Ацетилнейраминовая сиаловая кислота

Сиаловые кислоты, будучи сильными кислотами (рКа = 2,6), легко образуют метиловые эфиры. Так, уже при перекристаллизации N-ацетилнейраминовой кислоты из метанола образуется некоторое количество ее метилового эфира Для получения метиловых эфиров сиаловых кислот предложено три способа нагревание сиаловой кислоты в абсолютном, метаноле в присутствии сильных катионитов в Н -форме действие диазометана и обработка серебряной соли сиаловой кислоты иодистым метилом. Наилучшим из этих способов является второй. [c.334]

Л -ацетилнейраминовая кислота, или сиаловая кислота [c.230]

Строение сиаловой кислоты (Ы-ацетилнейраминовой) имеет вид [c.205]

V — N-ацетилнейраминовая кислота и V — сиаловая кислота муцина подчелюстной железы лошади N-ацетил -4-О-ацетилнейраминовая кислота [c.63]

Сиаловые кислоты — компоненты олигосахаридов женского молока [154]. Они участвуют в построении ганглиозидов мозга. Ганглиозид-1 состоит из жирной кислоты, глюкозы, галактозы, сфингозина, галактозамина и М-ацетилнейраминовой кислоты 1155] (стр, 249). [c.64]

Рис. 6-13. Некоторые типичные ганглиозиды и их структурные обозначения. В Омь Gm2, Омз, Gdi, Gti, буквы М, D и Т обозначают число остатков сиаловой кислоты -один, два и три соответственно, а пифры I. 2 и 3 представляют собой разность, полученную вычитанием числа незаряженных углеводных остатков из 5. NANA-N-ацетилнейраминовая (сиаловая) кислота, Gal-галактоза, Gl -глюкоза, GalNA -N-ацетилгалактозамин. GaJ, Gl и

Аминосахара и их производные входят в состав ряда структурных полисахаридов. Так, -ацетилмурановая кислота входит в состав клеточных стенок бактерий, а Л -ацетилнейраминовая кислота — в состав плазматических мембран животных клеток. Все О- и Л -ацильные производные нейраминовой кислоты имеют общее название — сиаловые кислоты. [c.230]

В составе липидов мозга, мембран эритроцитов и других тканей, а также в клетках нервных узлов центральной нервной системы обнаружены ганглиозиды [20—23]. Они представляют собой гликозилцерамиды, в молекулы которых входят также остатки (один или более) сиаловой (Л -ацетилнейраминовой, NANA) кислоты (35), связанные с остатками галактозы. Типичными примерами таких соединений являются моносиалоганглиозид (36) и ди-сиалоганглиозид (37). [c.78]

Цитидин-5 -монофосфо-Ы -аце-тилнейраминовая кислота ( MP-N-ацетилнейраминовая кислота СМР-сиаловая кислота цитидин-5 -фосфо-Ы-аце-тил-Р-О-нейраминовая кислота) [c.141]

Реакция с тиобарбитуровой кислотой является в настоящее время наиболее чувствительным методом определения сиаловых кислот. 2 мкг N-ацетилнейраминовой кислоты можно определить с точностью 1%. Из сахаров, найденных в гликопротеинах, только ь-фукоза мешает определению, снижая оптическую плотность, даваемую сиаловой кислотой по методу Уоррена, на 35%. Это ингибирование обусловлено, вероятно, ацетальдегидом, который образуется при периодатном окислении фукозы, так как показано, что он препятствует развитию окраски примерно в той же степени в молярном отношении, что и ь-фукоза. 2-Дезоксирибоза очень сильно мешает определению с тиобарбитуровой кислотой за счет малондиальдегида, образующегося при периодатном окислении 2-дезоксирибозы [280]. Уоррен описал несколько методов введения поправок, учитывающих это влияние [276]. [c.222]

Лучше всего охарактеризован фактор адгезии нейронов (N- AM), открытый Эделманом. Имеется также фактор адгезии нейроглии (Ng- AM) —посредник при адгезии нейронов и клеток глии. N- AM — большой гликопротеин (М 200 ООО) с высоким содержанием сиаловой (N-ацетилнейраминовой) кислоты. В процессе развития происходят динамические изменения в содержании, распределении и углеводном составе N- AM. Углеводный состав, особенно содержание сиаловой кислоты, видимо, определяет сродство к поверхности клетки. [c.319]

Все они построены на основе моносиалоганглиозида 0 1. содержащего один остаток Ы-ацетилнейраминовой кислоты. Присоединение дополнительных остатков сиаловых кислот приводит к диснало- [c.534]

Самые сложные из гликолипидов - ганглиозиды - содержат один или более остатков сиаловой кислоты (М-ацетилнейраминовой кислоты), которые придают молекулам этих гликолинидов отрицательный заряд. [c.30]

Нейраминидаза - мукополисахарид-М-ацетилнейраминилгидро-лаза является ферментом, избирательно отщепляющим от различных гликопротеинов, гликолипидов и олигосахаридов сиаловые кислоты (М-ацетилнейраминовая кислота), находящиеся в терминальном положении и связанные с углеводным компонентом глюкозид-ной связью. [c.349]

N-Ацетилнейраминовая кислота имеет рАГ около 2,6 [186]. Поэтому гликопротеины, содержащие сиаловую кислоту, являются достаточно сильными полиэлектролитами, в значительной мере нейтрализованными при обычных значениях pH. Лишь очень продоляштельный диализ удаляет значительную часть катионов, нейтрализующих кислотные группы таких гликопротеинов. Поскольку гликопротеины, содержащие сиаловую кислоту, обычно выделяют в виде солей, для расчета их парциальных удельных объемов необходимы соответствующие величины для ионов. Эти данные можно найти в литературе, хотя величины, приводимые различными авторами, не всегда согласуются. Данные, приведенные в табл. 1, заимствованы из работы Педерсена [1041. Из этих данных видно, что парциальные удельные объемы катионов, с одной стороны, и белков или полисахаридов, с другой, различаются весьма существенно. Таким образом, гликонротеины, [c.71]

Структура сиаловой кислоты, например N-ацетилнейраминовой кислоты, уникальна в том отношении, что она возникает в результате альдольной конденсации нировиноградной кислоты с 2-ацетамидо-2-дезокси-о-маннозой [c.177]

Интересным наблюдением, ставящим под некоторое сомнение законность поправок , часто вводимых па деструкцию восстанавливающих сахаров или аминокислот в ходе кислотного гидролиза, является наблюдение Спиро и Спиро [142] и Грэхема [143], состоящее в том, что N-ацетилнейраминовая кислота теряет в виде аммиака около 25% своего азота при нагревании с 1 н. соляной кислотой при 100° в течение 3 час. При обработке тем же путем сиалогликопротеина около 50% азота, содержащегося в сиаловых кислотах, превращается в аммиак [142, 144—146]. Причина этих расхождений та же, что и причина расхождений в интенсивности цвета между N-ацетилглюкоз-амипом и замещенным при С-З N-ацетилглюкозамином в реакции Моргана — Эльсона. Как связанная сиаловая кислота, так и связанный N-ацетилглюкозамин освобождаются сначала в форме неустойчивого карбониевого иона. Этот ион будет лишь частично превращаться в устойчивую молекулу сиаловой кислоты или N-ацетилглюкозамина частично же он будет непосредственно включаться в серию реакций, ведущих к аммиаку в случае сиаловой кислоты или фурановому производному в случае N-ацетилглюкозамина. [c.180]

Различные типы моносахаридов сильно различаются по устойчивости к кислотам (стр. 168 и сл.). Гексозамины представляют собой группу, наиболее устойчивую к расщеплению кислотами, но и они менее устойчивы, чем большинство аминокислот так, при нагревании в 4 н. соляной кислоте при 100° в течение 16 час разрушается 5% D-глюкозамина [2]. D-Галактозамин менее устойчив, так как аналогичная обработка 4 н. соляной кислотой при 100° приводит к потере 10—14% вещества [3, 4]. Это расщепление не обусловлено действием одной кислоты, так как недавно проведенное исследование показало, что удаление кислорода значительно понижает степень деструкции [5]. Другой крайностью являются сиаловые кислоты, которые быстро расщепляются при нагревании с разбавленными минеральными кислотами, причем по данным определения с тиобарбитуровой кислотой 20%-ная деструкция N-ацетилнейраминовой кислоты происходит при нагревании с 0,01 н. соляной кислотой при 100° в течение 30 мин [6]. Альдозы, не содержащие азота, такие, как манноза и галактоза, занимают промежуточное положение между этими двумя крайними случаями показано, например, что при нагревании в 2 н. соляной кислоте при 100° в течение 5 час расщепляется 23% D-маннозы [7]. [c.196]

Методика. Исследуемый раствор объемом 2 мл, содержаш ий 10—40 мкг N-ацетилнейраминовой кислоты или эквивалентное количество других сиаловых кислот, смешивают с 2 мл резорцинового реагента или контрольного реагента в пробирках со стеклянными пробками. Одновременно готовят один или два стандартных раствора нодходяш,ей концентрации. Пробирки нагревают 15 мин при 110° на масляной бане или на кипяш ей водяной бане и затем охлаждают ледяной водой до 20°. Растворы энергично встряхивают с 5 мл изоамилового спирта ) и охлаждают 10 мин в ледяной воде. Содержимое пробирок центрифугируют (1000 об/мин) в течение 1 мин и слой изоамилового спирта переносят в подходящие кюветы. Отсчет при 580 ммк лучше проводить немедленно. [c.232]

Для определения сиаловую кислоту лучше брать в количестве не более 40 мкг, при больших количествах не соблюдается закон Бера. Коэффициент молярного поглощения для N-гликолилнейраминовой кислоты на 30% выше, чем для N-ацетилнейраминовой кислоты. [c.232]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетилнейраминовая сиаловая кислота: [c.49] [c.338] [c.336] [c.394] [c.273] [c.178] [c.243] [c.426] [c.33] [c.61] [c.62] [c.62] [c.240] [c.22] [c.23] [c.33] [c.118] [c.161] [c.180] [c.220] [c.221] [c.221] [c.222] [c.268] [c.288] [c.295] [c.29] [c.46] [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология