Терпены Камфан

Таким путем из терпенов, например, камфоры могут быть получены би-и трициклические алканы, например камфан [c.385]

КАМФАН м. Бициклический терпен, твёрдое нерастворимое в воде вещество является структурной основой камфена, борнеола, камфоры. [c.166]

Бициклические монотерпеноиды и их кислородные производные являются производными ментана. В образовании второго кольца (трех-, четырех- или пятичленного) чаще всего принимает участие восьмой атом углерода изопропильной группы. В основе бициклических терпенов лежит пинан, камфан и каран. Как и ментан, они не обнаружены в растениях, однако входят в состав различных природных соединений, имеющих их углеродный скелет. [c.393]

На первый взгляд может показаться, что бициклические терпены и лежащие в их основе каран, пинан и камфан по своему строению очень сильно отличаются от родоначальника всех терпенов — цимола. Однако при внимательном рассмотрении формул бициклических терпенов видно, что в построении их меньшего кольца принимает участие изопропильная группа НдС—С—СНд, которая [c.372]

По составу пинан и камфан отличаются от терпенов на два атома водорода следовательно, терпены этих групп должны иметь по одной двойной связи в кольце. [c.120]

Изучены продукты хлорирования многих терпенов, в том числе пинена, камфена, дипентена, фенхена, фелландрена, карена, туйона и др., но практический интерес представляют лишь немногие из них. Заметным инсектицидным действием обладает 2,6,7-трихлор-камфан, но он фитоциден. [c.70]

Ниже приведены типы структур, положенных в основу специальной номенклатуры моноциклических и бициклических терпенов даны их специальные названия и системы нумерации. Взамен названий камфан и борнилан вводится название борнан, а взамен названий норкамфан и норборнилан — название норборнан. [c.352]

Введение каких-либо функциональных групп в молекулы бициклических монотерпенов приводит к конфигурационной изомерии этих производных. В случае терпенов с циклопропано-вым фрагментом (караны, туйаны) положение заместителей в большом цикле обозначают индексами а- и р-. Заместители большого цикла пинана располагаются в цис- и транс- положениях относительно гем-диметиль-ного мостика. В бицикло[2.2.2]гепта-новой системе камфанов и фенха-нов функциональные группы могут иметь эндо- и экзо-конфигурацию (схема 6.7.3). [c.150]

Расширяя область применения реакции Коновалова, С. С. Наметкин уже в 1914 г. начал второй цикл своих работ, посвятив их изучению действия азотной кислоты на бициклические углеводороды предельного характера. Одни из них (камфан, фенхан, камфенилан) получались каталитическим разложением, по Кижнеру, гидразонов соответствующих кетонов (камфоры, фенхона, камфенилона), другие (изокамфан, изо- орнилан) — каталитической гидрогенизацией некоторых терпенов (камфена и др.). Ближайшим толчком ктакому переходу в эту новую для него область исследования послужило открытие им (совместно с Е. И. Поздняковой) чрезвычайно простого метода превращения вторичных нитросоединений в кетоны (1913). Было показано, что щелочные растворы вторичных нитросоединений уже на холоду мгновенно окисляются хамелеоном в соответствующие кетоны с прекрасными выходами (до 80—90% от теоретического). Таким образом, открывалась возможность, исходя из вторичных нитросоединений бициклических углеводородов, легко и с хорошими выходами перейти к бициклическим кетонам. Каковы же будут эти кетоны. Будут ли это давно известные кетоны, быть может, те, которые послужили исходными продуктами для получения соответствующих бициклических углеводородов, или же это будут новые бициклические кетоны, изомеры и гомологи камфоры Принимая во внимание громадные трудности, с которыми сопряжена задача получения новых представителей ряда камфоры, уже одна возможность дать новый метод сравнительно простого решения этой задачи представляла несомненный интерес и заслуживала опытной проработки. Кроме того, химические свойства немногих известных их представителей были почти не изучены. Систематическое применение к этим углеводородам реакции Коновалова с ближайшим изучением ее продуктов должно было существенно восполнить пробел в химической характеристике углеводородов этого ряда. [c.10]

Центральными работами С. С. Наметкина являются его исследования в области алициклических соединений и, в частности, в области камфоры и терпенов. Эти последние работы, глубокие по замыслу и чрезвычайно изящные по выполнению, создали ему мировую известность. Такие же разделы их, как камфеновая перегруппировка II рода, или, как принято ее называть, перегруппировка Наметкина, вошла в арсенал классических работ синтетической органической химии. В кратком изложении невозможно полностью осветить все многочисленные работы С. С. Наметкина в этой области. В основном мы сосредоточим наше внимание на его обширных исследованиях в области бициклических соединений, в области гомологов камфоры, а также на исследованиях в области изомеризации и стереохимии алициклических соединений. Нужно прежде всего отметить, что эти работы связаны с постановкой больших теоретических вопросов, которые были удачно им разрешены и которые показывают, что он являлся не только прекрасным экспериментатором, но и выдающимся теоретиком-органиком. Что касается бициклических соединений, то в круг их исследований входят углеводороды камфан, изокамфан, камфенилан, фенхан и изоборнилан и их различные производные. До С. С. Наметкина эти углеводороды были очень мало изучены. Получал он их или по методу Кижнера каталитическим разложением гидразонов соответствующих кетонов, или каталитической гидрогенизацией соответствующих непредельных углеводородов (1915). Применив к этим углеводородам предельного характера реакцию Коновалова, С. С. Наметкин сделал эти углеводороды, интересные в химическом отношении, исходными продуктами своих исследований, имея в виду перейти от них к изучению бициклических систем камфоры и фенхона. [c.11]

Еще один вид геометрической изомерии наблюдается в мости-ковых системах,- которые присутствуют в некоторых терпенах (бор-нан, камфан, пинан). В случае норборнана (бицикло[2.2.1]гептана) изомерия проявляется уже у его монозамещенных. Заместитель может располагаться с той же стороны, что и мостик (С-7), т. е. снаружи кольца, образованного атомами С-2, С-3, С-5 и С-6. Такой изомер называется э/сзо-изомером. Если заместитель [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология