотрицательность атома, на котором образуется эта орбиталь. Таким образом, электроотрицательность атома углерода в ацетилене (5р-гибридизация) больше, чем в метане, где углерод использует гибридные р= -орбитали. Этим объясняются кислотные свойства ацетилена, например легкость, с которой один из его атомов водорода может быть замещен натрием. [c.131]