Методы синтеза хинолинов и изохинолинов

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ХИНОЛИНОВ И ИЗОХИНОЛИНОВ [c.180]

Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. [c.639]

Хинолины и изохинолины реакции и методы синтеза [c.167]

При получении хинолинов в отличие от изохинолинов в большинстве случаев образуются ароматические соединения, тогда как два наиболее широко применяемых метода получения изохинолинов приводят к частично восстановленным основаниям. Однако существуют несколько хороших и доступных способов дегидрирования, которые позволяют превращать частично восстановленные изохинолины в соответствующие ароматические соединения. Эти синтезы формально можно рассматривать как препаративные методы получения производных изохинолинов. [c.248]

Как и в случае хинолина, доказательства бициклической структуры изохинолина основываются на его составе, методах синтеза и химических свойствах, особенно на реакциях деградации при окислении, озонолиза и размыкания цикла. Структура подтверждена наблюдениями за характером изомерии производных и особенно исследованиями физическими методами, включая рентгеноструктурный кристаллографический анализ, УФ-спектроскопию и спектроскопию Н- и С = ЯМР (подробнее см. ниже). [c.256]

Фенантролин (53). Как и в гл. 4 и 5, возможность решения этой задачи предоставляется читателю. Заслуживает внимания симметрия продукта, поэтому следует рассмотреть два подхода к синтезу 1) продукт можно рассматривать как изохинолин и использовать один из обычных методов синтеза изо-хинолина 2) продукт можно рассматривать как производное фенантрена и тогда применить обычный способ синтеза фенан-трена. [c.184]

Некоторые из описанных методов синтеза хинолинов и изохинолинов связаны с одновременным образованием двух связей С-С. 2-Арилхинолины можно получить при реакции оснований Шиффа с эфирами енолов в присутствии трифлата итгербия(П1) [127]. 2-Хлор-З-формилхинолин легко образуется при взаимодействии ацетанилида с фосфорилхлоридом и диметилформамидом [128]. Для синтеза изохинолинов также может быть использована реакция эфиров арилуксусных кислот с нитрилом и ангидридом трифторметансульфоновой кислоты [129]. [c.189]

Одно из отличий между методами синтеза хинолинов и изохинолинов состоит в том, что практически все синтезы хинолинов приводят непосредственно к образованию негидрированного хинолинового ядра, в то время как два метода синтеза изохинолинов, нашедших самое широкое применение (синтеа Бишлера—Напиральского и синтез Пиктэ—Шпенглера), дают частично гидри- [c.264]

Известны следующие основные методы синтеза пиридоксина а) через производные хинолина и изохинолина, б) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и в) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.663]

В значительной степени вопросы циклизации нитрилов затрагиваются в монографиях [8, 10,11]. В обзорах [870, 871] обсуждаются последние данные физических методов исследования и отдельные способы синтезов моноциклических азинов [870] и их конденсированных систем [563, 871]. Известна монография Тейлора и Мак-Киллопа [9] по химии о-аминонитрилов пиридина, хинолина, изохинолина и других гетероциклических систем. [c.87]

При взаимодействии азотсодержащих гетероциклов, в которых имеется связь —С = Ы—, с ацилхлоридом и цианидом калия легка образуются аддукты типа (20) — так называемые соединения Райссерта. При гидролизе из них образуются амид карбоновой кислоты (22) и альдегид (23), соответствующий взятому ацилхло-риду. Гидролиз соединений Райссерта в кислой среде протекает с выходами близкими к количественным и является препаративным методом синтеза как гетероциклических карбоксамидов и кислот, так и альдегидов из ацилхлоридов [28, 29]. При получении альдегидов обычно используют, хинолин или изохинолин. [c.345]

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты шш хинолииа (изохинолина) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в сиитезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохинолинов. [c.175]

Метод отделения изохинолина от хинолина, предложенный Хугеверфом и Дорпом, так же как II некоторые другие методы, разработанные впоследствии, базируются либо на большей основности изохинолина по сравнению с хинолином (константы диссоциации 2-10 и соответственно 3,2-10 [3]), либо на избирательном осаждении некоторых солей изохинолина [4а] . В числе оснований, входящих в состав каменноугольной смолы, найдены также 1-метилизохино-лин, 3-метилизохинолин и 1,3-диметилизохинолин [5а]. Химические свойства изохинолина сходны со свойствами хинолинов. Методы же, используемые для синтеза соединений этих классов, значительно отличаются друг от друга. [c.264]

Источником Г. с. в ряде случаев могут служить продукты превращения нриродпых веществ. Так, в каменноугольных смолах содержится пиридин и его гомологи, хинолин, хинальдин, изохинолин, акридин, индол и его гомологи, карбазол, дифенилен-оксид и др. в древесной смоле содержится сильван (метилфуран), фурфурол и др. Однако синтез является основным методом получения Г. с. Способы получения Г. с. отличаются большим разнообразием. Часто можно исходить из соединений с открытой цепью, содержащих заместители, допускающие замыкание цикла. Примерами могут служить дегидратация диэтаноламина в морфолин HN( H2 H20H).2 —v — HN( H2 H2).20, дегидробромирование o-бромбу- [c.436]

Ряд областей новой техники и новых направлений научных исследований остро нуждается в реактивах и препаратах, получение которых может быть организовано на базе коксохимического сырья. Так, пирен необходим для синтеза важных красителей для микроскопии акридин позволяет синтезировать новые ценные флуоресцентные и хемилюминесце нтные индикаторы хинолин, не содержащий изохинолина, нужен для получения 8-оксихинолина упрощенным методом октагидроантрацен и ок-тагидрофенантрен идут для производства дешевых тримеллито-вой и пиромеллитовой кислот, необходимых для исследования в области высокомолекулярных соединений, и т. д. [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология