Циклопентан дикарбоновые кислот

Укажем также на метод расчета расстояний карбоксилов, в том числе для циклопентан-1,2- и циклопентан ,3-дикарбоновых кислот с использованием констант скорости омыления кислых й нейтральных эфиров дикарбоновых кислот [7 , 72]. Этот метод приводит почти к тем же значениям, что и при расчете по первой и второй константе диссоциации по Ингольду. [c.582]

Проблема ироизводства других цикланонов и дикарбоновых кислот связана с доступностью соответствующих нафтеновых углеводородов. Циклопентан можно получать гидрированием циклоиен-тадиена и циклопентена, находящихся в продуктах переработки [c.387]

Большое значение имеют метильные производные циклопентан-1, 3-дикарбоновой кислоты а п о к а м ф о р ная кислота и, особенно, камфорная кислота, продукт расщепления японской камфоры [c.793]

Мономерные перекиси, полученные озонированием норборнилена, прн обработке смесью перекиси водорода и муравьиной кислоты превращаются с выходом 95% в циклопентан-1, 3-дикарбоновую кислоту, а их восстановление цинком и уксусной кислотой или каталитическое гидрирование приводит к соответствующему диальдегиду [c.375]

Рацемический дибромгексан превращается в транс-2,5-диметил-циклопентан-1,1-дикарбоновую кислоту, которая при декарбоксй-лировании может дать только одну 2,5-диметилциклопентанкарбо-новую кислоту. [c.60]

Тиабицикло(3,2,1)октан, содержащий атом серы в шестичленном кольце (XV), синтезирован Берчем и Дином [91] из цис-циклопентан-1,3-дикарбоновой кислоты через гликоль и дитозилат [c.79]

Подвижность групп СНа в циклогексане и в высших циклических системах должна, как следует из вышеизложенного, приводить к некоторому удалению друг от друга двух соседних заместителей (цыс-положение), в то время как заместители, расположенные на противоположных сторонах (mpaн -пoJюжeниe), могут сближаться друг с другом. Наоборот, в практически плоской циклопентановой системе заместители в цис- или шранс-псшожении еще удерживаются достаточно жестко. Следовательно, для изомерных соединений с 5-, б- и 7-членными кольцами надо ожидать некоторых различий в химическом поведении. Так, например, из цис-циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты легко образуется моно молекулярный ангидрид [55, 56], в то время как из транс-формы нельзя получить моно-молекулярного ангидрида. Напротив, как цис-, так и транс-цикло-гексан-1,2-дикарбоновые кислоты нормально образуют ангидрид. [c.58]

Циклопентан-о-дикарбоновые кислоты являются примером соединений, в которых отсутствует свободное вращение, и определение пространственного положения заместителей становится возможным при появлении оптической активности. Эти кислоты имеют два асимметрических атома углерода, однако лишь та форма, в которой карбоксильные группы находятся по разные стороны от плоскости пятичленного кольца (транс-форма), может расщепляться на оптические антиподы. г ис-Форма имеет плоскость симметрии и поэтому нерас-щепляема [219]. Другие примеры определения конфигурации этим методом см. [220, 221]. [c.92]

Конденсация малеинового ангидрида с циклопентадиеном явилась первым примером, на котором было доказано, что диеновые синтезы с участием циклопентадиена приводят к производным бицикло-(1,2,2)-гептена. Уже давно было показано [142, 144], что при смешении раствора малеинового ангидрида в бензоле с циклопентадиеном в результате энергично протекающей экзотермической реакции с хорошим выходом образуется аддукт ( XXIX), который может быть получен также при восстановлении цинковой пылью аддукта (СХХХ), образующегося при реакции циклопентадиена с диброммалеиновым ангидридом. Оказалось, что последний после превращения в ангидрид ( XXXI) и окисления дает цис-циклопентан-1,3-дикарбоновую кислоту, чем и была строго доказана структура исходных аддуктов [188]. [c.286]

Циклобутан-1,2-дикарбоновая кислота встречается в двух модификациях — чмс и транс. Z/ис-ангидрид перегоняется при 270—273°, этот ангидрид также образуется при перегонке З /и/7а с-кислоты. Это поведение также характерно для цис-и 7и/7а с-циклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты и циклоге-ксан-1,2-дикарбоновой кислоты. [c.398]

В случае цис-транс-изомерных циклопарафиндикарбоновых кислот карбоксилы в соответствии с моделями в ццс-форме находятся ближе один от другого, чем в транс-форме. Это правило имеет качественный характер. При количественном же рассмотрении иногда получаются неудовлетворительные результаты. Не следует удивляться тому, что у транс-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты расстояние немного больше, чем у цис-формы, так как вследствие подвижности циклогексанового кольца транс-заместители тоже МОГУТ довольно близко подходить один к другому (т. I, стр. 79). Расстояние у цис- и транс-форм жестких молекул циклопентан-1,2-дикар-боновых кислот также оказывается слишком мало, в то время как для циклопентан- ,3-дикарбоновых кислот, из которых транс-форма обнаруживает расстояние, соответствующее глутаровой кислоте, примерно получаются ожидаемые величины. [c.580]

Для циклопентан-1,3-дикарбоновых кислот, в которых карбоксилы более удалены один от другого, совпадение при расчете по Иногльду не становится существенно лучшим, чем при расчете по Бьерруму. [c.582]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология