Метил нафтогидрохинон

В соответствии со структурой витамина Ki различными авторами был осуществлен его синтез, но наиболее эффективным оказался метод Физера (1939) конденсацией фитола (IV) с 2-метил-1, 4-нафтогидрохиноном (V) при 75° в растворе диоксана в присутствии щавелевой кислоты получен- [c.651]

В результате реакции получают дигидровитамин Кь Непрореагировавший 2-метил-1,4-нафтогидрохинон извлекают раствором разбавленной щелочи. [c.330]

Метил-1,4-нафтогидрохинон (витамин К4) 2-Метил-4-амино-1-нафтол дигидрохлорид (витамин К ) [c.11]

Метил-1,4-нафтогидрохинон (витамин К4) получают восстановлением 2-метил-1,4-нафтохинона (VII). Его диацетат образуется в результате восстановительного ацетилирования 2-метил-1,4-нафтохинона. Дифосфат 2-метил-1,4-нафтогидрохинона синтезируют при действии хлорокиси фосфора на 2-мети л-1,4-нафтогидрохинон (XIV) [154, 174]. [c.247]

Диацетат 2-метил-1,4-нафтогидрохинона Ф5, III, 456. [c.270]

Взаимодействие 2-метил-1,4-нафтохинона (44) с бисульфитом приводит к смеси 3-метил-1,4-нафтогидрохинон-2-сульфокислоты [c.324]

Кислый конденсирующий агент. В первом синтезе витамина К1 раствор 5 г 2-метил-1,4-нафтогидрохинона, 1,48 г фитола и 1 г безводной Щ. к. в 15 луг диоксана нагревают 36 час при 75° [7]. [c.230]

Метил-1,4-нафтогидрохинон-3-сульфонат. 0,1 г препарата растворяют в 5 мл воды. От прибавления 2 капель раствора о-фенантролина не должна появляться муть. [c.734]

Исследованиями М. М. Шемякина с сотрудниками (1943), однако, показано, что реакция взаимодействия бисульфита натрия с 2-метил-1,4-нафто-хиноном протекает значительно сложнее. Первоначальным продуктом реакции, которая протекает через оксониевые соли, является неустойчивый бисульфитный комплекс, образующийся в результате присоединения ионов Н и 50з к различным карбонильным группам молекулы нафтохинона. Неустойчивый бисульфитный комплекс метилнафтохинона затем переходит в изомерный 3-моногидро-2-метилнафталин-1-ол-4-он-3-сульфонат, который при длительном кипячении в водном растворе переходит в соль нормальной сульфокислоты, т. е. в натриевую соль 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-З-суль-фокислоты [c.653]

Витамин К). В соответствии со структурой витамина К1 синтез его был первоначально осуществлен [17] путем конденсации фитилбромида и 2-метил-1,4-нафтохинона в присутствии ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Были предложены и другие варианты синтеза (32—34). Из всех методов более эффективным [4] оказался метод Физера [19]. Он заключается в конденсации в течение 36 ч при температуре 75° С фитола с 2-метил-1,4-нафтогидрохиноном в растворе диоксана в присутствии щавелевой кисло-ты . [c.330]

Окислительно-гидролитическое превращение 2,3-перокиси 2-метил-],4-нафтохинона (IX) протекает при простом кипячении в воде с образованием 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), фтиокола (XI) и о-лактилфенилглиоксило-вой кислоты (XII), возникающей в результате окислительно-гидролитического расщепления нафтохинона [22, 23]. Окислителем в этой реакции служит или исходная перокись IX, или образующийся при реакции нафтохинон, который, как и при описанных ниже реакциях присоединения аминов или тиокислот, восстанавливается при этом в нафтогидрохинон. [c.226]

В синтезе филлохинона по одному из методов исходят из 2-метил-1,4-Ha-фтогидрохинона (XIV), который конденсируют с фитолом (XL IX) в среде диоксана при 75° С с участием щавелевой кислоты [48, 49] при этом образуется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон (XIII), который очищают от исходного нафтогидрохинона обработкой раствором щелочи. Из маслообразного остатка с помощью петролейного эфира выделяют витамин Kl-гидрохинон (XIII) и окисляют его окисью серебра или воздухом в филлохинон (I) (схема 56). [c.235]

Реакция конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (XIV) с фитолом (LIX) сопровождается образованием фитилоксалата и изомерного 2-ме-1Л-2-фитил-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона (LI) [761 [c.236]

Если вместо 2-метил-1,4-нафтогидрохинона в реакцию взять его 1-моно- етат, то получается 1-моноацетил-2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон изомерный продукт не образуется при этом выход филлохинона (I) по-1шается при применении кислого сулы зата калия до 50% [81 ], а в случае )ирата трехфтористого бора —до 73% [76, 82]. Хорошие результаты дает 1именение в качестве конденсирующего средства безводного хлористого юминия [82, 83], а для окисления промежуточного витамина Ki-гидро-нона—окиси свинца [83]. Щелочные конденсирующие реагенты дают лый выход конечного вещества. [c.236]

Конденсация 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с синтетическим изофито-м — 3,7,11,15-тетраметилгексадекан-1-олом-3 (LII) [c.236]

Метил-1,4-нафтогидрохинон легко получают следующим образом [3]. Растворяют 2 г хинона в 20 мл эфира, раствор нагревают и взбалтывают со свежеприготовленным раствором 4 г Н. г. в 30 мл воды. На стадии образования хингидрона раствор приобретает коричневую окраску н через г есколько л/лнут сбесцвечивается или становится светло-желтым. Водный слой отделяют, а эфирный взбалтывают с насыщенным раствором поваренной соли, фильтруют через сульфат натрия и упаривают до небольшого объема. После добавления некоторого количества петролейного эфира гидрохинон отделяется в виде белого или сероватого порошка (1,9 г). [c.402]

Химический синтез фитохинона (К,) осуществляют методом конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с фитолом в среде диоксана, при этом образуется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон. После очистки от исходного 2-ме-тил-нафтогидрохинона вьщеляют К,-гидрохинон и в результате окисления получают фитохинон. [c.104]

Конденсацией 2-метил-1,4-нафтохинона с фитолом в диокса-не при 75 С в присутствии щавелевой кислоты и последующим окислением полученного нафтогидрохинона Ag20 синтезируют [c.293]

Синтез витамина К1 (фитохинона) был осуществлен исходя из 2-метил-1,4-нафтогидрохинона путем конденсации его с фитолом (метод Физера). Конденсацию ведут в среде диоксана в [c.674]

Таким образо. было доказано, что взаимодействие бисульфита с 1,4-хинонами протекает как 1,4-присоединение к сопряженной системе —С=С—С=0. В результате вторичного процесса возникают и истинные кетобисульфитные соединения (присоединение по карбонильной группе). Такой взгляд отражает современную точку зрения на строение продуктов присоединения бисульфита к 1,4-хинонам, долгое время составлявшему предмет дискуссии. Интерес к этой проблеме (см." ) во многом был вызван тем обстоятельством, что при получении викасола присоединением бисульфита к 2-метил-1,4-нафтохннону возникают два продукта разной физиологической активности. Как показали Бейкер и соавторы % одним из этих продуктов является малоактивная 2-ме-тил-1,4-нафтогидрохинон-З-сульфокнслота (ТП). Для другого —соединения высокой активности—, 1ур с сотрудниками предложи- [c.75]

Кислородсодержащие соедивения. В отличие от азотистых соединений кислородсодержащие производные различной структуры изучены менее детально, особенно карбонильные соединения. По-видимому, наибольшее внимание исследователи уделяли гидро-хинонам и фенолам, особенно представляющим биологический интерес. Так, электроокисление ацетата и диацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона, являющихся эфирами гидровитамина Кд, позволило осуществить получение пгоэфиров в присутствии тиофе-нола [144]. С помощью вольтамперометрических методов был исследован механизм электродной реакции предложенная схема включает промежуточное образование катиона хиноидной структуры, отщепляющего ацилиевый ион. Последний легко вступает в реакцию с тиофенолом, являющимся нуклеофильным агентом, приводя к желаемым конечным продуктам электролиза — тиоэфирам. [c.154]

Непрореагировавщий 2-метил-С -нафтогидрохинон-1, 4 (0,224 г) извлекают, экстрагируя эфиром подкисленные промывные воды. Экстракт промывают 10%-ным раствором гидросульфита натрия, сушат сульфатом натрия, концентрируют примерно до 1 мл, охлаждают и фильтруют для отделения выпавшей серы, которую промывают небольшим количеством холодного эфира. Эфирные фракции объединяют и разбавляют петролейным эфиром для осаждения серого порошкообразного вещества, которое отделяют и очищают, растворяя в эфире и повторяя описанную выше операцию. Это вещество пригодно для синтеза витамина Кь При окислении окисью серебра в эфире образуется 2-метилнафтохинон-1,4, который выделяют возгонкой т. пл. 103—104°. [c.610]

Аналогичная обработка толухинона вместо гидрохинона приводит к получению 2-ацетил-6-(или 7)-метил-5,8-диоксиантрахинона, а така же реакция с 1,4-нафтогидрохиноном дает 7 г 2-ацетил-5,8-диокси-6,7-бензоантрахинона [169]. [c.553]

Локализация активностей менадиолоксидазы и пероксидазы совпадает большая часть активности указанных ферментов сосредоточена в растворимой фракции. Позже было показано (Klapper а. Ha kett, 1963), что пероксидаза хрена катализирует окисление 2-метил-1,4-нафтогидрохинона в менадион в отсутствие перекиси водорода, функционируя как оксидаза, переносящая электроны. Реакция стимулируется марганцем, ингибируется цианидом, медью, азидом натрия и др. и не идет в отсутствие кислорода или перекиси [c.209]

Для определения 2-метил-1,4-нафтогидрохинондиаце-тата в поливитаминных препаратах в 0,25 М боратном буфере (pH = 8,5) его предварительно гидролизуют, а образовавшийся 2-метил-1,4-нафтогидрохинон определяют по окислительной волне с 1/2=—0,33 в при 25°С. [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология