Карбоцианин, получение

Карбоцианины. Все синтезы карбоцианинов заключаются в конденсации двух гетероциклов, содержащих активные метильные группы, с соединением, содержащим атом углерода, в положении 1 и служащим источником третьего атома углерода в триметиновом мостике. В простейшей реакции этого типа иодэтилат хинальдина конденсируется с формальдегидом с образованием 2,2 -карбоцианина [298]. Реакция совершенно аналогична конденсации ацетоуксусного эфира и родственных ему соединений с формальдегидом, приводящей к получению метилен-бис-ацетоуксусного эфира. [c.73]

Несимметричные карбоцианины (III) имеют большое промышленное значение поэтому методы их синтеза широко исследовались. Для получения несимметричного карбоцианина нужного строения проводят синтез в две стадии сначала получают и-альдегид (IV) (или его производное или эквивалентное соединение), который затем конденсируют с соединением V в уксусном ангидриде или пиридине. [c.1322]

Влияние строения красителя. Кривые поглощения трех серий, близких по строению карбоцианинов, были определены для водных растворов красителей и 1, 0,1, 0,01 и 0,001%-ных растворов желатины при pH 6,8. В следующей таблице приведены полученные результаты и структурные формулы исследованных кра- [c.310]

Подобные красители могут образоваться также при получении карбоцианинов с остатками других гетероциклических оснований, например тиа- [c.400]

Несимметричные дицианины 2 или 2,4 -карбоцианины, полученные фирмой MLB в 1906 г., применялись в качестве сенсибилизаторов для инфракрасных лучей до 1919 г., когда был открыт превосходный сенсибилизатор Криптоцианин. Дицианин обладает макси- [c.1314]

Молекулы Ц. к. содержат два гетероциклических радикала, соединенных цепью из нечетного числа углеродных атомов с сопряженными двойными связями. Простейший краситель этого класса получен в 1856 г. и назван цианином, откуда и пошло название всего класса красителей. Ц. к. подразделяют в зависимости от длины полиметиковой цепи на цианины, карбоцианины, дикарбоцианины и поликарбоцианины. Окраска Ц. к. определяется длиной полнметиновон цепи, природой гетероциклического радикала, наличием и положением заместителей, степенью симметрии молекулы и др. Ц. к. отличаются ярким и чистым цветом, но неустойчивы к действию щелочей, минеральных кислот и света. В основном Ц. к. применяют и качестве оптических сенсибилизаторов галогеносеребряных эмульсий, реже как красители текстильного волокна. [c.284]

Примером 2,2 -карбоцианина является Пинацианол (MLB) (Кениг, 1905 I 808) (Сенситол красный Илфорд), полученный из иодэтилата хинальдина и этилортоформиата. [c.1314]

Из 4,4 -карбоцианинов первым был получен Криптоцианин (Еаз1тапп Кос1ак) (Адамс, Халлер, 1919 С1810),22 который лучше всего образуется при действии этилортоформиата на иодэтилат лепидина в пиридиновом растворе. Это эффективный красный [c.1315]

Неоцианин был синтезирован конденсацией дианилинового основания (II) с двумя молями иодэтилата лепидина в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. Показано, что этот новый синтетический метод получения Неоцианина должен иметь широкую сферу применения были получены Неоцианины с разными ядрами (например, соединение III). Кендал и Майер конденсировали карбоцианины с гетероциклическими четвертичными солями, содержащими реакционноспособные метильные группы в молекуле, с этилтритиоортоформиатом в уксусном ангидриде, и получали трехядерные красители типа Неоцианина. Они сделали интересное наблюдение, что в качестве основного продукта реакции получается только неоцианин, несмотря на то, что исходным соединением служит несимметричный карбоцианин. [c.1316]

Симметричные и несимметричные карбоцианины с алкильными или другими заместителями в метиновой цепи, полученные несколькими способами, являются ценными сенсибилизаторами. Брукер и Уайт показали, что при нагревании соединения I с пиридином и триэтиламином можно с 56%-ным выходом получить тиакарбоцианин, в молекуле которого метильная группа связана со средней метиновой группой центральная группа =С—СНз — образуется за счет разрушения тиазолового кольца в соединении I. В другом синтезе симметричных карбоцианинов с алкильной группой, связанной со средней метиновой группой, предусматривается замена этилового эфира ортомуравьиной кислоты этиловым эфиром орто-уксусной кислоты и подобными эфирами для конденсации соединения типа I однако не все подобные четвертичные соли вступают в такую реакцию. Для получения несимметричных карбоцианинов типа XIV соединение I обрабатывают хлористым ацетилом в пиридине, и полученный продукт (XII) конденсируют с четвертичной солью типа XIII в уксусном ангидриде при этом образуется цианиновый краситель XIV. [c.1326]

В настоящей работе спектры поглощения были использованы для изучения некоторых факторов, влияющих на появление обнаруженной Шеппардом длинноволновой полосы поглощения, обусловленной, повидимому, высокоагрегированным состоянием карбоцианинов, иногда возникающим при высаливании водных растворов красителей [10, 11] или при адсорбции их на бромиде серебра. Краситель, находящийся в этом состоянии, ответственен за сенсибилизацию 2-го рода, описанную Шварцем [12]. Некоторые адсорбированные на желатине красители обнаруживают новую коротковолновую полосу поглощения, связанную с агрегацией другого типа. Свойства этих агрегатов весьма важны для теории оптической сенсиб илизации, и описанные ниже опыты были предприняты с целью получения более подробных данных по структуре агрегатов сенсибилизирующих красителей. [c.309]

При получении 1,1 -Диэтил-4,4 -хинокарбоцианина I (так называемого криптоцианина) был выделен менее растворимый краситель, названный нео циан ином (II), обладающий более глубокой окраской 1. Как оказалось, этот краситель получается в результате взаимодействия образовавшегося карбоцианина с ортоэфиром (формалином или дру1 ими производными муравьиной кислоты) и еще неизмененной четвертичной солью гетероциклического основания [c.400]

Апоцианины (164, п = О, т = 1), цианины (164, п = О, т = 0), карбоциа-нины (164, п=1, т = 0) и поликарбоцианины (164, п>2, т = 0) структурно очень близки. Поэтому получение карбоцианинов дает представление о применяемой стратегии синтеза. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология