Эстрадиол

Половые гормоны — стерины. К важнейшим женским половым гормонам, эстрогенам, относятся эстрадиол, эстрон и эстриол. Эстрадиол имеет структуру [c.419]

Эстрадиол и тестостерон (женский и мужской гормоны) построены так [c.22]

При обработке метилового эфира эстрадиола (I) литием в жидком аммиаке в присутствии спирта (по Берчу) восстанавливается ароматическое ядро и образуется виниловый эфир (II), который после гидролиза переходит в непредельный кетон—нортестостерон (III), являющийся одним из активных андрогенов [c.591]

По своему действию стероидные гормоны млекопитающих делятся на половые и кортикоидные гормоны (гормоны коры надпочечников). Эти соединения имеют чрезвычайно большое биохимическое значение. Даже в очень маленьких концентрациях они сильно влияют на жизнедеятельность организма. Из мужских половых гормонов, так называемых андрогенов, укажем на тестостерон, а из женских — на эстрадиол и прогестерон. Тестостерон, эстрадиол и подобные им гормоны отвечают за правильное функционирование половых желез, за развитие вторичных половых признаков и в целом способствуют нормальному росту и хорошему самочувствию. Другой женский гормон, прогестерон, регулирует протекание беременности и является предшественником всех остальных стероидных гормонов. Эстрадиол и близкие к нему по структуре гормоны, например эстрон, относят к так называемым эстрогенам. С точки зрения строения они интересны тем, что содержат ароматическое кольцо. С другой стороны, прогестерон относится к так называемым гестагенам. Таким образом, эстрогены и гестаге-ны представляют две группы женских половых гормонов, имеющие разное назначение. Тестостерон кроме вышеперечислен-иых функций оказывает также анаболическое действие, т. е. способствует образованию белков и тем самым росту мышц (разд. 9.5.6). [c.226]

Получают бензоилированием эстрадиола хлористым бензоилом по схеме [c.590]

Эстрадиол, являющийся наиболее ценным из всех природных фолликулярных гормонов, получают теперь путем частичного синтеза из других природных стероидов, например из холестерина последний превращают в Д -андростадиен-17р-ол-3-он (П1), который при нагревании в тетралине образует (с отщеплением метана) эстрадиол (IV) [c.874]

Следует упомянуть, что сам эстрадиол существует в виде двух эпимер-ных днолов, с т. пл. 178° н т. пл. 223°. Низкоплавкий изомер обладает более подвижной гидроксильной группой и ему приписывается 17Р-конфигурация [c.591]

Эскулин 676 Эстеразы 910 Эстрагол 543 Эстрадиол 873, 874, 876 Эстриол 873 [c.1214]

ЭСТРАДИОЛ-ДИПРОПИОНАТ. ЭФИР ЭСТРАДИОЛА И ПРОПИОНОВОЙ [c.590]

К стероидам относятся физиологически важные вещества, выполняющие в организме роль гормонов — регуляторов жизненных процессов. Многие из них теперь используются как лекарственные препараты (эстрадиол, гидрокортизон и др.). Родственные стероидам соединения — тритерпены встречаются и в растительном мире. [c.128]

Важным доказательством в этой схеме строения эстрадиола явилось бромирование (ХП) и получение дибромпроизводного (XHI), оказавшегося транс-кетоном. Транс-кетоны такого типа в отличие от цис-изомеров броми-руются в положении 2 и 4, а цис-кетоны только в положении 4. [c.589]

Эстрадиол является естественным гормоном, так как образуется в организме женщины вместе с эстроном. Являясь эфиром эстрадиола, он медленно всасывается и обладает пролонгированным действием. [c.590]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Применяют для тех же целей, как и эстрадиол-бензоат, в виде 0,1 %-ного масляного раствора в ампулах по 1 м г 2—3 раза в неделю. [c.591]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Эстрогены контролируют циклические изменения в матке, в то время как прогестогены (гестогены) способствуют наступлению и сохранению беременности после зачатия. Эстрадиол, главный эстроген, выделяется яичниками во время развития и выхода яйцеклетки, он подготавливает слизистую матки для внедрения [c.358]

Ароматизация кольца А легко осуществляется путем циклизации трициклического норсоединения X грег-амилатом натрия в тетрациклический кетон XIII и изомеризации последнего при помощи палладиевого катализатора с образованием 17-бензоата эстрадиола XIV. [c.111]

Восстановление производных 3-метилового эфира эстрадиола I с последующим гидролизом образующегося эфира енола II является удобным путем получения 19-норстероидов III, имеющих важное значение в гормонотерапии [c.112]

Пространственное строение эстрона было доказано синтезом из дегидроэпиандростерона (IX) эстрадиола (XV) (Ингоффен) по схеме [c.589]

В настоящее время эти препараты отсутствуют в ГФ1Х и используются лишь более эффективные, к которым принадлежат эстрадиол-монобензоат и эстрадиол-дипропионат, применяемые в виде масляных растворов. [c.589]

Эстрадиол-монобензоат — белый или желтоватый кристаллический порошок, без запаха, т. пл. 191—196°, легко растворим в спнрте и ацетоне, мало растворим в растительных маслах, не растворим в воде. Концентрированной серной кпслотой окрашивается в зеленовато-желтый цвет с голубой флуоресценцией при добавлении воды окраска переходит в бледно-желтую. Чистоту препарата определяют по отсутствию эстрона (спиртовой раствор при нагревании со спиртовым раствором л-динитробензола и последующем действии едкого кали не должен окрашиваться в красный цвет). [c.590]

Эстрадиол-дипропионат — белый кристаллический порошок, не растао-пим в воде, растворяется в спирте, эфире, растительных маслах. При щелочном гидролизе образует эстрадиол, т. пл. 191—196°, и дает все реакции, характерные для последнего (стр. 590). Чистоту препарата и количественное содержание его определяют аналогично эстрадиол-бензоату. [c.591]

В опытах на мышах и крысах Рогозкин (1960) исследовал протективное действие половых гормонов — метил-тестостерона, диэтилстильбэстрола и дипропионатэстра-диола. Наибольший статистически значимый эффект отмечен только у эстрадиола при однократном внутримышечном введении в дозе 2,5 мг/кг за 9—10 сут до тотального облучения мышей в дозе 5 Гр. Метилтестостерон (внутрибрюшинно) и диэтилстильбэстрол (внутримышечно) повышали выживаемость облученных мышей и крыс только на 15—17,5%. Однократное введение гормонов за 30— 60 мин до тотального облучения совсем не давало защитного эффекта. , [c.35]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.358 ]

Химия (1978) -- [ c.419 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.714 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.186 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.280 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.274 , c.275 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.272 , c.305 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.280 , c.281 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.692 , c.693 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.3 , c.17 , c.162 , c.163 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.490 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.58 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.704 , c.714 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.259 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.327 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.714 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.537 , c.558 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.256 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.571 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.0 , c.2 , c.17 , c.232 , c.235 ]

Аффинная хроматография (1980) -- [ c.336 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.0 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.68 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.306 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.239 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.202 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.214 , c.215 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.394 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.573 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.199 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.487 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.229 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.373 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.196 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.196 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.219 , c.221 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.294 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.3 , c.7 , c.316 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.3 , c.17 , c.209 , c.296 , c.315 , c.316 , c.317 , c.318 , c.320 , c.335 , c.618 ]

Полный синтез стероидов (1967) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.873 , c.874 , c.876 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.571 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.611 , c.614 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.674 , c.675 , c.677 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.414 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.473 , c.474 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.339 , c.357 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.148 , c.149 , c.207 ]

Генетика человека Т.3 (1990) -- [ c.139 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.148 , c.149 , c.207 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.188 , c.191 ]

Молекулярная биология клетки Сборник задач (1994) -- [ c.219 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.444 , c.445 , c.446 ]

Регуляция цветения высших растений (1988) -- [ c.16 , c.317 ]

Клиническая фармакология (1996) -- [ c.391 ]

Молекулярная биология клетки Т.3 Изд.2 (1994) -- [ c.346 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.381 , c.383 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.224 , c.299 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.449 , c.453 , c.596 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.428 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология