Диметилсульфат как алкилирующее средство

Почему эфиры серной кислоты, например диметилсульфат, являются более активными алкилирующими средствами, чем эфиры карбоновых кислот [c.263]

Образующиеся из метанола и этанола диметилсульфат и диэтилсульфат нашли промышленное применение как алкилирующие средства. Диметилсульфат — тяжелая маслянистая жидкость, кипящая при 188° С, очень ядовитая. Диэтилсульфат (т. кип. 208° С) чаще готовят, пропуская избыток этилена в концентрированную серную кислоту [c.119]

Сложные эфиры минеральных кислот находят очень большое практическое применение. Так как эфиры серной кислоты реагируют подобно галоидным алкилам, их широко используют как алкилирующие средства. Эфиры серной кислоты называют по анал гии с солями серной кислоты алкилсульфатами. Диметилсульфат [c.152]

Образующиеся диалкилсульфаты имеют нейтральный характер и получили широкое применение как алкилирующие средства. Однако лишь метилсерная кислота дает при этой реакции хороший выход диметилсульфата в большинстве других случаев алкилсерные кислоты при нагревании распадаются с образованием ненасыщенного углеводорода и серной кислоты (см. опыт 24)г [c.108]

В качестве алкилирующего средства в лабораторных условиях чаще всего используется диметилсульфат. [c.74]

Метиловые и этиловые эфиры серной кислоты применяют как алкилирующие средства для введения метильной и этильной групп при получении простых и сложных эфиров. Диметилсульфат очень ядовит. [c.245]

Алкилирующие средства поступают на химико-фармацевтические заводы либо в качестве готовых реагентов, как, например, диметилсульфат, либо вырабатываются на месте в качестве самостоятельных полупродуктов для нужд производства лекарственных препаратов, как, например, метиловый эфир бензолсульфокислоты. [c.183]

Из средних эфиров серной кислоты промышленное значение в качестве алкилирующих средств приобрели диметилсульфат (СНз)2504 и диэтилсульфат (С2Нз)2504. Они могут быть получены путем пропускания рассчитанного количества серного ангидрида в охлажденный метиловый или этиловый спирты [c.146]

В отличие от спиртов фонолы труднее образуют простые и сложные эфиры. Простые эфиры фенолов нельзя получить простой межмолекулярной дегидратацией, как это наблюдается у спиртов. Их получают, действуя на фенолят алкилгалогенидом или еще более сильными алкилирующими средствами, такими как диметилсульфат (СНз0)2802 или эфир ияря-толуол-сульфокислоты и-СНз-СбН4-8020СНзг [c.431]

Алкилирование посредством диалкилсульфата. Диалкилсуль-фаты, в особенности диметилсульфат, с тех пор как их ввели во всеобщее употребление Ульман и Вен н ер оказались превосходными алкилирующими средствами. Реакция протекает по следующему уравпению [c.181]

Алкилирование остальных гидроксильных групп удается осуществить только действием сильных алкилирующих средств, например, диметилсульфата (СНз)2804 и щелочи или иодистого метила СНз1 и оксида серебра [c.770]

В качестве алкилирующих средств применяют преимущественно галогенные алкилы, эфиры серной и ароматических сульфокислот, смесь формальдегида и муравьиной кислоты, а также окиси алкиленов. Метилирование галогенными алкилами, диметилсульфатом и метиловым эфиром бензолсульфокислоты ведут часто в водной или водно-спиртовой средах в присутствии карбонатов для связывания выделяющейся кислоты. В этом случае метилирование осуществляют в стальных аппаратах с рубашками и быстроходными -мешалками и обратными холодильниками для улавливания летучих веществ. [c.146]

Ввиду большой ядовитости диметилсульфата в качестве алкилирующих средств широко применяют алкильные эфиры сульфокислот, предложенные в 1915 г. В. М. Родионовым, например метиловые эфиры бензолсульфокислоты СвНзЗОаОСНз и реже — и-толуолсульфокислоты НзС —СеН4 —ЗОзОСНз. [c.149]

Метилирование аминоантипирина. Наиболее экономично это достигается смесью формальдегида и муравьиной кислоты (патент Гефти). Возможно применение и других метилирующих агентов. Применение для этой цели обычных алкилирующих средств (галогеналкилы, диметилсульфат) дает низкий выход пирамидона, вследствие наличия в его молекуле двух третичных атомов азота, склонных к образованию четвертичных аммониевых соединений и затрудняющих дальнейшую обработку реакционной массы. Метилирование смесью формалина и муравьиной кислоты сопровождается бурным выделением углекислоты [c.403]

Образующиеся диалкилсульфаты имеют нейтральный характер. Они получили широкое применение как алкилирующие средства, так как связь R—О в их молекулах легко разрывается в отличие от такой же связи в. молекулах эфиров карбоновых кислот (си. пояснения к опытам 93—95). Однако лишь метилсериая кислота дает при этой реакции хороший выход диметилсульфата другие алкилсерные кислоты при нагревании распадаются с образованием алкена и серной кислоты (см. опыты 24 и 27) [c.97]

Интересно, что эфиры неорганических кислот (диметилсульфат, триметилфосфат [748] и др.) представляют собой хорошие алкилирую-щие средства, т. е. способны реагировать в качестве доноров алкильных групп . То же относится и к эфирам некоторых карбоновых кислот (ме-тилфталат, метилбензоат [750] и др.). Алкилирование проводится обычно в присутствии оснований, т. е. в условиях, в которых большинство перечисленных эфиров расщепляется по ацилкислородному направлению. Это противоречие устраняется, если учесть, что алкилирование и омыление проводятся в различных условиях и что в них принимают участие различные реагенты. Очевидно, что факт алкилирования данным эфиром не следует рассматривать как указание на алкилкислородное расщепление его и при других реакциях. Отщепление алкильных или арильных остатков от неорганических эфиров наблюдается не только при некоторых реакциях гидролиза и алкилирования, но и при гидрировании [751, 747], действии йодистого натрия [752] и др. [c.576]