Расщепление бромсукцинимидом

Среди методов расщепления полипептидных цепей химическим путем наибольшее распространение получили гидролиз белка по остаткам метионина (бромцианом), тирозина (М-бромсукцинимидом), триптофана (о-йодозобензойной кислотой и ВЫР5-скатолом) и по остаткам цистеина. [c.141]

Укорочение углеродной цепи карбоновых кислот расщеплением сложных эфиров через стадии получения третичного спирта, дегидратации его в производное дифенилэтилена, бромирования последнего М-бромсукцинимидом в а-поло- [c.284]

Подобно тому как кислота претерпевает реакцию Шмидта с образованием первичного амина, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная кислота, точно так же и амид подвергается расщеплению по Гофману с аналогичным результатом. Амид обрабатывают раствором брома или хлора в щелочи на холоду, причем происходит образование N-галогенамида (ср. с получением N-бромсукцинимида). При нагревании раствора протекает перегруппировка в амин, как полагают, по следующей схеме [c.416]

Реакция протекает (в растворе I4) за счет реакционных цепей, инициированных термическим расщеплением бромсукцинимида [c.266]

Конденсация лактона гомосерина с аминогруппами носителя обычно проходит с выходом 60— 100% и не сопровождается побочными реакциями. Аналогичным образом для ковалентного присоединения пептидов используется лактон, образующийся при расщеплении пептидных связей по остаткам триптофана с помощью К-бромсукцинимида или ВЫР8-скатола (см. с. 50). [c.64]

Данный метод был применен для селективного расщепления четырех метионилпептидных связей в рибонуклеазе. Формула рибонуклеазы, предложенная в 1960 г., была пересмотрена рядом ученых (Анфинсен, Поттс, Бергер, Кук, Смит, Мур, Штейн, Гросс, Виткоп, 1961). В приведенной на рис. 27 новой формуле показаны места расщепления N-бромсукцинимидом и бромцианом. [c.743]

Методы выделения, очистки и аналитические характеристики пептидов описаны подробно в разд. 3.3. Изучение связи между строением и биологической функцией пептидов ведет к познаванию молекулярного механизма их действия. При этом главное внимание обращается на выяснение активного центра и определение аминокислотной последовательности, которая ответственна за рецепторное связывание, транспорт и иммунологическое поведение. Большой практический интерес имеет также модификация природных пептидов для пролонгирования их действия и расширения практического применения. Такого рода исследования можно проводить только тогда, когда соответствующий природный пептид имеется в достаточном количестве. Необходимые для изучения пептиды можно получать путем частичного ферментативного расщепления экзопептидазами или эндопептидазами или же с помощью специфических химических методов расщепления (бромцианом или Ы-бромсукцинимидом) можно также использовать замещение, элиминирование или превращение функциональных групп соответствующих пептидов. Возможности модификации природных пептидов ограничены тем, что часто исследователь располагает лишь нанограммо-выми количествами этих веществ. [c.90]

Специфическое химическое рсхш пление пептидных связей можно осуществить с помощью двух окисляющих агентов. Один из них, Ы-бромсукцинимид, вызывает расщепление пептидной связи, в которой участвует остаток триптофана, с одновременным разрушением этого остатка и его окислением [64]. Успешное использование этого метода удалось лишь в нескольких случаях. Помимо изучения структуры полипептида, выделенного из вируса табачной мозаики, Ы-бромсукцинимид был использован при анализе последовательности низкомолекулярного глюкагона [58 и М-кон-цевой последовательности гемоглобина [79]. Существенный недостаток этого метода заключается в том,что М-бромсукцинимид расщепляет не все пептидные связи, образуемые остатками триптофана. [c.36]

При изучении действия К-бромсукцинимида па трипсин и трип-синоген (мол. в. 24 ООО) показано, что этот реагент может селективно окислять остатки триптофана без заметного расщепления пептидных связей, образованных карбоксильной группой триптофана [186]. Кроме того, отмечено различие в относительных скоростях окисления этих двух ферментов, которое, по-видимому, можно объяснить различиями в их вторичной или третичной структуре [c.399]

В работе [56] по аллильному бромированию Циглер с сотрудниками рекомендовали реакцию алкенов с iV-бромсукцинимидом и последующее дегидробромирование как метод получения сопряженных диенов. Этот способ был широко использован [57] для введения сопряженной диеновой системы в циклические соединения, но было показано, что он мало применим для соединений с открытой цепью [58]. При дегидро-бромировании 4-бром-2-гептена 148 различными способами [58] (например, кипяче-виеи с коллидином или расщеплением по Гофманну) всегда образовывалась смесь [c.598]

При воздействии на лактон (54) бромсукцинимидом был получен бромлактон (55), который при нагревании с водным раствором три-метиламина превратился в соответствующую четвертичную аммониевую соль (56). При кипячении водного раствора последней с избытком гидрата окиси магния произошло отщепление триметиламина и образование соединения, идентичного природной пеницилловой кислоте. Механизм последней стадии синтеза нельзя считать полностью выясненным, ио можно предполагать, что вначале происходит гидратация двойной связи и лишь затем расщепление четвертичного аммониевого основания, непосредственно приводящее к образованию пеницилловой кислоты. [c.48]

Лабильность триптофана при обычном кислотном гидролизе является существенным препятствием при изучении последовательности аминокислот в пептидах до настоящего времени не было найдено удовлетворительного способа для превращения остатков тргш-тофана в более стабильные производные. Хорошие результаты дало применение реактива К-бромсукцинимида (Ы-БС) для расщепления пептидных цепей при остатках триптофана [68]. Реакция, предложенная для объяснения расщепления под влиянием Ы-БС, предусматривает циклизацию с образованием 7-лактона. На следующей схеме показан ход реакции на модели — этиловом эфире К-карбо-бензокситриптофилглицина. [c.131]

Лучшим методом превращения желчных кислот в 20-метилкетоны является описанный выше способ Мейстре и Мишера (синтез прогестерона, схема 81), по которому исходное производное дифенилэтилена превращают бромированием с помощью бромсукцинимида и последующим отщеплением бромистого водорода в дифенилдиен, образующий при окислении 20-метилкетон. Указанный метод был использован для расщепления дезоксихолевой кислоты (общий выход 36 /о) холевой кислоты [c.377]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология