Триазол синтезы

Разработаны научные основы синтеза и предложены способы получения 3,5-динитро-1,2,4-триазола (3) (одного из важнейших высокоэнергетических производных 1,2,4-триазола) и 1-ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола (4) (полупродукта при получении энергоемких и биологически активных веществ) из дициандиамида и гидразина без выделения 3,5-диамино-1,2,4- [c.32]

Таким образом, возможность синтеза широкого спектра гетероциклических соединений на основе доступного сырья делает перспективным дальнейшее развитие химии 3,5-диамино-1,2,4-триазола. [c.34]

Метоксибензил)-4-ацетамидо-5-меркапто-1,2,4-триазол. В круглодонную колбу, емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 47,2 г (0,2 моля) 3-(4-метокси.бензил)-4-амино-5-меркапто-1,2,4-триазол а (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 14, стр. 9), 250 мл уксусного ангидрида и смесь кипятят 5—6 ч. После охлаждения до комнатной температуры добавляют 200 мл воды, затем 10%-ный водный раствор едкого натра до pH 9—10. [c.49]

Шестой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит разработанные или проверенные в Институте тонкой органической химии Академии наук Армянской ССР методы получения производных кислород-, серу-и азотсодержащих гетероциклических систем, в частности фурана, диоксана, тиазола, пиридина, хинолина, индола, ими-дазола, триазола и др. [c.3]

СХЕМА СИНТЕЗА Й (5)-ЙОД-1,2,4-ТРИАЗОЛА [c.75]

Синтез стабильных гетероароматических карбенов ряда бензимидазола и 1,2,4-триазола и их прекурсоров [c.279]

Схема синтеза карбенов 8а-с включает получение бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, их кватернизацию алкилгалогенидами и депротонирование солей 10а-с (схему 2) [31]. [c.285]

В. 1,2,4-Триазол. Внимание Этот синтез следует проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу, чтобы не подвергаться действию ядовитых паров. [c.146]

Главный метод синтеза 4(5)-амино-1,2,3-триазолов базируется на взаимодействии азидов с метиленактивными нитрилами в присутствии оснований [789—799]. Предложена следующая схема реакции тозил-азида с малононитрилом [790] [c.81]

Проводился синтез анионактивных водорастворимых ПАВ на основе солей ими-дазол-4,5-дикарбоновой и 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислот путем окисления бензоазолов до азолдикарбоновых кислот, защитной этерификации спиртом карбоксильных групп, алкилирования длинноцепочечным радикалом и снятия защитных сложноэфирных групп омылением в щелочной среде. Получены дикалиевые соли 1-алкил-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот и смеси 1- и 2- изомеров алкил-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновых кислот, где алкил н-децил, н-тетрадецил и н-гексадецил. [c.111]

Диамино-1,2,4-триазол (1) является исходным веществом для синтеза ряда высокоэнергетических и биологически активных соединений, используется в промышленности для производства полимеров, красителей и фотоматериалов. Одним из основных источников получения (1) и его 1-замещенных может служить реакция дициандиамида (цианогуанидина, 2) с гидразином и арил(алкил)-гидразинами, которые являются крупнотоннажными продуктами химической промышленности. Однако ранее известные способы получения (1) характеризовались низким выходом или сложностью выделения целевого продукта из реакционных смесей. [c.32]

Нами разработаны научные основы технологии получения (1) и его производных гидразинированием дициандиамида. Найдено, что образование 3,5-диамино-1,2,4-триазола протекает с наиболее высоким выходом и селективностью в условиях кислотного катализа. Предложен способ однореакторного синтеза азотнокислых и сернокислых солей (1) с выходом. 55-65%. [c.32]

Таранушич В.А. Прямой синтез амино- и нитропроизводных 1,2,4-триазола из гидразина и дициандиамида 32 [c.163]

Альпразолам (27) - один из самых популярных транквилизаторов (анксиолитиков). Он имеет сгроение бензо(Г -1,4-диазепино[1,2-а1-1,3,4-триазола. Разработаны два метода его синтеза. [c.176]

Синтез фуразонала (III) впервые был осуществлен из 5-нитрофур-фурола и 1-амино-1, 3,-5-триазола [1]. Наиболее пригодным для производства оказался синтез III из диацетата 5-нитрофурфурола (ом. Фу-разолидон ) и 1-амино-1, 3, 4-триазола (II) [2]. Последний получают взаимодействием гидразиигидрата с муравьиной кислотой или ее этиловым эфиром. [c.155]

Амино-1, 2, 4-триазол можно перскристаллизовать из этилового спирта или из смеси этилового спирта с эфиром При проверке синтеза предпочитали пользоваться этиловым спиртом (200 мл спирта на 40 г вещества). Выход при перекристаллизации равен 70—73% т. пл. 152—153 . [c.10]

Синтез гетероароматических моиокарбеиов ряда бензимидазола и 1,2,4-триазола [c.280]

В настоящей работе мы приводим новые данные о синтезе и свойствах стабильных гетероароматических моиокарбеиов или бискарбенов ряда бензимидазола и 1,2,4-триазола, а также их предшественников, полученные преимущественно авторами статьи. [c.280]

Для синтеза карбеновых прекурсоров, бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, разработан новый способ, который заключается в рециклизации мостиковых бмс-1,3,4-окса-диазолов 11а, b под действием ароматических аминов. Ранее рециклизации 1,3,4-оксадиазолов под действием аминов и гидразинов были описаны только для моно-ядерных 3,5-дизамещенных систем [32, 33]. Превращение бмс-ядерных 2-незамещенных оксадиазолов в 3,3 -незамещенные бмс-1,2,4-триазолы проведена нами впервые. Процесс протекает эффективно при нагревании смеси бисоксадиазолов 11а, b с аминами при температуре 200°С, но приводит к обильному образованию окрашенных примесей. Кроме того, некоторые амины подвергаются при температуре реакции возгонке. Для уменьшения этих нежелательных процессов нами применен катализ трифторуксусиой кислотой в о-дихлорбензоле. В этих условиях получены хорошие выходы бистриазолов 9а, b (95 и 55% соответственно). [c.285]

Синтез 1,Г-связанных бмс-1,2,4-триазолин-5-илиденов 16а, b осуществлялся путем двойной кватернизации 3,4-диарил-1,2,4-триазолов 17а, b под действием [c.286]

В заключение следует отметить, что в обзор включены лишь результаты исследований ГК, связанные с химией бензимидазола и триазола, что далеко не исчерпывает всей химии ГК - быстро развивающейся области. Однако, даже эти результаты убеждают в том, что выделение индивидуальных карбенов предоставляет новые возможности для изучения превращений этих новейших реагентов, недоступные ранее методами эксперимента in situ. Дальнейшее развитие химии ГК должно сделать эти вещества вполне доступными для органического синтеза и катализа. [c.297]

Другим общим путем синтеза 3-замещенных 1,2,4-триазоло[3,4-й ]изохино-линов 81, 82 является нагревание 1-гидразинопроизводного 73 в соответствующей карбоновой кислоте [44]. [c.510]

Галогенпроизводные нитростиролов редко используются в синтезе гетероциклов, однако известен пример превращения 2-бром-2-нитростиролов 147 в нитропроизводные 1,2,3-триазолов 148 [84] при нагревании с азидом натрия (схема 45). [c.425]

Амино-3-метилтио-1,2,4-триазолиевые соли использованы в синтезе 5-аминопиразоло[5,1-с]триазолов [587], причем на первой стадии происходит обмен метилтиогруппы на остаток метиленактивного нитрила [c.62]

Общие вопросы химии 1,2,4-триазолов рассматриваются в обзорах [8, 788, 801, 8021. В них, а также в работах по химии эфиров циановой кислоты [264, 348] и пятичленных мезоиных гетероциклов [8031 описан синтез 3-амино-1,2,4-триазолов и других гетероциклических систем. 3-Амино-1,2,4-триазолы (75—85 %) получают из амидразонов или их N-замещенных и бромциана [804, 8051 [c.82]

Производные 3-амино-1,2,4-триазолов и 3-амино-1,2,4-оксадиазолов обладают гипотензивным [822, 823, 8311 и противовоспалительным действием [830], а З-амино-5-ундецнл-1,2,4-оксадиазол — нематоцид-ной и альгицидной активностью 829]. Многие из аминов пятичленных гетероциклов испольэуются в качестве полупродуктов тонкого органического синтеза. [c.86]

Трансформация циклов играет важную роль в синтезе пуринов. Так, 1-метил-1Н-имидазо[1,5-0]-8-триазол-7-карбоксамид в присутствии щелочей рециклизуется в 3-метилгуанин [1226] [c.131]

Синтез аннелированных 5-амино-1,2-3-триазоло[1,5-а]пиримидинов основан на взаимодействии вицинальных цианоазндов, производных ароматических углеводородов [792[, тиофенов [795], пиразолов [796], [c.136]

Рассматриваемый метод применяется в синтезе З-гетарилкумариними-дов-2, служащих красителями, пигментами и их полупродуктами [507— 514]. В конденсацию вводились замешенные 4-аминосалициловые альдегиды и гетарилацетонитрилы, производные тиофена [509], тиазола [510], 1,3,4-тиадиазола [511], 1,3,4-триазола [512], 1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксида [513,514] и других гетероциклов. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология