Тетрагидрокарбазол получение

В инил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол получен при обработке 9-(р-хлорэтил)-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола раствором едко-, го кали в метаноле и описан как вещество с т. кип. [c.47]

Тетрагидрокарбазол, т. пл, 142°, получен по методу Борше [4]. [c.48]

Значительное число исследований посвящено гидроперекисям, полученным пз соответствующих тетрагидрокарбазолов. [c.177]

До сих пор это наиболее широко применяемый путь для получения замещенных индолов он детально рассмотрен в обзоре [194]. Метод включает перегруппировку арилгидразонов при нагревании, обычно (но не обязательно) в присутствии кислотного катализатора, как показано на схеме (112) для получения тетрагидрокарбазола (43) из фенилгидразона циклогексанона [195]. [c.547]

В случае енолят-аниона циклогексанона был получен 1,2,3,4-тетрагидрокарбазол (14) [реакция (19)] [22, 23]. Однако его выход довольно скромен (табл. 5.2), поскольку енолят-ион кето-на имеет р-водородные атомы, наличие которых является условием протекания другой конкурентной реакции (отщепления [c.112]

Винил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол получен с выходо л 82% пиролизом 9-(-а-ацетоксиэтил)-1,2,3,4-тетрагндрокариа-зола в -вакууме. Аналогично получен 9-виннл-6-метил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол с выходом 70%. Библ. 5 назв. [c.217]

Получение N-винил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола дегидрохлорированием Ы-ф-хлорэтил)-1,2,3,4-тет рагидрокарбазола [c.226]

Тетрагидрокарбазол был получен из фенилгидразоиа циклогексанона непосредственным взаимодействием циклогексанона с фенилгидразином и гидрированием карбазола . 1,2-Бензо- [c.451]

Нами найдено, что более удобным методом синтеза Э-ви-нил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола является пиролиз в вакууме 9-(а-ацетоксн)этил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола последний легко может быть получен присоединением винилацетата к [c.47]

Значительное число исследований посвящено гидропереки сям, полученным из соответствующих тетрагидрокарбазолов [c.177]

Следует отметить, что индолил-2-карбоновая кислота образуется при сплавлении со щелочью некоторых 2-замещенных индолов, в том числе 2-метилиндола [210], 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола [211] и револосциновой кислоты, полученной из алкалоида револосцина [212]. [c.34]

Для получения тетрагидрокарбазола и его производных Отт [27] предложил использовать взаимодействие первичных и вторичных ароматических аминов с 2-галогенциклогексаноном. Возможности этого метода изучили Кэмпбел и Барклай [1]. [c.235]

Перкин и Плант [32] предложили применять в качестве конденсирующего средства ледяную уксусную кислоту, а в качестве дегидрирующего агента— серу и уксуснокислую ртуть. Дегидрогенизация проходит нацело в присутствии хлористого палладия [33] можно также в качестве акцептора водорода взять палладиевую чернь и коричную кислоту [34]. В этих случаях выход карбазолов достигает 89%. В патенте И. Г. Фарбениндустри [35] описано получение производных карбазола путем нагревания гидрированных карбазолов до 200—230° с фенолом, альдегидами или непредельными жирными соединениями в присутствии катализатора гидрирования, но в отсутствие водорода. Применение для дегидрирования хлоранила в кипящем ксилоле, предложенное Барклаем и Кэмпбелом [36], заслуживает особого упоминания. Этот окислитель превращает тетрагидрокарбазол в карбазол с выходом 90% гексагидро- и дигидрокарбазолы дегидрируются в его присутствии соответственно на 70 и 85%. Ценность метода совершенно очевидна. [c.237]

Единственным примером дигидрокарбазола с твердо установленным строением является 2,3-дигидрокарбазол, полученный Плантом и Томлинсоном из 11-окси-2,3,4,11-тетрагидрокарбазола путем дегидратации уксусным ангидридом [54]. [c.240]

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Гексагидрокарбазол, Гексагидрокарбазол получается при прямом гидрировании карбазола и тетрагидрокарбазола. Олово и соляная кислота [55] восстанавливают тетрагидрокарбазол в гексагидрокарбазол с почти количественным выходом так же протекает и электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола [56]. Гексагидрокарбазол (X) имеет строение 1,2,3,4,10,11-гексагидропроизводного, что с несомненностью подтверждается получением его из тетрагидрокарбазола. [c.240]

В него были внесены соответствующие коррективы [88в]. Если эти вещества бромировать в уксусной кислоте и полученные растворы тотчас же вылить в воду, то выделяются соединения, которые раньше считали 11-окси-9-бен-зоил- или 11-оксИ 9-циннамоил-2,3,4,11-тетрагидрокарбазолами (Х1Хы) [88г]. В настоящее время установлено, что указанные вещества в действительности являются производными 1-окси-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола Х1Хк). [c.248]

Препаративные методы синтеза следуют по двум основным направлениям и оба они включают образование центрального ядра, как показагю пунктирными линиями в формулах (183) и (184). Синтез индола по Фишеру может быть модифицирован для получения карбазола синтез Ьорше, схема (145) . Промежуточные тетрагидрокарбазолы, например (185), возникаюш,ие в этой реакции, интересны в качестве предшественников и моделей для синтеза различных индольных алкалоидов (см. разд. 17.4.12), [c.566]

Исследование механизма реакций азотсодержащих соединений с помощью тяжелого азота N было начато А. И. Бродским и Б. А. Геллером, а затем широко продолжено Б. А. Геллером с сотрудниками. Был выяснен источник азота во вторичных аминах при их образовании из двух молекул первичных аминов, в замещенных феназинах при их получении из нитрозонафтиламинов и арила-минов, в тетрагидрокарбазоле при его образовании из фенилгидра-зона циклогексанопа. Установлено, что источник азота в продуктах этих превращений определяется основностью аминов (в случав аминов жирного ряда) или их способностью переходить в тау-томерные иминоформы (ароматические амины). [c.29]

Мы исследовали поведение борофторида фенилдиазония в кетонах, пытаясь выяснить специфически благоприятную роль ацетона в реакции получения ониевых [1] и металлоорганических [2,а] соединений диазометодом. Оказалось, что наряду с разложением с выделением азота в пекоторых кетонах, например циклогексаноне, происходит индольное замыкание типа реакции Фишера. Циклогексанон превраш ается в тетрагидрокарбазол. Очевидно, что диазосоедипение превращается промежуточно в арил-гидразин, донором водорода может быть только тот же кетон. [c.361]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология