Ациклические монотерпены

Ациклические монотерпеноиды. Спирты или альдегиды с двумя двойными связями, содержащие два изопреновых остатка, входят в состав многих душистых эфирных масел. Спирты гераниол — главная составная часть розового и гераниевого масел (его пространственный изомер нерол, встречающийся в бергамонтовом масле), линалоол —жидкость с запахом ландышей,— находящийся в розовом и лавандовом маслах. Альдегид цитраль важный компонент многих эфирных масел (лимонное масло). Эти продукты тесно связаны между собой и моноциклическими монотерпенами. Так, гераниол изомеризуется в нерол и линалоол (через стадию пространственно изомерных сопряженных аллильных катионов) и окисляется в цитраль, а нерол легко циклизуется в а-терпинеол [c.378]

Типичные представители ациклических монотерпенов. [c.143]

Эти свойства ациклических монотерпенов легли в основу их практического применения — природные представители этого класса м их синтетические производные (как правило, сложные эфиры простых карбоновых кислот) широко используются в парфюмерной промышленности, реже — в пиш,евой и фармацевтической. [c.144]

Примерами ациклических терпенов служат уже упоминавшийся ранее м и р ц е н — монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра родственный мирцену сп ирт [c.473]

Галогенированные терпены встречаются в природе (глобально — в морских организмах) значительно чаще, чем все выше рассмотренные галогенпроизводные. Обращает на себя внимание целая группа галогенированных монотерпенов — как ациклических, так и моноциклических, выделенных из водорослей. Замечательно то, что некоторые из них содержат несколько [c.343]

Терпены, в основе которых непосредственно лежит углеводород ментан, называют монотерпенами в их составе 10 атомов углерода. Углеродный скелет может быть ациклическим или циклическим. Терпены 15 называются сесквитерпены ( полуторные терпены ), С20 — дитерпены, С30 — тритерпены. Все эти соединения имеют циклическое строение. В тритерпенах бывает до пяти сконденсированных шестичленных колец. [c.443]

Терпены, в основе которых непосредственно лежит углеводород ментан, называют монотерпенами-, в их составе 10 атомов углерода. Терпены is называются сесквитерпены ( полуторные терпены ), Сго — дитерпены, Сзо — тритерпены. В зависимости от характера углеродного скелета терпены разделяют на ациклические, моноциклические, бициклические и полициклические. [c.403]

Сесквитерпеновые углеводороды представляют собой основной компонент хмелевых эфирных масел, и их молекула содержит 15 атомов углерода. Подобно монотерпенам, некоторые сесквитерпены являются ненасыщенными ациклическими соединениями, а другие — моно-, би- или три- [c.358]

Собственно бициклические монотернены С Нхв, встречающиеся в природе, отличаются от приведенных выше основных бициклических систем наличием двойной связи. Среди них особую роль играет бициклический монотерпен из группы пинана — а-пинен благодаря легкости, с которой он превращается в большое число терпеноидов как бициклических, так и моноциклических и ациклических. Следует еще особо отметить кетон группы камфана — камфору, также являющуюся исходным продуктом для получения многочисленных производных. [c.837]

Ациклические терпены ( ioHie) получают систематические названия, в то время как для родоначальных циклических монотерпенов правила ШРАС [9] признают полусистематические названия. Структурам приписана фиксированная нумерация, приведенная в табл. 8.1 указанные в таблице названия не характеризуют стереохимические особенности, которые, однако. [c.184]

Монотерпены. Эти терпены входят в состав живицы и являются основной частью скипидаров и различных эфирных масел. Они подразделяются на ациклические, моноциклические и бициклические. Ациклические монотерпены встречаются сравнительно редко и в небольших количествах. Они имеют углеродный скелет 2,6-диметилоктана и содержат три двойные связи. Важнейший представитель - р-мирцен. В состав живицы входят главным образом моноциклические монотерпены с двумя двойными связями (и-ментадиены) и бициклические монотерпены с одной двойной связью, в основе которых лежат циклогексановые углеводороды с мостиковыми структурами. Для таких бициклических соединений важное значение имеет стереохимия. Из живицы выделены также трицикличе-ский монотерпен - трициклен и его производные. Отдельные представители монотерпеновой фракции живицы различных хвойных приведены на схеме 14.2. [c.508]

В отличие от ациклических терпенов, циклические монотерпены (С10Н16) по правилам ШРАС рекомендуется называть по полусистематической номенклатуре, которая содержит девять родоначальных соединений, охватывающих основные структурные типы этого класса веществ. В табл. 56 представлены родоначальные названия циклических монотерпенов с указанием нумерации атомов. [c.340]

Терпеновые углеводороды и терпеноиды. Общая формула большинства терпеновых углеводородов— (СбИв) . Они могут иметь ациклическое и циклическое (би-, три- и полициклическое) строение. Терпены, содержащие две изопреновые группировки, относят к монотерпенам, три — к сесквитерпенам, четыре, шесть и восемь — к ДИ-, три- и тетратерпенам соответственно. [c.473]

Гупта и Дев [11] разделили несколько сесквитерпенов на силикагеле, пропитанном раствором нитрата серебра (табл. 30.2). (Методы приготовления пропитанных гелей описаны в т. 1, гл. III, разд. 4 и 7). Они элюировали пробу в камере с насыщенной атмосферой, используя как растворители н-гексан и смесь бензол—ацетон (95 5). Обнаруживали разделенные соединения опрыскиванием пластинки смесью хлорсульфоновой и уксусной кислот (1 2) с последующим 10-минутным нагреванием при 130°С. Вестфельт [12], а также Чоу и др. [13] тоже анализировали сесквитерпены на таком же адсорбенте. Лоуренс [14] исследовал возможность разделения монотерпенов на силикагеле, пропитанном раствором нитрата серебра при элюировании бензолом. Результаты его опытов приводят к трем следующим выводам 1) циклические терпены с изолированной внутренней двойной связью в молекуле плохо образуют я-комплексы 2) циклические или ациклические терпены, содержащие две неконцевые двойные связи в молекуле, плохо образуют я-комплексы, [c.363]

Физические свойства сесквитерпеновых углеводородов идеально соответствуют требуемым для разделения и выделения методом ГЖХ. Впрочем, анализ сложных смесей терпенов не лишен и трудностей, связанных с вышеупомянутой возможно стью их разложения, а также с тем, что на большинстве колонок диапазоны времени удерживания сесквитерпенов и кислородсодержащих монотерпенов перекрываются [38, 39, 82] Успешное разделение ациклических, моноциклических, бициклических и трициклических сесквитерпеновых углеводородов было осуществлено на весьма разнообразных полярных и неполярных жидких фазах [170 —174], и на основании полученных результатов была составлена [175] обширная таблица характеристик удерживания этих соединений (табл. 5.2). Сравнительно меньше внимания исследователи уделяют газо-жидкостной хроматографии кислородсодержащих сесквитерпенов [39], хотя этот метод и оказался вполне пригодным для разделения, например, сесквитерпенов, принадлежащих к группе элемола и эвдесмола [39], трикотекановых митотоксинов и их триметилсилильных производных [176], фураносесквитерпенов [177— 180], а также соединений, относящихся к некоторым другим структурным типам [181, 182]. На колонках с полиэфирной неподвижной фазой и с силиконовым маслом были разделены разнообразные геометрические изомеры фарнезола [183] и ювенильного гормона [184]. ГЖХ (в сочетании с использованием пламенно-ионизационного детектора или детектора по захвату электронов) лежит в основе различных методов определения абсцизовой кислоты [185—188]. [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология