Флороглюцин триоксим

Как трикетон флороглюцин с гидроксиламином дает триоксим, как трехатомный фенол он реагирует с хлористым ацетилом с образованием сложного эфира СвНд(ОСОСНз)з. Таким образом, флороглюцин реагирует то как фенол, то как кетон. [c.462]

Флороглюцин (1,3,5-триокси-бензол). ........ Оксигидрохинон (1,2,4-три-оксибензол). ...... СвН,(ОН)з С.Н,(ОН)з 219 140,5 — Очень хорошо растворим [c.463]

Из двухатомных фенолов наибольшими константами распределения характеризуется пирокатехин (1,2-диоксибензол), затем следует резорцин (1,3-диоксибензол) наименьшей способностью извлекаться из водных растворов обладает гидрохинон (1,4-диоксибензол). Однако, как видно из рис. 24 и 25, характер этих изменений зависит от природы экстрагентов. Аналогичные изменения констант распределения наблюдаются в ряду трехатомных фенолов пирогаллол (1,2,3-триокси-бензол) > флороглюцин (1,3,5-триоксибензол) > оксигидрохинон (1,2,4-триоксибензол). [c.64]

Естественно, что с увеличением числа гидроксильных групп в молекуле ароматического гидроксисоединения вероятность существования кетонной формы возрастает. Например, флороглюцин (86), у которого спектральным методом не удается обнаружить кетонную форму (87). образует с гидроксилами-ном триоксим (88) [c.239]

Объясните следующие факты а) у л-бензолдисульфокис-лоты первая ступень щелочного плавления проходит в более мягких условиях ( 150°С), чем у бензолсульфокислоты ( 300°С), а вторая—требует очень высокой температуры ( 340°С) б) при сплавлении с л.и-бензолтрисульфокислоты со щелочью образуется 3,5-диоксибензолсульфокислота, а не флороглюцин (1,3,5-триокси-бензол). [c.142]

Следует отметить, что л/-ди- и -триоксисоединения могут вступать в некоторые реакции в своей таутомерной форме. В особенности это явление наблюдается у флороглюцина, который, помимо способности реагировать как фенол, может давать триоксим кетоформы (I). Были также выделены кетонная и энольная формы Y-оксиантраценов, которые могут превращаться друг в друга. Так, например, г-антранол (II), оранжевое кристаллическое вещество, легко растворимое. в разбавленных щелочах, превращается при кипячении в ледяной уксусной кислоте в антрон (III). Антрон обладает значительно более светлой окраской и растворяется в щелочах только при нагревании с образованием растворов, из которых при прибавлении избытка кислоты выпадает в осадок исходный антранол. При плавлении одного из этих таутомеров получается равновесная смесь обеих форм О . Точно таким же образом аитрагидрохинон (IV) изомеризуется в оксантрон (V) [c.131]

Легкость замещения аминогрупп гидроксилами и декарбоксилирование при низкой температуре характерны для структуры рассматриваемых соединений и, вероятно, связаны со склонностью симметричной триокси-системы реагировать в таутомерной форме трикетона. Так, флороглюцин взаимодействует с гидроксиламином, образуя триоксим циклогексантриона-1,3,5. Данные спектроскопии указывают, что полученное соединение существует преимущественно в форме оксима (Томпсон, 1956). При взаимодействии с синильной кислотой образуется продукт присоединения красного цвета, превращающийся после дегидратации и гидролиза в 3,5-диоксибензойную кислоту (Гредуэл, 1956) [c.296]

Флороглюцин, который под действием гидроксиламина может превращаться даже в триоксим [964), реагирует со смесьто аммиака n NH4 l уже при комнатной температуре, переходя с дочти количественным выходом п 5-амиЕО-резорцин [965]. [c.495]

Цветная реакция, образуемая лигнином, с фенолами в при-сутствиии соляной кислоты, была детально изучена Пью [51, 52]. Кривые поглощения окрашенного продукта, полученные для растворимого природного лигнина с флороглюцином и соляной кислотой, имели максимум при 545 /гщ, т. е. несколько ниже максимума при 550 тр,, получаемого при подкислении восстановленного гомоэриодиктиола (4, 5,7-триокси-3 -метоксифлаванон) (И). [c.53]

Поскольку резорцин с природным еловым лигнином давал кривую ультрафиолетового поглощения с значительно более выраженным максимумом (579 т д,), чем флороглюцин, то в дальнейших исследованиях применялся резорцин. Полученная кривая поглощения была идентична кривой, с каталитически восстановленным и подкисленным 4, 7-диокси-3 -метоксифлаваноном (И1), с 2Ч,4 -триокиси-3-метоксихалконом (IV), восстановленным литийалюминийгидридом, и с продуктом конденсации кониферилового альдегида с резорцином в кислом растворе. Эта конденсация происходила с образованием 2, 4,4 -триокси-3-меток-сихалкона (IV), который будучи восстановлен (V), образовывал с крепкой кислотой окрашенный ион (VI). [c.54]

В 1886 г. Байер [44] видоизменил вышеприведенный процесс аминирова-ния, использовав вместо аммиака гидроксиламин Байер утверждает, что он получил триоксим кетоформы флороглюцина (XV) [c.225]

Например, в случае флороглюцина (I) спектральным методом не удается доказать наличия кетоформы (II) однако с гидроксил-амином он образует триоксим (III) [c.187]

Значительное влияние на удерживание веществ и селективность разделения оказывает внутримолекулярное взаимодействие, в частности внутримолекулярная водородная связь. Внутримолекулярная водородная связь ослабляет специфическое взаимодействие веществ с элюентом. В ряду moho-, ди- и триокси-бензолов роль внутримолекулярной водородной связи проявляется особенно ярко. Изомеры триоксибензолов (флюроглюцин и пирогаллол) сильно различаются по временам удерживания. Это связано с тем, что в молекуле пирогаллола гидроксильные группы, находящиеся в орто-положении друг к другу, могут вступать во внутримолекулярную водородную связь, тем самым ослабляя специфическое межмолекулярное взаимодействие с элюентом и увеличивая неспецифическое взаимодействие с адсорбентом. В молекуле флороглюцина все гидроксильные груп- [c.247]

Например, при обработке флороглюцина в щелочном растворе йодистым метилом не получается метилового эфира, как у других фенолов метильные группы фиксируются поочередно у атомов углерода, вплоть до полного метилирования, причем получается гексаметилпроиз-водное, соответствующее формуле I. Другой реакцией , в которой флороглюцин ведет себя как кетон, является конденсация с гидроксиламином— характерным реактивом кетонов. При этом получается триоксим циклогексантриона (И) [c.482]

Флороглюцин кристаллизуется с 2 молекулами воды в виде больших призм, выветривающихся на воздухе при 100° теряет всю воду, 3ateM плавится или сублимируется при 218°. Флороглюцин имеет слегка кислый вкус и легко растворим в воде, спирте и эфире. Реагирует в таутомерной форме как трикетон и дает с гидроксиламином триоксим. [c.113]

Очень часто для соединений, для которых доказана енольная структура, интересно выяснить, способны ли оии реагировать в кето-форме. Например, флороглюцин образует с гидроксиламином триоксим что указывает на заметную тенденцию к кетизации. Эту тенденцию подтверждает образование бисульфитных кетопронзводных прн действии бисульфита натрия [c.377]

Присутствие таутомерной формы с фенольными гидроксилами доказывается цветной реакцией с Fe is, с которым флороглюцин дает темно-фиолетовое окрашивание. Таутомерная форма с тремя кетонными группами доказывается реакцией с гидроксиламином, с которым флороглюцин дает триоксим. [c.408]

Согласно этой схеме образования флороглюцин должен иметь структуру I, т. е, он представляет циглогексан, в котором три метиленовые группы (СН ) замещены карбонильными группами (СО) поэтому его можно было бы назвать циклогексантри-он о м-1,2,3. И действительно, оказывается, флороглюцин может реагировать таким образом, как если бы он имел это строение например с тремя молекулами гидроксиламина он дает триоксим. Однако, с другой стороны, он имеет характер фенола, образуя, например, с хлористым ацетилом триацетат. Таким образом он реагирует в двух таутомерных формах, а именно, как производное циклогексана (I) и как триоксибензол (II). [c.451]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология