Холестерин строение

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ — группа кислот сложного строения, содержащихся в желчной жидкости. Примером Ж. к. может быть холевая кислота. Ж. к. образуются в печени считают, что этот процесс связан с обменом холестерина. Комплексы Ж к. с жирами и жирными кислотами играют большую роль в усваивании жиров. Ж- к. применяют для синтеза стероидных гормонов. [c.96]

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

Холестерин, строение и биологическое значение [c.177]

ТЕМА 8.12. ХОЛЕСТЕРИН СТРОЕНИЕ И БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ [c.212]

Представление о строении боковой цепи холестерина удалось иолучить после того, как было установлено, что одним из продуктов окислительного расщепления холестерилацетата является 2-метилгептанон-6 [c.863]

При выяснении строения холестерина было необходимо установить, какая из 256 возможных для него конфигураций является правильной. Для этой цели применялись различные методы, которые ниже будут перечислены и иллюстрированы отдельными примерами. [c.866]

В желчи человека и многих животных, наряду с холестерином содержатся так называемые желчные кислоты, которые близки к холестерину по строению и, вероятно, из него образуются. Так, в желчи человека содержатся [c.870]

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Установление строения основных н наиболее доступных стероидов — холестерина (I) и холевой кислоты (II) потребовало свыше столетия работы многих поколений химиков и было закончено лишь в 1934 г. Эти исследования представляют одну из самых ярких страниц в истории органической химии. [c.277]

По своему строению (которое было выяснено главным образом Виландом) желчные кислоты очень близки к холестерину, и особенно эпи- [c.870]

Методом гидролиза определено строение многих растительных и животных жиров и восков. Так, например, установлено, что воскообразный жир нз хвостовых желез птиц содержит октадециловый С1аНд70Н спирт, а жиры из шерсти состоят из сложного эфира холестерина со стеариновой кислотой (холестериновые жиры). [c.534]

Как следует из строения холестерина (I), в его кольцевой системе содержится 6 асимметричных углеродных атомов, отмеченных ранее звездочками, которые способны существовать в виде изомеров. При наличии спиртовой группы (при Сд) возможно существование еще 2 изомеров для некоторых из них известно даже 2 , т. е. 516 изомеров. При наличии в них непредельных связей количество изомеров уменьшается. [c.573]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

В техническом отношении чрезвычайно важна другая реакция окисления холестерина, с защитой не только двойной овязи, но также и гидроксильной группы, т. е. окисление ацетата дибромида холестерина (IV). Об этой реакции уже упоминалось в главе об определении строения стероидов. Сейчас к ней следует вернуться. [c.295]

Неомыляемые липиды. — При омылении ткани мозга жиры, белки, фосфолипиды и сложные липиды в значительной степени превращаются в водорастворимые, но нерастворимые в эфире вещества. Экстракция эфиром щелочной смеси, образующейся в результате омыления, дает неомыляемую липидную фракцию, содержащую холестерин (строение и конформацию — см. том I 5.12) и небольшое количество сопутствующих стероидов. Холестерин образуется при омылении всех тканей тела, включая и кровь, в 100 которой обычно содержится около 200 м.г холестерина. Около 27% холестерина в крови находится в свободном состоянии, остальное количество этерифици-ровано жирными кислотами ie и ie. Общее количество холестерина, содержащегося в организме человека весом 65 кг, составляет около 250 г. Он образуется в организме в результате биосинтеза, а также (у плотоядных животных) постушает с пищей. [c.639]

Некоторое время строение -холестерина оставалось неясным. Потом оно было выяснено следующим образом. [c.296]

МУСКУС — продукт сложного строения растительного и животного происхождения с сильным запахом, имеет чрезвычайно большое значение в парфюмерии. М. животный (продукт выделения мускусных желез некоторых парнокопытных) — зернистая блестящая масса бурого цвета, горькая на вкус, с сильным своеобразным запахом. В состав животного М., помимо душистых веществ, относящихся к группе макроциклических кетонов (мускона из желез кабарги, цибетона из цнветы и дигидроцибето-на из ондатры), входят также белки, жиры, холестерин и другие продукты. Душистым началом растительного М. являются макроциклические лак-тоны. Синтезированные лактоны имеют тот же запах, что и макроциклические лактоны, а по стойкости превосходят их. Еще в прошлом столетии были получены некоторые нитросоединения ароматического ряда, обладающие мускусным запахом. Благодаря развитию синтетических методов, вещества с мускусным запахом являются в настоящее время вполне доступными, их производят в промышленных масштабах. [c.166]

Оставался открытым вопрос о пространственном строении эст.рона. Он был разрешен сравнительно просто, поскольку удалось связать холестерин с эстроном. [c.308]

В 1934 г. Бутенандт выделил из желтого тела свиньи вещество, имеющее активность 1 мг и названное прогестероном (I). Строение его, как и строение других гормонов, было выведено на основании аналитических и спектральных данных и подтверждено частичным синтезом з прегненолона (И) путем окисления по Оппенауэру. Сам прегненолон получается при окислении ацетата дибромида холестерина (III). [c.325]

Предпосылкой образования холестерической структуры является особенность строения молекул холестерина. В состав этих молекул входят труднодеформируемые плоские скелеты, состоящие из пятичленных и шестичленных колец. Группы атомов на концах выступают из плоскости. Такая структура не имеет центра симметрии и оптически активна. Поэтому холестерические жидкие кристаллы вращают плоскость поляризации проходящего света. Им, как и смектическим и нематическим жидким кристаллам, свойственно двойное лучепреломление. [c.254]

Одним из (интеллектуально) наиболее значимых достижений в области биогенеза было выяснение пути, по которому происходит метаболизм холестерина из ацетилкофермента А. В ходе дискуссий, касавшихся доказательства строения холестерина, Робинсон первым предположил [16], что углеродный скелет холестерина можно отождествить со скелетом углеводорода сквалена без трех углеродных атомов. Впоследствии из всей стадий биогенеза холестерина химиков-органиков более всего интересовала лишь одна частная стадия, а именно циклизация сквалена через промежуточно образующийся эпоксид (16) в ланостерин (17) схема (11) . [c.22]

Образование циклоалканов протекало, видимо, двумя путями. Один из этих путей не сопровождался слишком глубокими преобразованиями исходных молекул несзтематеринского вещества. В результате потери некоторых функциональных групп и реакций диспропорционирования водорода образовались углеводороды, сохранившие черты строения исходных веществ, с реликтовым характером. В качестве примера можно отметить холестан, образовавшийся из циклического спирта холестерина [c.41]

Дегидрирование холестерина в присутствии иалладированного угля привело к хризену перегонка с цинковой пылью дала хризен и нафталин при дегидрировании с помощью селена был получен метил-1,2-цик-лопентенофенантрен (И) (Дильс), выделение которого сыграло большую роль прн выяснении строения холестерина. [c.863]

Сапонины представляют собой весьма распространенные в растениях соединения сложного строения, образующие в воде коллоидные растворы, снижающие поверхностное натяжение воды и, подобно мылам, образующие пену. Они отличаются сильным гемолитическим действием и поэтому при внутривенном введении представляют собой сильные яды. Способность сапонинов понижать поверхностное натяжение, вероятно, обусловила в прошлом применение сапонинсодержащих растений для ловли рыб уже незначительное количество сапонинов убивает рыб. Некоторые сапонины, особенно дигитонин, образуют с холестерином и другими Зр-оксистероидами очень трудно растворимые осадки. [c.889]

По химическому строению липиды можно разделить на слож ные эфиры высших жирных кислот и (обычно, но не всегда) глицерина (пропантриола-1,2,3), и амиды жирных кислот — производные длинноцепочечных аминов. По другой классификации различают простые, или нейтральные, липиды (триацилглицерины, некоторые липиды с простой эфирной связью, сложные эфиры холестерина, воска) и сложные, или полярные, липиды (фосфоглицериды, гликозилдиацилглицерины, сфинголипиды), в o hobhoai в соответствии с их хроматографическим поведением. [c.70]

В другой особый класс выделены нерастворимые в воде вещества, применяющиеся главным образом как эмульгаторы и включающие такие разнообразные соединения, как холестерин, стеориловый спирт и др. В эту группу вошли также соединения, уже включенные в соответствии с их химическим строением в другие разделы и по своему назначению являющиеся преимущественно эмульгаторами (например, алкилбензилсульфонатные и др.). [c.60]

Оба ингибитора близки по строению и каждый содержит 2,8-диоксабицикло[3.2.1]октан (1,3-диоксановый цикл, конденсированный с тетрагидрофурановым циклом). Недавно эти соединения, включающие по 10 хиральных центров, удалось синтезировать (около 30 стадий, общий выход от 0,01 до 4%). Эти вещества являются родоначальниками нового семейства биологически активных соединений, потенциально очень важных для лечения атеросклероза - распространенной хронической болезни сосудистой системы, которая связана с высоким уровнем холестерина в крови. [c.112]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Качественная реакция на желчные кислоты. Желчные кислоты ни своему строению близки к холестерину и являются производными холановои кислоты. [c.186]

По строению все они бли.чки к холестерину, который является ИА предгцествсчпгиком в организме. [c.245]

Однако невозможно строго придерживаться хронологического, принципа в изложении работ, и поэтому целесообразно выбрать из огромного экспериментального материала лишь некоторые наиболее яркие иллюстрации, подтверждающие строение стероидов. Уже из аналитических данных о холестерине (С07Н46О) и продукте его исчерпывающего гидрирования— холестаноле (III, jjH gO) вытекало, что оба эти соединения должны иметь тетрацнклическую систему. В самом деле, холестанол подпадает под общую формулу С Н2 е О, т. е. он при алифатическом строении должен обладать четырьмя двойными связями, что не соответ-ствовало фактам. Холестерин мог иметь двойную связь в кольце или в боковой цепи. Поскольку в разных условиях гидрирования из холестерина получаются, кроме холестанола, еще его изомер — копростанол (IV), то положение двойной связи в цепи исключалось, а оба гидрированных спирта должны быть цис-транс-изомерами. Путем перевода последних в хлориды и их восстановления были получены изомерные углеводороды холестан (V) и копростан (VI). [c.277]

Метод окисления был также использован при установлении строения боковой цепи. Так, при окислении ацетата холестерина (IX) были выделены метилизогексилкетон (X) и ацетон, в то время как при окислений холевых кислот ацетона выделено не было. Из этих фактов был сделан правильный вывод, что холестерин имеет изооктильную боковую цепь, связанную с полициклической системой в положении 2, а холевая кислота имеет пентильную цепь. [c.278]

Ацетат -холестерина после омыления и окисления, напри.мер хромовым ангидридом, дает /-холестанон (XI),. который был получен также из хлористого холестерила (XII) путем, подтверждающим его строение. [c.296]

Его строение было подтверждено в частности тем фактом, что при озонировании, наряду с други-ми продуктами, был получен метил-изопропилацетальдегид. Это сразу определило строение боковой цепи, которая содержит девять углеродных атомов вместо восьми у холестерина, и установило положение двойной связи, [c.298]

При более тщательном исследовании действующего начала рыбьего жира О бнаружили, что там имеется витамин, происходящий не от эргостерина, но от холестерина, так называемый витамин D3. После установления строения витамина D3 начались поиски возможностей получить его из холестерина. Оказалось, между прочим, что, несмотря на близкое сходство витаминов D2 и Оз, их физиологические свойства несколько различны. Оба витамина одинаково положительно действуют на человеческий организм, но на птиц витамин О3 не действует, а витамин О2 действует. [c.299]

В соответствии с особенностями строения молекул эмульгаторы делятся на анионактивные (гидрофильная часть молекулы в растворе несет отрицательный заряд), катионактивные (гидрофильная часть несет положительный заряд), ам-фотерные (заряд изменяется с изменением pH раствора) и неионогенные (вообще не ионизируют в растворах). К числу анионактивных эмульгаторов относятся мыла, алкилсульфаты, в частности илхеющий широкое применение за рубежом натрия лаурилсульфат, алкилсульфонаты, альгинаты. К катионактивным эмульгаторам причисляют пнвертные мыла , например четвертичные аммониевые соли, применяемые для наружных эмульсий из дегтя и каменноугольной смолы. Примерами амфотерных эмульгаторов могут служить белки, неионогенных — холестерин, спены, твины, жирные спирты (см. главу Вспомогательные вещества ). [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология