Тиазолидин и пенициллин

Химический анализ показал, что пенициллин представляет собой смесь близких по строению веществ. Общая его формула включает гетероциклическую систему тиазолидина, т. е. гидрированного тиазола [c.601]

Тиазольный цикл входит в состав витамина В( (тиамина) и кофермента кокарбоксилазы (см. 10.4). Цикл полностью гидрированного тиазола — тиазолидин — является структурным фрагментом антибиотиков пенициллинов (см. 10.7). [c.290]

Интерес к синтезу и изучению свойств таких соединений вызван тем обстоятельством, что, обладая высокой реакционной способностью, они вступают в различные химические превращения. Исследованиями, проведенными в этом направлении, выявлено, что соединения этого ряда обладают широким спектром биологической активности. Известно, что различные разновидности пенициллина содержат в своем составе фрагменты тиазолидина, и целебное действие таких лекарственных средств обусловлено наличием именно этого цикла. Среди производных тиазолидина найдены также препараты для лечения лейкопении различного происхождения [675]. [c.132]

Насыщенный гетероцикл тиазолидин является фрагментом структуры антибиотиков пенициллине в, где он сочленен с четырехчленным лактамным кольцом. [c.369]

Тиазол можно рассматривать как имидазол, в котором группа КН замещена серой. Ядро тиазола содержится в ценном медицинском препарате норсульфазоле, витамине В1 ядро полностью гидрированного тиазола — тиазолидина — содержится в пенициллине, [c.387]

Пенициллин. Исторически первый антибиотик, открытый в 1940 г. в Англии. Основу его структуры составляет пятичленный гетероцикл— тиазолидин, содержащий атом азота и атом серы [c.440]

Практически наиболее распространенным химическим методом количественного определения пенициллина является йодометрический метод, основанный на взаимодействии с йодом веществ, образующихся в результате щелочного гидролиза пенициллина, так как пенициллин является ацилированным тиазолидином и, подобно последнему, непосредственно с йодом не реагирует. [c.223]

Одним из наиболее практически распространенных в настоящее время методов анализа пенициллина является усовершенствованный способ иодометрического титрования, основанный на том, что сами пенициллины, подобно другим N-ацетилированным тиазолидинам, не окисляются иодом, в то время как пенициллоиновая кислота (V), количественно образующаяся при щелочном гидролизе пенициллинов (см. стр. 494), связывает [c.513]

Реакции присоединения (в частности гидрирование) идут с трудом, а 2-аминотиазол способен к диазотированию, что свидетельствует о достаточно выраженной ароматичности тиазо-лов. Продукт восстановления тиазола - тиазолидин - может быть получен только обходным путем, а не прямым гидрированием тиазша. И тиазоловый, и тиазолидиновый циклы входят в молекулы биологически ценных соединений, например сульфамидных препаратов (сульфатиазш) и антибиотиков группы пенициллина [c.29]

Метоксилирование производных пенициллина. Окисление ангидропеннциллниа (1) действием Б. в метаноле в присутствии пербората натрия (II, 421) в качестве буфера приводит к образованию 6-метокснпроизводного (2) с почти количественным выходом [5]. Атом серы тиазолидина можно защитить превра[ 1. ,-нмем в сульфон или сульфоксид, [c.73]

Относительно простых тиазолидинов см. [234, 658]. уЫН гиа-золидинов, не замещенных в положении 3, поглощает при 3225 см- (в ССЦ) [679]. Литература по производным пенициллина (конденсированные тиазолидины) указана в разделе II, Б,3. [c.520]

Гидрированные производные тиазола. Известны как производные дигидротиа-зола, или тиазолины, так и производные тетрагидротиазола, или тиазолидины. Одно из производпых тиазолидипа — роданин — уже было описано (стр. 368). Тиазолидиновое кольцо встречается в молекуле важного антибиотика — пенициллина. [c.664]

Тиазолидины и 2-тиазолины явлйготся продуктами восстановления тиазолов полностью насыщенное тиазолидиновое кольцо может быть получено из тиазола через стадию образования четвертичного основания с последующим восстановлением борогидридом натрия (уравнение 107) [145]. Чаще синтез тиаэолидинов осуществляют конденсацией карбонильного соединения с р-амино-алкантиолом (уравнение 108) [146]. Это превращение применялось в синтезе пенициллина. Другие аспекты химии тиазолидина рассмотрены В гл. 23.5. [c.230]

Известен один случай, когда конденсированная систе.ма р-лактам тиазолидина (XXII) была получена из 2-фенил-2-тиазо-лина и дифенилкетена [3, стр. 996]. Этот р-лактам послужил эталонным соединением при изучении строения пенициллина методами инфракрасной спе строскопии. [c.513]

Т и a 3 о л (т. кип. 117°) в природе не найден, однако ядро тиа-зола входит в состав многих природных соединений. Расщепление витамина дает производное тиазола пенициллин также является производным тиазолидина. Ряд производных тиазола образует группу лекарственных препаратов —сульфотиазолов. [c.532]

Расщепление витамина дает производное тиазола, пенициллин также является производным тиазолидина. Ряд производных тиазола образует группу лекарственных препаратов сульфтиазолов. [c.480]

Известно, что характерной чертой всех пенициллинов является отсутствие у них основных свойств. Этой особенностью обладают только те тиазолидины, у которых атом водорода вторичной аминогруппы тиазолидинового кольца ацилирован [формула (190) , тогда как не ацилированные тиазолидины [формула (191)] представляют со- бой основания. Следовательно, если выражать строение пенициллинов формулой (189), то их свойства будут находиться в противоречии со свойствами всех других тиазолидинов того же типа (191) [c.112]

Несмотря на неудачу всех этих попыток, поиски путей синтеза пенициллинов, повидимому, все же не прекращаются, так как за последнее время в периодической литературе продолжают публиковаться работы и главным образом патенты, в которых описывается получение различных замещенных тиазолидинов оксазоло- [c.322]

Классическим примером использования разнообразных приемов в процессе анализа строения сложного кристалла может служить структурное исследование пенициллина. Структурная химическая формула пенициллина в начале исследования не была точно известна. Наиболее вероятными из химических формул считались три тиазолидин-оксазолоновая (I), тиазолидин-р-лактамная (П) и трициклическая структура (HI) [c.517]

Установлено резкое различие в химических свойствах тиазолидинов типа XXXI, а также оксазолонов типа XXXII (т. е. таких же типов, как и в формуле XXX), со свойствами пенициллина, между тем, если бы пенициллин имел оксазолоновую структуру XXX, этого различия не могло быть 2. [c.502]

Очень много труда было затрачено на изучение строения, многочисленных превращений и путей синтеза пенициллинов. В резульгате обширных исследований было установлено, что все пенициллины содержат своеобразную бициклическую тиазолидин-р-лактамную систему, отличаясь друг от друга лишь строением боковой цепи (несколько иным строением обладает только цефалоспорин С). В 1957 г. синтетические исследования увенчались рациональным синтезом фенокснметилиени-циллина. Это позволяет предполагать, что в скором времени пенициллины будут получать в промышленных масштабах ие только биосинтетическим, но и синтетическим путем. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология