Семикарбазоны альдегидов и кетоно

Интересный случай противоположного влияния равновесия и скорости на ход реакции наблюдался при образовании семикарбазонов альдегидов и кетонов. Эта обратимая реакция в случае альдегидов протекает с меньшей скоростью, чем в случае кетонов, но равновесие более благоприятно образованию семикарбазонов альдегидов, чем семикарбазонов кетонов. Для иллюстрации приведем фурфурол (альдегид) и циклогексанон (кетон) (Бартлетт) [c.23]

В масс-спектрах семикарбазонов алифатических альдегидов и кетонов наблюдаются заметные пики М" . Основной распад семикарбазонов альдегидов обусловлен перегруппировками Мак-Лафферти. [c.149]

Для идентификации альдегидов и кетонов используют прежде всего кристаллические оксимы, фенилгидразоны, 2,4-динитрофенилгидразоны и семикарбазоны. Альдегиды от кетонов отличают по восстановительным свойствам альдегидов (восстановление реактивов Толленса,. Нью- [c.359]

Ацетали, кетали, азины, гидразоны, семикарбазоны, имины размещены в таблице как производные соответствующих карбонильных соединений по функциональной группе и расположены следом за названием альдегида или кетона. [c.10]

Альдегиды, кетоны Семикарбазоны 7 [c.165]

Семикарбазоны хорошо кристаллизуются их применяют для открытия альдегидов и кетонов, а также для их отделения от других веществ. [c.416]

Различные непредельные соединения. Имеются данные относительно нескольких случаев С-арилирования альдоксимов. Хотя эта реакция еще мало изучена, она, по-видимому, представляет потенциально полезный способ синтеза ароматических альдегидов и кетонов [98, 103]. Подобным же образом реагируют и семикарбазоны альдегидов. [c.211]

Фенилгидразоны и семикарбазоны — кристаллические соединения, которыми пользуются для характеристики альдегидов, кетонов и их производных [c.148]

Семикарбазоны альдегидов и кетонов [c.295]

Химические свойства кетонов обусловлены сильной поляризацией двойной связи углерод - кислород. В соответствии с этим карбонильная группа кетонов способна к тем же реакциям, что и карбонильная группа альдегидов. Кетоны легко вступают в реакции присоединения. Атомы водорода в соседних с карбонильной группой группах - СН2- и - СН< способны к депротонизации, что позволяет кетонам участвовать в реакциях конденсации. Кетоны подобно альдегидам образуют оксимы, гидразоны, семикарбазоны. [c.192]

Изомеризация альдегидов в кетоны доказана в условиях дегидратации гликолей, при изомеризации а-окисей, при гидролизе оксимов и семикарбазонов альдегидов . [c.216]

Семикарбазоны, различные замещенные фенилгидразоны, ани- лы и многие оксимы в большинстве своем это хорошо кристаллизующиеся трудно растворимые в воде соединения, служащие для аналитических определений и выделения альдегидов и кетонов. [c.60]

Восстйновленис альдегидов и кетонов до соответствующих углеводородов проводят чаще всего по методу Клемменсена. В тех случаях, когда по каким-либо причинам этот метод пе дает хороших результатов, можно применять метод Кижнера — Вольфа.. Сущность его заключается в восстановительном разложении гидразонов ти семикарбазонов в присутствии щелочных катализаторов [1, 2] Еще до открытия Кижнера и Вольфа были известны случаи такого разложения гидрачоноп при нагревании нх приблизительно до 200° с гидразингидратом без прибавления щелочей [3]. Эта реакция, однако, ие имеет общего характера, так как к соединениям, восстанавливающимся без щелочного катализатора, принадлежат производные флуорена и некоторые другие [4], [c.272]

Кетон н прнмесь альдегида Кетон Семикарбазон, т. пл. 190—191 50 59 [c.303]

Метод неприменим для исследования семикарбазонов альдегидов и кетонов. [c.562]

С е м и к а р б а 3 о н ы. а) Для соединений, растворимых в воде. В 10 мл воды растворяют 1 мл альдегида или кетона, 1 г солянокислого семикарбазпда и 1,5 г уксуснокислого натрия. Смесь хорошо встряхивают, опускают в стакан с кипящей водой и дают остыть. Затем смесь помещают в стакан со льдом и трут стеклянной палочкой стенки пробирки. Кристаллы семикарбазона отделяют фильтрованием, перекристаллизовывают из воды или 25—509ь-ного этилового спирта и определяют температуру плавления. [c.128]

Азометины, оксимы, гидразоны, семикарбазоны, из альдегидов и кетонов II 57, 60, 280 [c.382]

Связь = N имеется в таких производных альдегидов и кетонов, как оксимы, семикарбазоны, тиосемикарбазоны и фенилгидразоны. этих соединениях полоса перехода /г- я группы С=1М не прокашляется. [c.71]

Известен ряд методов восстановления группы С = 0 альдегидов и кетонов до группы СНа [427]. Два наиболее важных из них — это восстановление по Клемменсену и реакция Киж-нера — Вольфа. Реакция Клемменсена заключается в нагревании альдегида или кетона с амальгамой цинка в водной НС1 [428]. По этой реакции чаще восстанавливают кетоны, чем альдегиды. При восстановлении по Кижнеру — Вольфу [429] альдегид или кетон нагревают с гидразингидратом и основанием (обычно NaOH или КОН). Оригинальная методика практически полностью вытеснена модификацией Хуанг-Минлона [430] реакции Кижнера — Вольфа, согласно которой взаимодействие проводят в кипящем диэтиленгликоле. Реакцию можно вести и в более мягких условиях (при комнатной температуре) в диметилсульфоксиде при использовании в качестве основания грет-бутилата калия [431]. Реакция Кижнера — Вольфа применима также к семикарбазонам альдегидов и кетонов. Восстановление по Клемменсену на практике легче, но оно оказывается непригодным для высокомолекулярных и чувствительных к действию кислот субстратов. В этих случаях весьма полезна методика Кижнера — Вольфа. Для высокомолекулярных субстратов успешно применяется модифицированная методика Клемменсена, в которой используются активированный цинк и газообразный НС1 в таком органическом растворителе, как эфир или уксусный ангидрид [432]. Реакции Клемменсена и Кижнера — Вольфа комплементарны, поскольку в первой используется кислая среда, а во второй — щелочная. [c.313]

Изомеризация трехзамещенных производных уксусного альдегида при действии концентрированпой серной кислоты подтверждена также в работах Тиффено, А. Орехова, Леви, Вейль и др. На нескольких примерах показано (С. Н. Данилов), что при гидролизе оксимов и семикарбазонов альдегидов кислотой, соответствующей концентрации, вместо альдегидов образуются кетоны. [c.217]

Для идентификации альдегидов и кетонов получают их 2,4-дини-трофенилгидразоны и семикарбазоны. Константы некоторых аль- дегидов и кетонов и их производных приведены в табл. 8. [c.236]

Сначала выпадает семикарбазон альдегида (после перекристаллизации из смсси спирта и бензола, т. пл. 174°), а из маточных растворов выделяют семикарбазон метилциклонеитилкетоиа (перекристаллизация из водного ацетона, т. ил. 174"). Выход кетона ие иревьшшет 32"о от аеоретического. [c.266]

В полярографическом отношении семи- и тиосемикарбазоны напоминают структурно родственные им арилгидръзоны. В ранних работах имеются только отдельные данные по восстановлению на РКЭ семикарбазонов альдегидов и кетонов [145—147] и тио-семикарбазона и-ацетамипобензальдегида [148, 149]. Последнее соединение подробно изучил Душинский [150], который обнаружил четырехэлектронную волну на полярограммах в кислых растворах, уменьшающуюся почти до нуля при pH 7,0. В щелочной среде появлялась двухэлектронная волна, предельный ток которой от pH не зависел. Интерпретация этих результатов основывалась на предположении о таутомерном равновесии между ионной формой в кислых растворах и тиольной в щелочных. По вопросу о числе электронов, участвующих в электродной реакции семи- и тиосемикарбазонов, мнения различных авторов расходились. [c.61]

Большая группа работ была выполнена с целью поиска новых физиологически активных и лекарственных препаратов. Основные направления -в этой области связаны с функциональными производными 5-нитрозамещенных фуранов. Распространенным препаратом этого типа является фурацилин — семикарбазон 5-нигрофурфурола. В результате систематических исследований в области химии и фармакологии производных альдегидов, кетонов, полиенов, кислот фуранового ряда были найдены многочисленные химиотерапевтические препараты с разнообразным действием. [c.459]

Опыт 3. В пробирке в 10 мл воды растворяют 1 мл альдегида нлн кетона, 1 г солянокислого семнкарбазнда и 1,5 г ацетата натрия. Смесь хорошо перемешивают, опускают на 5 мин в стакан с кипящей водой н дают остыть. Затем смесь помещают в стакан со льдом и трут стеклянной палочкой стенки пробнркн. Кристаллы семикарбазона отделяют фильтрованием, перекристаллизовывают из воды нлн 25...50%-ного этилового спирта н определяют температуру плавления. Эту методику используют для веществ, растворимых в воде. [c.102]

СЕМИКАРБАЗОНЫ RR = NNH ONH2, где R и R = H НЛП орг. радикал. Кристаллич. в-ва. Обра.зуются при дсйстнии на альдегиды илн кетоны р-ра семикарбазида HiNNH ONHi. Образование С. использ. для идентификации II выделения в чистом виде альдегидов н кетонов, к рыс достаточно легко регенерируются из С. при кислотном гидролизе. [c.521]

Смотреть страницы где упоминается термин Семикарбазоны альдегидов и кетоно: [c.15] [c.511] [c.221] [c.222] [c.264] [c.266] [c.266] [c.303] [c.141] [c.327] [c.575] [c.251] [c.67] [c.68] [c.101] [c.254] [c.579] [c.28] [c.211] [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология