Нафтохинон нафтохинон

При наличии в молекуле хинона двух или более заместителей важен не только их характер, но и взаимное расположение. Напр., значение Е° для гидрохи-нона-1,2 выше, чем для гидрохинона-1,4. Бензольное кольцо, конденсированное с циклом и-бензохинона (нафтохинон), уменьшает энергию системы и ослабляет сопряжение в хинонном цикле вследствие включения одной двойной связи в ароматич. сопряжение. В еще большей степени этот эффект проявляется в молекуле антрахинона. Поэтому в ряду и-бензохинон, нафтохинон- , 4, антрахинон-9,10 наименьший нормальный потенциал имеет антрахинон. Дифенохинон, у к-рого сопряженная хиноидная система включает оба кольца, характеризуется высоким значением Е° и является намного более сильным окислителем, чем и-бензохи-нон. Высокие значения нормального потенциала характерны также для о-хинонов. Аналогичное влияние заместителей наблюдается и в др. органич. окислительно-восстановительных системах, напр, на основе красителей. [c.215]

Однако в наше время гораздо более важную роль играет другой хинон— витамин К- Его молекула построена на основе нафтохинона — пара-хинона, к которому бензольное кольцо пристроено только с одной стороны. А к другой стороне молекулы нафтохинона в витамине К присоединены метильная группа и длинная боковая цепь из 20 атомов углерода. [c.131]

Например, на одном из предприятий в производстве фталевого ангидрида в скрубберах на установке очистки хвостовых газов насадка быстро забивалась содержащимися в них нафтохинонами. Скрубберы останавливали на очистку, а в это время хвостовые газы без очистки [c.183]

U2 и U4 должны иметь очень близкие энергии активации в присутствии этих катализаторов V—К—S—О. Опыты по окислению нафтохинона дают для отношений uq/v значения 1—3 [155, 158], а при окислении фталевого ангидрида найдено = 1/30. Катали- [c.177]

До 1,4-нафтохинона. .... 506 До фталевого ангидрида. . . 1790 До малеинового ангидрида. . 3660 До двуокиси углерода. ... 5160 [c.177]

Наиболее характерной особенностью этого механизма является образование фталевого ангидрида, 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида в одновременно идущих стадиях процесса. [c.178]

К классу алкилированных производных 1,4-нафтохинона принадлежит витамин К] (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон) (16). Он обладает коагуляционным и антигеморрагическим действием и применяется при лечении кровотечений, вызванных плохой свертываемостью крови, заболеваниями печени и желудочно-кищечного тракта. В большом количестве находится в зеленых листьях шпината и цветной капусте. В природном витамине содержится только транс-изом р, а в синтетическом этот изомер преобладает Синтез его осуществляют в 20 стадий Ключевой ароматический фрагмент (4) готовят окислением 2-метилнафталина (1) до нафтохинона (2) (также проявляющего витаминные свойства, витамин К3), который восстанавливают до диола последний ацилируют в диацетат (3). Частичным гидролизом диацетат (3) превращают в моноацетилпроизводное (4), [c.73]

Для нафтохинонов характерны различные реакции присоединения, протекающие по двойной связи, находящейся между двумя карбонилами, и по атому кислорода карбонила и р-углеродному атому —1,4-присоединение, сопровождающееся окислением промежуточной енольной формы второй молекулой нафтохинона или специально применяемым окислителем. [c.228]

Для 2-метил-1,4-нафтохинона (VII) реакции присоединения протекают труднее, чем для неалкилированных хинонов. Однако соединение VII присоединяет бром (или хлор) по двойной связи с последующим отщеплением бромистого водорода и образованием 2-метил-З-бром-1,4-нафтохинона (XXII) [c.228]

При изучении строения витаминов К было установлено [127], что не- орые нафтохиноны обладают высокой антигеморрагической активностью. При заболевании желтухой лечебная доза 2-метил-1,4-нафтохинона или гриевой соли его бисульфитного производного для человека составляет —15 мг в течение 3 дней, однако активность калиевой соли бисульфит- о производного 129—131 ] составляет только 1,25% активности 2-метил--нафтохинона 128, 132]. [c.242]

Нафтохинон а-нафтохинон) представляет собой желтые иглы, плавящиеся при 128,5 °С. Продукт легко летучий (с во ,яным паром), способен сублимироваться. Хорошо растворим в этиловом спирте, бензоле, эфире, плохо растворим в воде. 1, 4-Нафтохинон можно использовать в качестве исходного сырья для производства красителе химикатов для сельского хозяйства(инсектицид [c.153]

Последняя группа диенофилов, применявшихся для построения фенантренового ядра по этой схеме, включает производные 1,2-нафтохинона. Сам 1,2-нафтохинон для этой цели не использовался, хотя, вопреки прежним данным з, было показано, что он способен вступать в диеновые конденсации с левопимаровой кислотой и 9-метиленантроном . Диеновые конденсации с участием 1,2-нафтохинонов проводятся, как правило, в хлороформе или спирте при 100°С. Выходы продуктов реакции обычно хорошие — 50—90% получение плохих выходов объясняется неустойчивостью исходных соединений или продуктов реакции. Аддукты 1,2-нафтохинонов существуют не в форме а-дикетонов, например (ЬУ1), а в кетоенольной форме типа (ЬУП) они легко гидрируются с образованием предельных оксикетонов. С о-фенилендиамином аддукты образуют соответствующие азины, которые при обработке Ш и цинком превращаются в азин фенантренхинона. Все эти превращения иллюстрированы [c.31]

Платиновый электрод, погруженный в раствор, содержащий нафтохинон и нафтогидрохинон, приобретает электрический потенциал, который можно измерить относительно полуэлемента сравнения. Термин нормальный окислительно-восстановительный потенциал , Ео, определяется как потенциал (по отношению к водородному электроду), приобретаемый электродом в растворе, содержащем хинон и гидрохинон в равных молярных концентрациях при нормальной концентрации ионов водорода (рН = 0) . Раствор нафтохинона и нафтогидро.хинона готовят путем растворения соответствующего хингидрона или путем потенциометрического тигрования нафтохинона восстановителем до средней точки кривой титрования. В растворах с неизвестной величиной pH (например, в растворах в этиловом спирте) необходимо применять водородный электрод, погруженный в тот же растворитель, который применяется для растворения нафтохинона . [c.445]

Нафтохинон, -нафтохинон (т. пл. 145—147°С, разл.), обычно получается в виде золотисто-желтых игл, но может быть получен и в виде оранжево-красных игл путем возгонки или кристаллизации из этилового спирта или бензола. Он нестоек в водном растворе и нелетуч с водяным паром (ср. с 1,4-нафто-хиноном). Удобнее всего получать его окислением 1-ами-но-2-нафтола в кислом растворе бихроматом или лучше Fe ls (которое не окисляет хинона)" как описано ниже 2. [c.448]

Недавно предложено применять производные Нафтазарина как красители для ацетилцеллюлозы. Целлитоновый прочный зеленый ЗВ, один из серии красителей фирмы IG для ацетилцеллюлозы, является продуктом конденсации л-аминофенилбензилового эфира и 5-амино-8-окси-1,4-нафтохинондиимина. Последний готовят нагреванием 1,5-динитронафталина с олеумом и серой при 15—45°, фильтрованием от серы и осаждением основания нейтрализацией. Реакционноспособный 5,8-диокси-1,4-нафтохинон или его замещенные могут конденсироваться с аминами типа NH2—(СНг)и—X, (где X-—фурил или тетрагидрофурил, присоединенный к СНг-группе в положении 2) этот амин вступает в положение 2 молекулы Нафтазарина, а также в положения 5 или 8 или одновременно в положения 5 и 8 полученные красители красят ацетилцеллюлозу в цвета от сине-красного до сине-зеленого. Фосфорные эфиры 5-окси-1,4-нафтохинона, в молекуле которых положения 2 и 8 заняты алкиламиногруппами, также являются красителями для ацетилцеллюлозы. [c.914]

Метил-1,4-нафтохинон при концентрации 100 мг/л тормозит прорастание семян большого числа видов растений. Семена некоторых видов трав оказались устойчивыми к действию препа-. рата, что указывает на избирательность гербицидного действия 2-метил-1,4-нафтохинона [63]. [c.133]

Ди-т рег-бутилгидрохинон быстро превращается в хинон [591], а 2,6-ди-грег-бутилфеноксильные свободные радикалы восстанавливаются до феноксидов [592] (схема 3.239). Тем не менее совершенно очевидно, что система КОг/краун способна преподнести еще много неожиданностей при изучении ее реакционной способности. В сухом бензоле при пиридине витамин К1 и его производные образуют нафтохинон-2,3-оксиды (Р) и фталевый ангидрид [1334]. [c.396]

Фталевый ангидрид сравнительно стабилен к дальнейшему окислению, поэтому реакцию ведут до практически полной конверсии нафталина. Выход 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида настолько мал, что их невыгодно выделять из полученных смесей, а основным побочным процессом является окисление до СОг. Наиболее эффективным катализатором окисления нафталина оказался УгОб с добавкой Кг504 на силикагеле, обеспечивающий при 360— 400 °С выход фталевого ангидрида 90%. [c.430]

Кроме фталевого ангидрида в процессе образуются малеиновый ангидрид, 1,4-нафтохиноп, бензойная кислота, двуокись и окись углерода, вода и в некоторых случаях 1,2-нафтохинон. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология