Лейцилглицин

При взаимодействии с метиловым эфиром /-лейцилглицина сульфохлорид превращается в соединение, не содержащее галоида [498]. Последнее, как и соединение, полученное взаимодействием этилен-сульфохлорида с анилином, является, вероятно, амидом этилен-сульфокислоты. Удовлетворительным методом приготовления ненасыщенной кислоты может служить нагревание этан-1,2-дисульфо-хлорида с пятикратным количеством воды с обратным холодильником [c.189]

Стадия образования амида. После того как ангидрид получен, к нему прибавляют ацилируемый амин, охлаждающую баню убирают и реакционную смесь перемешивают в течение примерно 4 час при комнатной температуре или оставляют на / ночь. Этиловый эфир карбобензилокси-Ь-лейцилглицина был получен с выходом 86 7о из карбобензнлокси-ь лейцил-етор-бутил-карбоната за 30 мин при комнатной температуре [169]. Это время реакции можно сократить до нескольких минут, для чего реакционную смесь следует быстро нагреть до кипения, а затем охладить (57]. [c.208]

Скорость расщепления в безводных средах определялась по содержанию аминного азота, а не по выходу ФТГ-производного. Хроматографирование на бумаге показало, что соединение, быстро образующееся из ФТК-лейцилглицина, представляет собой не лейцин-ФТГ, а 2-анилино-4-изобутил-тиазолинон-5 с максимумом поглощения при 252 ммк (см. схему на стр. 239). Нагревание (например, при перекристаллизации) оказывается достаточным, чтобы это соединение превратилось в лейцин-ФТГ. С другой стороны, в безводной кислой среде ФТК-лейцилглицин непосредственно превращается в лейцин-ФТГ, в то время как в водной среде это превращение проходит через стадию образования ФТК-лей-цина и с гораздо меньшей скоростью. Таким образом, различие в скоростях расщепления в водных и безводных средах невелико, но скорости циклизации в ФТГ-производные в этих двух системах заметно отличаются. [c.243]

Некоторые ненасыщенные дикетопиперазины получаются при нагревании дипептидов с древесным углем в хинолине до 240° [301]. При этом теряются два атома водорода, а образующиеся продукты присоединяют бром и обнаруживают сильное поглощение в ультрафиолетовой части спектра. Они труднее, чем насыщенные дикетопиперазины, гидролизуются щелочью. На основании продуктов, полученных при кислом расщеплении дикетопиперазинов, предположили, что двойные связи находятся между атомами углерода и азота. Так, например, продукт, полученный из лейцилглицина, при обработке 25%-ной серной кислотой дает а-кетоизокапроновую кислоту, глицин и аммиак, как показано в уравнении на стр. 360. н [c.359]

При этом предполагается, что активным промежуточным продуктом в этой реакции является ангидрид диацетилглицина. Выходы здесь прекрасные, а продукты реакции представляют ценность для получения производных фенилаланина с заместителями в ароматическом кольце. Эти аминокислоты легко получаются при гидрировании углерод-углеродных двойных связей с последующим гидролизом. Смешанные дикетопиперазины, такие, как ангидрид лейцилглицина, который содержит только одну активную метиленовую группу, конденсируются подобным же образом с одной молекулой альдегида, и один из атомов азота, по-видимому наиболее удаленный от первона- [c.360]

Выделившиеся таким образом аминокислоты подвергаются химическим превращениям в определенном направлении в зависимости от природы газа, которым насыщена жидкая среда. В растворе глицил-ВЬ-лейцилглицин в присутствии кислорода переходит в соответствующие аминокислоты или в промежуточные соединения типа глиоксалевой и гликолевой кислот (если работать в аргоне) или уксусной кислоты в присутствии водорода. Последняя под действием ультразвука превращается в ацетальдегид, идентифицированный экспериментально [5] [c.255]

Этиловый эфир карбобензилокси-Ь-пролил-Ь-лейцилглицина [c.220]

Раствор 500 мг глицил-Ь-лейцилглицилглинил-Ь-лейцилглицина в смеси 100 мл воды и 400 мл метилового спирта охлаждают до —3°, а затем прибавляют 2 г N, N -дициклогексилкарбоди-имида. Реакционную смесь выдерживают в течение 3 дней при —3°, а затем еще 3 дня при комнатной температуре. Метиловый спирт удаляют в вакууме, а избыток карбодиимида превращают в N, Ы дициклогексилмочевину путем прибавления 5 мл ледяной уксусной кислоты. Мочевину отфильтровывают и раствор выпаривают до объема около 20 мл. При стоянии из раствора выпадают бесцветные кристаллы. Их отфильтровывают и перекристаллизовывают из горячей воды получают 190 мг (47%) моногидрата циклогексапептида, который плавится выше 320° с разложением. [c.229]

Рацемизация. Была проведена конденсация цианметилового эфира карбобензилокси-Ь-лейцина с этиловым эфиром глицина, после чего декарбобензоксилированием был получен этиловый эфир L-лейцилглицина. Последний в свою очередь конденсировали с цианметиловым эфиром гиппуровой кислоты, в результате чего был получен этиловый эфир гиппурил-Ь-лей-цилглицина. После гидролиза лейцин был выделен в виде его соли с нафталин-р-сульфокислотой, причем не было и признаков рацемизации [318]. Впрочем, при этой реакции рацемизации и не следовало ожидать. [c.253]

H33N3O6 Этиловый эфир карбобензилокси- -пролил- -лейцилглицина 02, [c.323]

Ацетилирующие агенты легко превращают а-ациламинокислоты в азлактоны [21, 22]. Вследствие легкого таутомерного перехода в резонансно стабилизированный оксазольный цикл асимметрический центр по соседству с карбонильной группой быстро рацемизуется. В глициллейцине асимметрический атом углерода находится по соседству с карбоксильной группой, и поэтому он легко рацемизуется. В лейцилглицине это не так, и рацемизация не происходит. [c.289]

Диглицин Дихлоргидрин Лейцилглицин Лейцилглицилглицин Лимонная кислота Метиловый спирт > [c.309]

Ацетил-КоА+НзО- -КоА+ацетат+Н Аланилг лицин+НзО а ланин+глицин Лейцилглицин-рН20->лейцин- -глицин Креатин+фосфат- -креатинфосфат-(-НзО Ацетил- КоА+фосфат ацетилфосфат+КоА Глюкозо-6-фосфат+Н20->глюкоза+фосфат Г люкозо-1 -фосфат+НзО -> глюкоза+фосфат Ацетилхолин+Н2О -> СНзСООН- - холин АТФ+АМФ->2АДФ [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология