СвН гРз бутиловый эфир трифторуксусной кислоты

Третичный спирт при работе с бутиловым эфиром трифторуксусной кислоты выделен быть не мог, так как он образует с бутиловым спиртом, имеющимся в реакционной смеси, азеотроп с т. кип. 115—118°. [c.202]

Эти соединения широко используются в синтезе, так как сложноэфирные группировки стабилизуют кольцо н одновременно могут играть роль защитных групп. В этих целях используют алкильные, бензильные, трег-бутильные, нитрофенильные и пента-хлорфенильные эфиры 1123], дающие после гидролиза или гидрогенолиза кислоты, которые можно далее декарбоксилировать термически, либо косвенными способами, как указано выше, трет-Бутиловые эфиры во многих случаях гидролизуются и декарбоксилируются в одну стадию при обработке холодной трифторуксусной кислотой. Эфиры р-карбоновых кислот часто удается селективно гидролизовать в присутствии а-эфиров [1] теплой концентрированной серной кислотой. [c.364]

К раствору 17,8 г (0,47 моля) алюмогидрида лития в 500 мл абсолютного эфира, помещенному в трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой с герметичным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой, прибавляют при перамгшивании в тгчзниг 2 час. 116 г (0,68 моля) бутилового эфира трифторуксусной кислоты. Выделяюш,егося при реакции тепла оказы- вается достаточно для того, чтобы смесь кипела. По окончании прибавления реакционную смесь кипятят еще 15 мин. с обратным холодильником, из-I быток алюмогидрида лития разлагают добавлением воды и содержимое колбы [c.148]

ИЧНЫЙ спирт (Г, 1, 1-трифтор-2-метилпропанол-2). тот пиpt был в свою очередь получен действием избытка магнийиод-метила на этиловый эфир трифторуксусной кислоты. Последнее соединение легко доступно, поэтому нами было решено исследовать действие соединений Гриньяра на этиловый и бутиловый эфиры трифторуксусндй кислоты. [c.196]

Если реакция проводилась не с этиловым эфиром трифторуксусной кислоты, а с бутиловым, то выделялся чистыЯ вторичный спирт 1, 1, 1-трифторбутанол-2 с т. кип. 90,8—91,8 1Ъ2 мм), 1,3403, 1,166, АРр 1,38. Выход спирта составлял 31%, [c.202]

К-Карбобензилоксипептиды не изменяются при действии теплой водной уксусной кислоты, обычно применяемой для отщепления защитной трифенилметильной группы, и трифторуксусной кислоты при обыкновенной температуре, удаляющей защитные карбо-трет-бутилокси- и трифенилметильную группы и расщепляющей трет-бутиловые эфиры. [c.168]

Трифторэтиловый спирт описан Свартсом [1], который получил это соединение каталитическим восстановлением двух соединений ангидрида трифторуксусной кислоты и трифтор-ацетамида. Выход трифторэтилового спирта по первому методу составлял лишь 23°/q. С целью увеличения выхода продукта нами была сделана попытка получить трифторэтиловый спирт из этил-, и также из и-бутилтрифторацетата гидрированием этих эфиров над меднохромовым катализатором под давлением 245 атм при 250°. Эта попытка окончилась неудачей водород не поглощался и было выделено лишь 70 /q неизмененного этилового эфира и 32% бутилового эфира. [c.189]

Простые /и е/и-бутиловые эфиры получают реакцией спирта или фенола с И. в присутствии кислого катализатора защитная трет-бутильная группа удаляется иод действием трифторуксусной кислоты. Примером может служить синтез бензоата тестостерона из андростенолона (61. Изучено несколько кислотных катализаторов образования простых эфиров, причем наиболее удовлетворительным считается комплекс ВР Н.РО4 (1 1). Его получают пропусканием газообразного трехфторнстого бора в безводную фосфорную кислоту. Последнюю получают из 80%-ной фосфорной кислоты добавлением рассчитанного количества фосфорного ангидрида. [c.21]

Карбоксильные группы обратимо защищаются превращением в, метиловые, трет-бутиловые, этиловые, бензиловые, нитробензиловые эфиры, амиды и гидразиды. Наиболее удобны /пре/л-бутиловые эфиры, которые легко получить действием изобутилена под давлением в присутствии серной кислоты или переэтери-фикацией с трет-бутилацетатом и хлорной кислотой и расщепляются в очень мягких условиях, например при действии трифторуксусной кислоты. [c.514]

Этерификации цистина и основных аминокислот затрудняется из-за их практической нерастворимости в бутаноле [25]. Прямую этерификацию этих аминокислот проводят в полярных растворителях, применяя в качестве катализаторов хлористый водород, бромистый водород и и-толуолсульфокислоту. Авторы работы [25] получали также бутиловые эфиры аминокислот переэтерификаци-ей их метиловых эфиров, применяя в качестве катализаторов хлористый водород, серную кислоту, смолу Дауэкс-50, хлорид и фторид бора. При этом использовалось свойство метиловых эфиров аминокислот растворяться в бутаноле лучше соответствующих свободных аминокислот. Полученные бутиловые эфиры затем ацетилировали трифторуксусным ангидридом в растворе метиленхлорида. [c.20]

Расщепление грег-бутиловых эфиров можно осуществить хлористым водородом в этилацетате [1977] или в хлористом метилене [2283], толуолсульфокислотой в бензоле [48], а также трифторуксусной кислотой [1173, 2024] последнюю особенно часто используют при синтезе фрагментов биологически активных пептидов. Одно из преимуществ применения грег-бутиловых эфиров состоит в возможности их отщепления одновременно с грег-бу-тилоксикарбонильной группой. Расщепление грег-бутиловых эфиров бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте возможно лишь при наличии N-защитных группировок, устойчивых к действию кислот, например фталильной группы [48]. Описано также применение грег-бутиловых эфиров в комбинации с N-трифторацетильной группой, удаляемой селективным щелочным гидролизом [48]. [c.96]

При действии изобутилена на цистеин в присутствии HG1 образуется гидрохлорид тре/тг-бутилового эфира З-трете-бутилцистеина, обработка которого трифторуксусной кислотой дает З-трет-бутилцистеин. Тиоэфирная связь S-mpm-бутилцистеина, устойчивая к кислоте, легко расщепляется водным раствором хлористой ртути, причем с удовлетворительным выходом образуется цистеин [c.103]