Альдегиды восстановительные свойства

Концевые глюкозные звенья имеют по четыре гидроксильных группы, причем у звена, присоединенного по четвертому атому углерода (справа в приведенной формуле целлюлозы) гидроксильная группа в положении 1 — полуацетальная, т. е. представляет собой альдегидную группу, благодаря чему целлюлоза обладает восстановительными свойствами, хотя и менее четко выраженными, чем у других альдегидов и моносахаридов. Тем не менее, конечная альдегидная группа в макромолекуле целлюлозы способна восстанавливать Си до Си в фелинговой жидкости (медное число), окисляться иодом (йодное число), а также вступать в реакцию оксимирования [3]. В другом концевом глюкозном звене, присоединенном к макромолекуле целлюлозы полуацетальной гидроксильной группой (слева в приведенной формуле целлюлозы), все четыре гидроксильных группы способны к этерификации, например метилированию. После гидролиза целлюлозы, подвергнутой полному метилированию, в реакционной смеси обнаруживают небольшое количество четырехзамещенного метилового эфира — метил-2,3,4,6-тетра-О-метилглюкозида, по содержанию которого можно судить о числе концевых глюкозных звеньев. [c.15]

По химическим свойствам муравьиная кислота наиболее реакционноспособная из всех карбоновых кислот. Это объясняется тем, что ее карбоксильная группа связана с водородом, а не с углеводородным радикалом. Благодаря присутствию в молекуле альдегидной группы обладает свойствами альдегида, т. е. проявляет восстановительные свойства (дает реакцию серебряного зеркала ) [c.389]

Важно, чтобы в отходящей из реактора смеси находился непревращенный аммиак, так как в противном случае растет выход альдегидов и СОо. Необходим и некоторый избыток кислорода, который вместе с пропиленом и аммиаком обеспечивает окислительно-восстановительные свойства среды, благоприятные для повь[шения активности и селективности катализатора. [c.425]

Запишите уравнения реакций, характеризующие восстановительные свойства угля, серы, оксида углерода (И), оксида серы (IV), сероводорода, муравьиного альдегида. Известно ли вам превращение, в котором одно из названных веществ проявляет также свойства окислителя [c.168]

При растворении альдегидов или кетонов в спирте образуется равновесная смесь, в которой преобладают исходные соединения и Б небольших количествах присутствует полуацеталь. Полуацетали альдегидов сохраняют восстановительные свойства альдегидов (разд. 7.5.1.1). В избытке спирта при кислотном катализе полуацетали превращаются в устойчивые ацетали, которые уже не обладают восстановительными свойствами альдегидов. В отличие от альдегидов и кетонов ацетали устойчивы в щелочной среде, а в кислой среде они расщепляются опять на исходные карбонильные соединения. [c.158]

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот (см. свойства предельных монокарбоновых кислот), так и для альдегидов. В частности, как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты. [c.583]

СЯ множеством реагентов, образуя карбоновые кислоты, известные как альдоновые кислоты. Этим объясняется редуцирующий характер альдоз. Например, в щелочной среде альдозы восстанавливают ионы одновалентной меди до закиси меди, ионы серебра — до свободного металла, феррицианид — до ферроцианида. Последняя реакция может послужить основой для создания чувствительного аналитического метода. Даже с учетом того, что альдозы в основном существуют в форме по-луацеталей [уравнение (2-10)], их восстановительные свойства совершенно очевидны. В то время как восстановление реагентами, содержащими металл, обычно проходит через образование свободного альдегида, окисление гипобромитом (Вг2 в щелочной среде) приводит к образованию лактона, как это наблюдается, например, в ферментативной реакции, описываемой уравнением (а), табл. 8-4. [c.112]

Для идентификации альдегидов и кетонов используют прежде всего кристаллические оксимы, фенилгидразоны, 2,4-динитрофенилгидразоны и семикарбазоны. Альдегиды от кетонов отличают по восстановительным свойствам альдегидов (восстановление реактивов Толленса,. Нью- [c.359]

Достаточно полное представление об универсальности реактива Фишера дают результаты, приведенные в табл. 1.4. Из нее следует, что практически все классы органических и неорганических соединений можно анализировать этим реактивом. Исключение составляют лишь немногие вещества активные альдегиды и кетоны, некоторые амины и аминоспирты, гидразин и его производные, меркаптаны и тиокислоты, диацилперекиси, хинон, аскорбиновая кислота, а также неорганические карбонаты, бикарбонаты, гидроокиси, борная кислота и многие вещества, обладающие сильными окислительными или восстановительными свойствами. [c.62]

Альдегиды обладают восстановительными свойствами. При окислении формальдегида в щелочном растворе гидроксидом меди (П) или фелинговой жидкостью выпадает красный осадок СпгО [c.156]

Окисление кетона возможно лишь при условии расщепления углеродного скелета по этой причине кетоны не обладают восстановительными свойствами, столь характерными для альдегидов. Но зато у кетонов сохраняется способность к реакциям присоединения, например к реакции образования бисульфитных соединений, и особенно к реакциям конденсации с фенилгидразином, гидроксиламином и семикарбазидом. [c.201]

Близко родственны альдегидам соединения класса кетонов (общая формула КгСО). Благодаря наличию карбонильной группы кетоны, подобно альдегидам, обладают склонностью к реакциям присоединения, но восстановительные свойства для них нехарактерны. [c.293]

Механизм реакции Канниццаро, несмотря на большое количество работ, однозначно не установлен. Мейер и другие авторы утверждали, что образование кислоты и спирта из альдегида связано с окислительными и восстановительными свойствами воды. Тищенко еще в 1906 г. на ряде примеров показал, что реакция Канниццаро идет и без воды и этим самым доказал несостоятельность указанных схем [11]. Более поздние исследования реакции Канниццаро — Тищенко подтвердили возможность протекания ее в безводной среде. При этом образуется сложный эфир, который омыляется с образованием спирта и кислоты [30]. [c.9]

ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ [c.172]

Промежуточное положение, которое занимают альдегиды между первичными спиртами и карбоновыми кислотами, обусловливает их легкую окисляемость и связанные с этим сильные восстановительные свойства. Эти свойства с успехом используются при разрешении задач качественного открытия альдегидов. Как групповые реактивы здесь в первую очередь имеют значение раствор Фелинга, аммиачный раствор окиси серебра и реактив Несслера. [c.172]

Как и все соединения, содержащие группу —СН(ОН)СНО, гликолевый альдегид, его гомологи и альдегидосахара обладают восстановительными свойствами и осаждают закись меди из фелинговой жидкости. Для них характерно также то, что при нагревании с фенилгидра-зином они образуют так называемые фенилозазоны — обычно трудно растворимые и хорошо кристаллизующиеся вещества желтого цвета. Фенилозазоны имеют большое значение, так как используются для выделения и идентификации оксиальдегидов. Реакция протекает [c.315]

Опыт 3. Восстановительные свойства альдегидов (получение серебряного зеркала). В химический стакан налейте (до половины его объема) воду и нагрейте ее до кипения. Пробирку прокипятите со щелочью, промойте и влейте в нее 1—2 мл 2%-ного раствора нитрата серебра. Добавьте по каплям 1 н. раствор аммиака до тех пор, пока выпавший сначала осадок Ag20 полностью не растворится. При этом образуются комплексные ноны [ Ag(NHз)2] . [c.271]

Охарактеризуйте способность альдегидов к окислению (восстановительные свойства альдегидов) и объясните ее, исходя из структурных особенностей альдегнд1юй группы. [c.243]

Развитию наших знаний о природе альдегидов много способствовали работы А. М. Бутлерова. Полимеризацией формальдегида он в 1859 г. впервые получил триоксиметилен, представляющий собой кристаллическое вещество, перегоняющееся без разложения и не обладающее восстановительными свойствами молекулярный вес триоксиметилена отвечает формуле (СН20)з. В соответствии с этим ему приписывают циклическое строение [c.92]

Мощные восстановительные свойства и связанный с этим широкий спектр действия алюмогидрида лития оказываются нежелательными при восстановлении полифункциональных соединений, так как могут препятствовать селективности реакции при наличии в молекуле нескольких групп зачастую не удается восстановить одну из них, не затрагивая при этом другие, способные к восстановлению группы. И здесь становятся очевидными преимущества борогидрида натрия. Он является мягким восстановительным реагентом, доступен, не реагирует в отличие от Ь1А1Н4 с водой и спиртами, и поэтому условия работы с ним чрезвычайно просты. Благодаря ослабленным восстановительным свойствам КаВН4 превращает альдегиды и кетоны в соответствующие спирты в присутствии различных функциональных групп, таких как нитро-, карбалкокси-, галогено-, нитрильная группы. Например [c.104]

К этой группе соединений относятся бензоин (1), ацетоин (И), ацетол (оксиацетон) (III), гликолевый альдегид (IV), альдоль (V), а. тг. aa полиоксиальдегиды и кетоны, например глицериновый альдегид (VI), диоксиацетон (V1I) и сахара, обладающие восстановительными свойствами [c.229]

Получение озазонов является общей реакцией всех а-окси-альдегидов и а-оксикетонов, а также полиоксиальдегидов и сахаров, обладающих восстановительными свойствами. Эта реакция часто применяется для распознавания и идентификации а-оксикарбонильных соединений. [c.230]

Алюмогидрид магния растворим в эфире и обладает хорошими восстановительными свойствами. Поэтому он может применяться вместо LIAIH4. Он восстанавливает альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты до спиртов, амиды кислот и нитрилы — до аминов. Двойные и тройные связи С—С им не восстанавливаются. Эфирный раствор ацетона после обработки алюмогидридом магния при комнатной температуре и разложения продукта реакции разбавленной серной кислотой дает изопропиловый спирт с выходом 84% [2980] [c.281]

I образует прозрачный раствор, обладающий сильными восстановительными свойствами [27]. Порядок смешивания ие имеет значения, по обычно раствор А1С1,, приливают к раствору Н. б. и восстанавливаемого соединения. Смешанный гидрид, как и Н. б., восстанавливает альдегиды, кетоны и хлорангидриды до спиртов, а кроме того — сложные эфиры, лактоны и кислоты (но ие натриевые соли кислот). Поскольку нри восстановлении ьислоты требуется еще один эквивалент гидрида, который вступает в реакцию с водородом кислоты, целесообразнее восстанавливать сложный эфир, а не кислоту. Эпоксиды легко восстанавливаются при 25°, но ангидриды при 25 " реагируют медленно и для них требуется температура 75°. Нитрилы восстанавливаются до первичных аминов. Незамещенные амиды образуют натриевые соли и не восстанавливаются дизаме-щенные амиды восстанавливаются легко [c.386]

Свойства. Все альдегиды проявляют восстановительные свойства, при этом они окисляются до карбоновых кислот (см. 32.5). На восстановительной спо-робности альдегидов основаны способы их качественного обнаружения с понощью фелинговой жидкости (выпадает красный осадок СизО) или с помощью аммиачного раствора солн серебра (образуется серебряное зеркало , см. 20.4). [c.480]

Наряду с рассмот рбнными свойствами растворителей важное значение имеет их влияние на окислительно-восстановительные свойства пламени, его геометрию, спектральную характеристику и др. Растворители разделяют по их окислительно-восстановительным характеристикэм на три группы восстановительные (отношение С/0>1), нейтральные (С/0 = 1) и окислительные (С/0<1) [20]. Восстановительные растворители (большинство органических растворителей все углеводороды, эф иры, кетоны, спирты, кроме метилового, и др.) увеличивают соотношение С/О в пламени, нейтральные (метанол, уксусная кислота, муравьиный альдегид) не изменяют, а окислительные (муравьиная кислота, вода) уменьшают его. [c.43]

Альдегиды отличаются от кетонов своей способностью восстанавливать реактивы Фелинга или Толленса [364] однако многие кетоспирты, гидразины, ароматические амины, много-основные фенолы, аминофенолы, а-дикетоны и некоторые другие классы органических соединений обладают аналогичными восстановительными свойствами. Так, например, алкалоид синоменин XXVII восстанавливает реагенты Фелинга и Толленса, хотя он и не является альдегидом [175]. Особенностью альдегидов является то, что их окисление приводит всегда к карбоновым кислотам. Например, строфантидип XXXIII не восстанавливает реактив Фелинга, тем не менее присутствие в нем альдегидной группы было установлено благодаря образованию карбоновой кислоты при окислении раствором перманганата в ацетоне. Следует отметить, что выход кислоты невелик, но если защитить вторичную спиртовую группу ацетилированием, то при окислении трехокисью хрома в уксусной кислоте ацетилированная кислота образуется с более высоким выходом [213]. При дегидрировании шестичленных алициклических кетонов образуются фенолы [233]. [c.35]

Кофейная кислота получается гидролизом хлорогеновой кислоты. Она обладает восстановительными свойствами и дает с хлорным железом зеленую окраску. При плавлении с едким кали она превращается в протокатеховую кислоту. Кофейная кислота была синтезирована конденсацией протокатехового альдегида с малоновой кислотой в присутствии вторичного амина. [c.181]

Восстанавливающие свойства альдегидов и сахаров. Легкая окисляемость альдегидйой группы позволяет рассматривать альдегиды и их производные как типичные восстановители. Поскольку альдегидная группа входит в состав ряда моно- и полисахаридов, то и им присущи восстановительные свойства. Обнаружением восстановительных свойств пользуются в аналитических целях для подтверждения присутствия свободной альдегидной группы. С этой целью применяются так называемая реакция серебряного зеркала и восстановление двухвалентной меди до одновалентной. [c.418]

Сущность метода. Иодометрический метод определения формальдегида основан на восстановительных свойствах альдегидов. Формальдегид в щелочном растворе окисляют гипоиодидом, образующимся в результате реакции [c.384]

Для оценки восстановительных способностей комплексных гидридов металлов можно предложить несколько эмпирических правил [3, 1451, 2484]. Они основаны прежде всего на возможной связи между структурой комплексного гидрида и его восстановительными свойствами. Было установлено, что настоящие солеобразные комплексные боргидриды NaBH4 и КВН4 восстанавливают сравнительно небольшое число функциональных соединений, таких, как альдегиды, кетоны, хлорангидриды, перекиси, азометины и четвертичные аммониевые соли. Эти восстановители могут быть исполь- зованы для восстановления в водной или спиртовой среде. [c.133]

Производные UAIH4 с двумя лигандами обладают более слабыми восстановительными свойствами, чем сам LiAlH . Среди алк-оксисоединений наиболее важным является три(г/7ег-бутокси)алю-могидрид лития [495,496,3229]. В диглиме при 0° С это соединение восстанавливает альдегиды и кетоны до спиртов (при соотношении 1 моль восстановителя на 1 моль восстанавливаемого соединения), хлорангидриды и ангидриды кислот до альдегидов или лактонов (молярное соотношение реагентов 2 1 соответственно). Ангидриды кислот при использовании двух гидридных эквивалентов восстанавливаются только до стадии лактонов. Сложные эфиры, нитрилы, галогенпроизводные, нитросоединения [496], 1,2-окиси [987], лактоны [1779] и амиды кислот [1655] не восстанавливаются тр а трет-бутокси) алюмогндридом лития. [c.268]

Удобнее всего проводить восстановление боргидридом алюминия в тетрагидрофуране, с которым он образует стабильный комплекс, обладающий высокими восстановительными свойствами. В виде такого комплекса боргидрид алюминия может быть использован для восстановления альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Выходы продуктов восстановления высокие. Этиловые эфиры бензойной и п-нитробензойной кислот при комнатной температуре образуют соответствующие спирты, причем нитрогруппа не затрагивается. Нитрилы дают при восстановлении соответствующие первичные амины. Бензилцианид и 3,4-диметоксибензилциа-нид восстанавливаются соответственно до 2-фенилэтиламина и 2-(3,4-диметоксифенил)этиламина с выходом 50—60% [1715]. [c.332]

Автор использовал умеренные восстановительные свойства алкоксиалюмогидридов для осуществления ряда процессов избирательного восстановления производных карбоновых кислот до альдегидов. [c.181]

Ф.— слабое основание, с минеральпымп к-тами образует соли обладает сильными восстановительными свойствами на холоду восстанавливает аммиачный р-р окиси серебра и фелингову жидкость, кислородо.м воздуха (пли бихроматом калия) легко окисляется в питрозобензол при ацилировании Ф. дает N-aцил-N-фенилгидроксиламины с альдегидами образует нитроны. Практич. значение имеет реакция Ф. с азотистой к-той, приводящая к Н-питрозо-М-Ф. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология