Пиразиновая кислота

Конденсация 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина с готовой боковой цепью молекулы фолиевой кислоты. Этот метод заключается в предварительном синтезе боковой цепи молекулы фолиевой кислоты и последующей конденсации ее с 1,4,5-триамино-6-оксипиримидином. К соединениям, которые могут быть использованы в качестве боковой цепи, относятся такие, которые способны образовать пиразиновый цикл при взаимодействии с соседними аминогруппами 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина, как, например [c.217]

Полипептиды фолиевой кислоты в щелочных растворах в отсутствие кислорода воздуха отщепляют L-глутаминовую кислоту и превращаются в фолиевую кислоту [19]. Незамещенный птеридин, лежащий в основе молекулы фолиевой кислоты, нестоек к сильным окислителям и расщепляется с образованием производных гуанидина. При нагревании с серной кислотой расщепление протекает с образованием пиразинового ядра, причем гомологи птеридина расщепляются в более мягких условиях. [c.461]

Аминопиразины. Реакция, приводящая к 2-ациламинопиразину [81], протекает обычно с хорошим выходом и представляет поэтому ценность для получения 3,6-дизамещенных 2-ациламинопиразинов, которые могут быть гидро-лизованы до аминопиразИнов. До последнего времени единственными исходными веществами для получения аминопиразина были амид пиразиновой кислоты [82] или диамид пиразиндикарбоновой-2,3 кислоты [29], каждый из [c.322]

Пиразинкарбоновые кислоты. Эти соединения можно, получить непосредственными реакциями конденсации, а также окислением алкилпиразинов или хиноксалинов. Монокарбоновая (пиразиновая) кислота [88] лучше всего получается частичным декарбоксилированием более доступных дикарбоно-вых кислот [51, 82, 89]. [c.324]

Пиразинкарбоновые кислоты. Интересно сопоставить влияние пиразинового ядра с влиянием ядра пиридина на кислотность карбоксильной группы. Хотя константа диссоциации пиколиновой кислоты (а-пиридинкарбоновая) ниже, чем константа бензойной кислоты, константа диссоциации пиразиновой кислоты значительно выше и той, и другой кислоты и, как это ни странно, имеет величину того же порядка, что и константа о-нитробензойной кислоты. [c.331]

Амиды различных пиразинкарбоновых кислот привлекали большое внимание в качестве исходных веществ для получения аминопиразинов. Амид пиразиновой кислоты может быть с прекрасным выходом превращен в аминопиразин с помощью гофмановской реакции [140]. Необычно в этом синтезе, однако, то, что первоначальный продукт реакции представляет собой устойчивый карбамат натрия, который приходится разлагать кислотой. [c.332]

Следовательно, при больших давлениях повышенная концентрация водорода в адсорбированном слое препятствует образованию пиразиновой группировки и благоприятствует лишь восстановлению в этиловый эфир а-амино-р-оксимасляной кислоты (III). [c.393]

Витамины группы фолиевой кислоты относятся к производным пири-мидо-(4.5-Р-пиразиновых циклических систем — I), которые известны под названием птеридинов [c.671]

Применение для синтеза в качестве пиримидинового компонента барбитуровой кислоты (LXX) и для конденсации с ней вторичных орто-ами-ноазосоединений ароматического ряда, содержащих два атома азота в орто-положении, необходимых для построения срощенного пиразинового цикла, например 3,4-диметилфенил-6-фенилазо-Ы-0-рибитиламина (LXIX), приводит к получению рибофлавина (I) с выходом 71% [25, 174, 175]. Образование рибофлавина основано на реакции восстановительной циклизации, протекающей по активной метиленовой группе барбитуровой кислоты и атому азота азогруппы ароматического компонента. Одновременно протекает отщепление ароматического амина, например в рассматриваемой реакции — анилина [c.527]

В строении молекулы рибофлавина можно обнаружить сродство ее от-деаьных фрагментов со структурными частями различных важнейших биологически активных соединений (314). Так, с витаминами группы фолиевой кислоты (см. с. 459) рибофлавин объединяет общность конденсированных пиримидинового и пиразинового циклов [315]. С тиамином (см. с. 376) рибофлавин объединяет общность пиримидинового цикла (в молекуле рибофлавина он срощен с хиноксалиновым циклом). Нуклеиновые кислоты включают в свою молекулу D-рибозу, а рибофлавин — ее восстановленную форму — D-рибит. о-Диметилбензол с двумя атомами азота в орто-положении входит как в молекулу рибофлавина, так и в молекулу цианокобаламина, витамина Bj., (см. с. 586). [c.546]

Примечательно, что среди полиазагетероциклических соединений с четырьмя атомами азота система птеридина является единственной, которая может быть восстановлена либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому циклу. Фолиевая кислота действием НаВН4 гадрируется по пиразиновому ядру (точно так же, как в организме под влиянием редуктазы) до 5,6,7,8 -тетрагидропроизводных. [c.35]

С этого времени стали разрабатывать новые и более экрномичные методы синтеза пиразинов. Следует ожидать, что возросшая доступность этих соединений привлечет большее внимание к возможностям их использования как для фундаментальных исследований, так и для практического применения. Присутствие пиразиновых ядер в некоторых биологически важных природных продуктах (см. ниже) должно было дать дальнейший толчок в этом направлении. Было найдено, что пиразинамид активен против возбудителя туберкулеза [13] и что некоторые сложные эфиры тиолпиразинкарбоновых кислот [14] также проявляют антибактериальные свойства. [c.313]

Аспергилловая кислота (Via) при восстановлении сухой перегонкой с окисным меднохромовым катализатором или в растворе гидразином дает дезоксиаспергилловую кислоту (VI6) [186]. Бромирование кислоты Via с последующим восстановлением дает дикетопиперазин (VIb), указывая, таким образом, незамещенные положения в пиразиновом цикле аспергилловой кислоты. Гидролиз соединения VIb бромистоводородной кислотой приводит к получению смеси лейцина (VIr) и изолейцина (V ). Это наблюдение, очевидно, позволяет сделать выбор между структурой VIb и подобной же структурой, в которой изобутильная и втор-бутильная группы поменялись бы местами. Этот вопрос был решен синтезом (стр. 324). [c.314]

Окисление. К действию окислителей пиразин менее устойчив, чем пиридин, и обесцвечивает щелочной раствор перманганата на холоду [106]. Пиразинкарбоновые кислоты хотя и могут быть получены окислением алкильных боковых цепей, но выходы при этом обычно бывают ничтожны. В хиноксали-нах пиразиновый цикл несколько более устойчив, чем бензольный, и превращение хиноксалина в пиразиндикарбоновую-2,3 кислоту происходит гладко и с хорошим выходом [107, 108]. [c.328]

Размыкание цикла. Хотя пиразины в общем устойчивы к щелочам и кислотам, опыты с некоторыми арилпроизводными показывают, что йодистоводородная кислота может расщепить пиразиновое ядро [117]. По-видимому, этот реагент сначала восстанавливает пиразин до дигидропроизводного, которое легко гидролизуется. Тип получаемых продуктов реакции зависит от положения заместителей. 2,5-Дифенилпиразин дает со-аминоацетофенон [c.328]

Циклическая система птеридина единственная, которая может быть атакована либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому ядру. Так, фолевая кислота действием N3644 гидрируется по пиразиновому ядру, что может быть использовано для получения 5-алкил-5,6,7,8-тетрагидропроизводных каталитическое гидрирование этилового эфира птеридинон-7(8Я)-карбоновой-6 кислоты (31) дает 5,6-дигидросоединение (32), в то время как действие ЫаВН4 приводит к 3,4-дигидропроизводному (30) [98]. [c.316]

Некоторые производные пиразина встречаются в природе, например антибиотик аспергиловая кислота. Пиразиновый цикл лежит в основе ряда синтетических лекарственных веществ. [c.635]

Циклическая система птеридииа единственная, которая может быть атакована либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому ядру. Так, фолевая кислота действием NaBH4 гидрируется по пиразиновому ядру, что может быть использовано для получения [c.316]

В последнее время усиленно изучаются производные птеридина, скеле которого представляет собой сочетание пиразинового и пиримидинового циклов Его производными являются витамины группы фолиевой кислоты (стр. 697), пигменты крыльев бабочек (стр. 640), [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология