Гуанин строение

Рис. 9. Тимидинмонофосфат—тиминовый нуклеотид, входящий в состав ДНК. Ос тальные три нуклеотида ДНК имеют сход ное строение, только у каждого — свое азо тистое основание (верхняя группировка) Эти три основания (аденин, гуанин и ци тозин) одинаковы для ДНК н РНК (см рис. 6).

Э. Г. Фишер исследовал строение пуриновых оснований и осуществил синтез кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина (1897), пурина (1898). [c.652]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Рис. 12.17. Строение молекулы ДНК, (А —аденин, Т — тимин, Г—-гуанин, Ц — цитозин). Первая и вторая цепочки из сахаров и фосфатов обозначены цифрами (см. рис. 12.18).

Таким образом, каждый аденин спарен с тимином и каждый цитозин — с гуанином строение таких цепей называют взаимно дополняющим (комплементарным). Водородные связи показаны на рис. 20-9, а отношения, существующие между основаниями в цепях,— на рис. 20-10. [c.90]

Положение усложнялось еще и тем, что в ДНК обнаружили четыре типа нуклеотидов. В этом смысле строение молекулы ДНК в высшей степени нерегулярно. Правда, эти четыре нуклеотида не очень отличаются друг от друга в каждом из них содержатся те же сахар и фосфат. Различия зависят лишь от азотистых оснований — либо пуриновых (аденина и гуанина), либо пиримидиновых (цитозина и тимина). Но поскольку в связях между нуклеотидами участвуют только фосфаты и сахара, наше предположение о том, что все нуклеотиды соединены в единое целое однотипными химическими связями, оставалось в силе. Поэтому при постройке моделей мы намеревались исходить из того, что [c.39]

При действии надуксусной или трифторнадуксусной кислоты образуются М-окиси. Положение Ы-окисной группы зависит от строения исходного соединения. Аденин окисляется по N1-, а гуанин — по Ыу-атому. [c.360]

В. Кон и сотр.), когда было установлено строение их мономеров — нуклеозидов и нуклеотидов, и доказано, что и в ДНК, и в РНК нуклеотидные остатки связаны только 3 —5 -фосфодиэфирной связью. К этому же времени с помощью бумажной хроматографии были выяснены основные закономерности нуклеотидного состава ДНК и РНК (Э. Чаргафф и сотр.). В частности, было показано, что Б ДНК аденин и тимин, гуанин и цитозин всегда содержатся в равных количествах это имело принципиальное значение при установлении ее макромолекулярной структуры. [c.6]

Строение молекулы ДНК в принципе сходно со строением РНК, однако имеет некоторые важные отличия в состав ее нуклеотидов входит остаток фосфорной кислоты (Ф), углевод дезоксирибоза (Д) и одно йз четырех азотистых оснований ти-мин (Т), цитозин (Ц), аденин (А) и гуанин (Г). Молекула ДНК представляет двойную цепь нуклеотидов. Участок этой цепи можно изобразить следующим образом [c.125]

Эквивалентное отношение пуриновых и пиримидиновых оснований в ДНК было объяснено Уотсоном и Криком (1953 г.), предположившими, что две цепи ДНК построены так, что при их сплетении в двойную спираль образуются водородные связи между аденином в одной цепи и тимином в другой или аналогично между цитозином и гуанином. Таким образом, каждый аденин спарен с тимином и каждый цитозин — с гуанином строение таких цепей называют взаимно до-ПОЛНЯЮШ.ЙМ (комплементарным). Водородные связи показаны на рис. 20-9, а отношения, существующие между основаниями в цепях,— на рис. 20-10. [c.137]

Тем не менее, это еще не было достаточной причиной, чтобы нам не сообщить Морису, что между аденином и тимином и между гуанином и цитозином, возможно, существует притяжение. В конце октября Фрэнсис собирался по своим делам в Лондон и написал Морису, что зайдет в Кингз-колледж. Ответ с предложением пообедать вместе был, против ожидания, очень любезен, и Фрэнсис начал надеяться, что можно будет как следует обсудить проблему строения ДНК. [c.84]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

При изучении ДНК рентгенографическим методом было установ-лерю, что макромолекулы имеют строго регулярное строение, а химическое исследование показало, что число пиримидиновых оснований всегда равно числу пуриновых аденина всегда столько, сколько тимина цитозина столько же, сколько гуанина. Объяснение этим фактам дали Д. Уотсон и Ф. Крик в своей модели двойной спирали (1953 г.). Двойная спираль (рис. 25) похожа на винтовую лестницу. Две стойки этой лестницы образованы основной цепью, состоящей из углеводных и фосфатных остатков, азотистые основания образуют как бы ступеньки лестницы. Азотистое основание одной поли нуклеотидной цепи связано водородными связями с азотистым основанием другой цепи [c.352]

Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. Они принимают решающее участие в биосинтезе белка и ответственны за передачу генетической информации. В настоящее время уже многое стало известно о способе передачи такой информации, которая осуществляется вторичной структурой ДНК, имеющей вид спирали из двух витков дезоксирибозофосфатной цепи, связанных с помощью водородных связей. Водородные связи соединяют остаток аденина из одного витка спирали с торчащим напротив остатком тимина второго витка, а также остаток цитозина одного витка с остатком гуанина другого. Такой порядок связывания двух дезоксирибозофосфатных цепей строго специфичен водородная связь не может образоваться между аденином одной цепи и гуанином или цитозином другой. Не может она возникнуть и между цитозином одной цепи и тимином или аденином другой и т. д. Такая специфичность определяется строением пуриновых и пиримидиновых оснований или их взаимным расположением, а возможно, и тем и другим. Приведенная схема иллюстрирует условия образования водородных связей [c.355]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

Отстав препарата выражается суммарной формулой ggH4,N,RO.,<,P4Na4-. представляет собой сложный эфир фос( )орной кислоты с рибозой и пуриновыми основаниями, Пут ем кислотного гид[юлиза нуклеиновой кислоты выделены аденин (а), гуанин (б), цитозин (й), тимин ( ), урацил ( )). имеюш.ие строение [c.187]

По мере развития новых методов исследования химического состава нуклеиновых кислот было установлено (Чаргафом), что, несмотря на очень сильное различие в относительном содержании разных оснований в различных ДНК, молярное соотношение между аденином и тимином, так же как и между цитозином и гуанином, во всех исследованных ДНК составляет приблизительно 1 1 [10]. На основе этих данных была выдвинута концепция о спаривании оснований в ДНК. Окончательные результаты были получены при исследовании вытянутых нитей ДНК методом реитгеноструктурного анализа. Из этих исследований следовало, что молекулы ДНК почти наверняка имеют строение спирали, состоящей [c.183]

Научные работы посвящены химии углеводов, белков, пуриновых соединений. Совместно с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соединений, что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксаптина, теофилли-на, гуанина и аденина (1897), мо- [c.518]

Комплекс (2 1) дезоксигуанозин — актиномицин был получен в кристаллическом виде, и его строение исследовано методом рентгеноструктурного анализа . Оказалось, что феноксазиновое кольцо расположено в центре комплекса, одна пептидная петля находится над ним, а другая — под ним (на рисунке справа). Строение пептидной цепи наиболее удобно можно проследить для верхней петли. В дидезокси-гуанозиновом комплексе сохраняется та же симметрия второго порядка, что и в самом актиномицине. Фенаксозиновое кольцо удерживается между плоскими гуанозиновыми кольцами за счет сил Ван-дер-Ваальса. Обратите внимание, что две аминогруппы гуаниновых колец образуют прочные водородные связи с карбонильными группами остатков треонина. Наряду с ними имеются также более слабые, нелинейные водородные связи между атомами N-3 гуанинов и NH-группами тех же остатков треонина. Симметричная пара водородных связей соединяет две карбонильные и NH-группы D-валиновых остатков в пептидных петлях. [c.210]

Напишнте формулу строения гуанина (2-амино-б-оксипурин). [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

С ПОМОЩЬЮ рентгеноструктурных исследований аденина и хлоргидрата гуанина Брумхид [71, 72] установил, что гексагональное расположение атомов в этих соединениях является более правильным. Брумхид [71, 72] и Кохран [74[ пришли к выводу, что в хлоргидрате аденина четыре атома водорода находятся у Ni, С2, g и N9 — атомов ядра, а два атома водорода — у азота аминогруппы. В настоящем обзоре используется гексагональная формула, находящаяся в согласии с современными представлениями о строении пуриновой молекулы. [c.131]

Наличие гуанина в моче человека показано Вейссманом, Бромбергом и Гутманом [207, 208]. Сообщается о выделении из сапропеля аналога витамина Bi2, который содержит гуанин и рибозу [209, 210]. На основании данных ультрафиолетового спектра предположено, что рибоза присоединена к седьмому атому пуринового ядра. По своему строению этот аналог близок витамину Bi2, только вместо бензимидазольного заместителя в нем содержится гуаниновый остаток. Сходный гуанинсодержащий аналог витамина В12 выделен из ферментативной жидкости No ardia [211]. Нуклеотид, в состав которого входят гуанин и фукоза, выделен из овечьего молока [212]. Гуанин обнаружен также в нуклеотидном ферменте (гуанозиндифосфат маннозы), который содержится в дрожжах [213—215]. [c.137]

Строение гуанина было доказано Фишером следуюш,им образом 2,6,8-трихлорпурин (I) был переведен в 2,8-дихлор-6-оксипурин (VII), строение которого было определено на основании возможности превраш,ения его в гипоксантин. Затем из соединения VII обработкой спиртовым раствором аммиака при 150° был получен 2-амино-8-хлор-6-оксипурин (VIII). Восстановление соединения VIII иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием привело к гуанину. То, что при окислении гуанина хлорной водой образуется гуанидин, исключает возможность нахождения аминогруппы в положении 6 молекулы [c.151]

В клетках, составляющих живое вещество, содержатся особые высокомолекулярные нуклеиновые кислоты, связанные с белком, видимо, водородными связями. В течение последних десятилетий были изучены состав и строение нуклеиновых кислот и установлена их роль в биосинтезе белка. Ядра клеток содерл<ат дезоксирибонуклеиновую кислоту (ДНК), анализ продуктов гидролитического расщепления которой показал, что это слол ное вещество, содерлощее 1>-дезоксирибозу, фосфорную кислоту и смесь веществ гетероциклической структуры — производных пурина — аденина и гуанина и производных пирами-дина — тимина и цитозина. В плазме же клеток содержатся рибонуклеиновые кислоты (РНК), в составе которых обнарул<ены /З-рибоза, фосфорная кислота и гетероциклы — аденин, гуанин, цитозин и урацил (вместо тимина). [c.264]

В твердой форме эта кпслота обладает кристаллическим строением (что подтверждается четкой картиной диффракцни рентгеновских лучей), высокой плотностью и может быть вытянута в нити. Несколько лет назад Астбери [114] предложил для дезоксирибонуклеиновой кислоты плотно упакованную структуру, в которой остатки дезоксирибозы и основания находятся в слоях, разделенных фосфатными связями. Сравнительно недавно Уотсон и Крик [115] предложили модель двойной спирали, в которой две спирали переплетаются таким образом, что последовательность остатков в одной спирали противоположна их пос-ледовятрльности в другой. Основания могут быть расположены в такой структуре только определенными парами, по одному на каждой спипяли при этом дня пуриновых основания слишком велики, чтобы пара нз ннх могла разместиться в этой структуре, а два пиримидиновых основания слишком малы. При наличии определенных доказательств было принято, что противоположным компонентом в паре оснований для аденина может быть только тимин, а для гуанина — цитозин. Предполагается, что водородные связи между парами оснований обеспечивают стабильность спиральной структуры дезоксирибонуклеиновой кислоты. Предполагаемое строение ее показано на рис. 46. [c.250]

У рикотелические животные (птицы, змеи и ящерицы) выделяют аминный азот главным образом в виде мочевой кислоты (рис. 19-25). Мочевая кислота является также главным конечным продуктом обмена пуринов у приматов, птиц и рептилий. Молекула мочевой кислоты имеет довольно сложное строение она состоит из двух конденсированных колец, составляющих так называемое пуриновое ядро. К пуринам относятся также аденин и гуанин, входящие в состав соответствующих нуклеотидов. Синтез мочевой кислоты из аминогрупп представляет собой многоэтапный процесс, потому что пуриновое ядро строится постепенно из ряда простых предшественников. На рис. 19-25 указано происхождение углеродных и азотных атомов мочевой кислоты, установленное на основе опытов с использованием предшественников, меченных изотопами. Сложный путь синтеза пуринов и мочевой кислоты мы рассмотрим в гл. 22. Здесь же достаточно отметить, что этот процесс включает много этапов и требует значительных затрат энергии. Та- [c.596]

При соединении пуринового или пиримидинового основания с рибозой или дезоксирибозой образуются соответствующие нуклеозиды. Присоединение углеводов к азотистым основаниям в обоих типах нуклеиновых кислот осуществляется через гликозидную связь, и, таким образом, нуклеозиды являются гликозидами пуриновых и пиримидиновых оснований. В этих соединениях гликозидная связь возникает между первым углеродным атомом рибозы или дезоксирибозы и азотом пуринового основания в девятом положении или азотом пиримидинового основания в третьем положении. При соединении аденина с рибозой образуется аденозин, гуанин дает гуанозин, цитозин — цитидин, а урацил — уридин. При соединении с дезоксирибозой образующиеся нуклеозиды соответственно носят названия дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин, а тимин, соединяясь с дезоксирибозой, дает тимидин. Ниже приводятся схемы строения некоторых ну-клеозидов [c.226]

Пуриновое кольцо (XV) лежит в основе строения так называемых пуриновых оснований, например аденина, гуанина, которые входят в состав нуклеиновых кислот и некоторых других веществ, играющих исключительно важную роль в жизнедеятельности организмов. Конечным продуктом обмена пуриновых оснований в организме человека является мочевая кислота, в основе строения которой лелсит также кольцо пурина. Кольцо пурина лежит, наконец, также в основе строения некоторых лекарственных веществ, например кофеина, теобромина [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология