Андростерон выделение

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

В 1931 г. был изолирован первый андроген — андростерон. При этом было переработано 15 т мужской мочи и выделено 15 мг гормона. Вскоре был выделен настоящий мужской половой гормон — тестостерон [c.573]

Без преувеличения можно сказать, что подавляющее число великих открытий последнего времени в области биохимии было бы совершенно невозможно сделать без помощи микроанализа. Так, например, прежде чем в 1931 г. Бутенандт открыл половой гормон, ему пришлось тщательно переработать около 15 000 л мочи. Из этого количества мочи он мог получить только 15 мг физиологически активного вещества — андростерона. Только с помощью микрометодов он мог провести два элементарных анализа выделенного вещества, приготовить и проанализировать его производные и даже высказать предположения о химической природе данного гормона, которые и были впоследствии подтверждены. [c.29]

Гиперактивность семенников проявляется в увеличении выделения 17-кетостероидов. Колориметрические определения показали, что у одного мужчины с внутренней опухолью семенников общее количество выделенных 17-кетостероидов составило 1015 мг в сутки, и из бутанольного экстракта негидролизованной мочи была выделена натриевая соль сульфата андростерона (53 мг л). В этом случае выделение андростерона очень резко повышено. Андростерон и дегидроэпиандростерон содержатся в малых количествах (0,01 мг л) в моче быков и стельных коров, и биологические исследования показывают, что, за исключением человека, животные всех видов выделяют только следы андрогенов. [c.469]

В основном это напоминает картину, с которой мы уже встречались при сопоставлении общего выделения кетостероидов и выделения отдельных идентифицированных кетостероидов. Различия между индивидами по общему выделению кетостероидов были 3-кратными, а по выделению, например, андростерона достигали [c.147]

В превращении и з выделении андрогенных гормонов из организма участвует печень. При введении собаке с фистулой желчного пузыря тестостерона и андростерона можно наблюдать выделение с желчью андрогенных гормонов. Далее, нри инкубировании ткани печени с прибавлением к ней тестостерона происходит его исчезновение с образованием продуктов превращения — андрогенных гормонов. Происходит ли в организме глубокий распад андрогенных гормонов — сказать пока егце трудно. Опыты с введением мышам меченного радиоактивным у.г-леродом тестостерона показали, что приблизительно 5"/ его радиоактивности обнаруживается в выдыхаемом углекислом газе. [c.153]

Бутенандт, которому удалось изолировать в чистом состоянии первый мужской гормон — андростерон, при выделении его из мужской мочи, для контроля за ходом очистки пользовался тестом петушиного гребешка. [c.396]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Основой скелета андрогенов служит андростан. Первыми андрогенами, выделенными в 1934 г., были андростерон (За-окси-5а-андростанон-17) и 5-дегидроандростерон (Зр-окси-анд-ростен-5-он-17) позднее из бычьих семенников был изолирован важнейший из андрогенов тестостерон (17(3-оксиандро-стен-4-он-З) [c.140]

Андростерон С дНзоОа, т. пл. 183°, [а]1)= +94°, был впервые выделен Бутенандтом (в 1931 г.) из мочи (15 мг кристаллического андро-стероиа пз 15 ООО л мочи). Это вещество ведет себя как оксикетон, а молекулярная формула указывает на существование четырех циклов. На основании этих данных (полученных в момент, когда были выделены лишь 25 мг вещества) и предполагаемого родства с эстрогенными гормонами Бутенандт (1932 г.) предложил правильную структурную формулу андростерона (без стереохимических подробностей). [c.917]

Дегидроэпиандростерон или андростенолон С19Н28О2, другой андрогенный гормон, был также выделен из мочи (Бутенандт, 1934 г.). Это соединение отличается от андростерона наличием двойной связи при атомах углерода в положении 5,6 и 3-конфигурацией НО-группы при С-З. Андрогенная активность вдвое меньше активности андростерона. [c.918]

Гормон семенников был выделен в чистом, кристаллическом состоянии Е. Лакером (1935 г.) (10 мг гормона из 100 кг ссменниково ткани) и назван тестостероном. Тестостерон в 7—10 раз активнее андростерона. [c.919]

Мужской половой гормон, вырабатываемый интерстициальными клетками половых желез, носит название тестостерона. Он стимулирует развитие вторичных половых признаков. Мужской половой гормон, выделенный из мочи жеребцов, получил название андростерона. По химической природе половые гормоны относятся к группе стеринов и имеют в основе кольцо циклопентанпершдрофенантрена. [c.97]

Как видно из приведенных формул, женские половые гормоны в отличие от мужских имеют первое кольцо ароматизированное и не имеют метильной группы в 10-м положении. Выделенные из мочи эстрон и андростерон очень близки по структуре и имеют только указанные выше отличия. Оба гормона выделяются с мочой в виде парных соединений с глю-куроновой кислотой (см. стр. 56). [c.97]

Половые гормоны. Наибольшее внимание привлекают гормоны половых желез, называемые половыми гормонами. Исследования в этой области были начаты Бутенандтом и привели к выделению в 1929 г. первого из женских половых гормонов — эстрона (от латинского oestrus — течка), а в 1931 г.— мужского полового гормона—андростерона (от греч. andros — мужчина). Трудность исследований в этой области может быть иллюстрирована тем, что в первых изысканиях для выделения незначительных количеств гормонов пришлось переработать тонны животных тканей или определенных продуктов жизнедеятельности организмов. [c.396]

СОМ. Полученная смесь поступает в колонку с ферментом, где дегидрогеназы За- и 3 -оксистероидов иммобилизуются. В этой колонке оксистероиды окисляются, а NAD восстанавливается до NADH. Это последнее соединение обладает интенсивной флуоресценцией (см. рис. 6-8). Для определения оксистероидов достаточно возбуждать NADH излучением с длиной волны 340 нм и измерять интенсивность флуоресценции при 470 нм. На рис. 6-9 приведена хроматограмма стандартной смеси андростерона (За-оксистероид) и дегидроэпиандростерона (3/3-оксистероид), а на рис. 6-10 - хроматограмма андростерона и дегидроэпиандростерона, выделенных из мочи человека. [c.156]

Выделение андростерона. Тестикулярный гормон (гормон семенников) выполняет несколько функций он регулирует развитие мужских, половых органов (семенные пузыри и предстательная железа, кауперовы железы, семявыносящий канал и пенис) и влияет на секреторную деятельность придаточных желез, на характер спермы и на развитие вторичных половых признаков. Наиболее удовлетворительные методы обнаружения и количественного биологического исследования гормона основаны на влиянии, оказываемом им на развитие семенных пузырьков кастрированных грызунов (тест Леве и Мура) и на способность его вызывать рост гребня у каплунов (тест Коха). Второй из указанных методов, разработанный Пезаром и переработанный в количественный способ Гал-лагером и Кохом был использован Бутенандтом и Чернингом при исследованиях, приведших к выделению первого мужского гормона. Одна петушиная единица (п. е.) определяется этими авторами как количество гормона, достаточное для того, чтобы в описанных условиях после двухсуточного введения вызвать па третий и четвертый день среднее увеличение гребня на 207о- Исследование проводится одновременно на трех каплунах. Размеры гребня определяются измерением площади его тени с помощью планиметра. [c.345]

Оказалось, что андростерон представляет собой полностью насыщенное соединение, в котором наличие спиртовой гидроксильной группы доказано получением уксусного эфира. На первых порах исследование строения гормона пришлось ограничить этими данными, так как выделение и сжигание его было связано с чрезвычайно большими трудностями. На основании анализа ацетата можно было заключить, что андростерон имеет состав С НедОз или С18Н280д. Как первая, так и вторая из этих формул указывает на то, что скелет андростерона построен из четырех насыщенных колец. Природа обоих атомов кислорода была выяснена по характеру полученных из андростерона ацетата и оксима. Эти скудные (но точные) данные свидетельствовали о структурной связи андростерона со стероидами и, в частности, о близком родстве его с эстроном — тетрациклическим оксикетоном с 18 атомами углерода. На основании этой аналогии Бутенандт еще в 1932 г., когда в чистом виде было выделено всего 25 мг этого гормона, предложил формулу андростерона, правильность кото )ой впоследствии подтвердилась. [c.346]

Выход при окислении ацетата эпихолестанола чрезвычайно низок. Кэллоу и Дин лeй внесли в этот способ ряд усовершенствований, в том числе выделение андростерона с помощью реактива Жирара, и даже в наилучших условиях получили максимальный общий выход гормона 0,2 /о в расчете на холестерин. Повидимому, для образования андростерона оптимальной температурой окисления хромовой кислотой является 85—90° проводя окисление при более низкой температуре, Ружичка выделил побочные продукты со строением боковой цепи 1—111. [c.348]

Этот стероидны оксикетон обладает слабой андрогенной активностью. Наряду с ним был выделен неактивный непредельный хлоркетон (т. пл. 157°), оказавшийся хлоридом дегидроэпиандростерона, который образовался в результате действия соляной кислоты на дегидроэпиандростерон при гидролизе мочи в кислой среде (V) К тому времени пространственные закономерности гидролиза 3-галоидозамещенных стероидов еще не были выяснены. Когда Бутенандт установил, что непредельный хлоркетон V может быть превращен в андростерон гидрированием, ацетолизом (сопровождающимся обращением конфигурации) и гидролизом, а при бензоилировании (не сопровождающимся обращением) и последующем гидролизе образует дегидроэпиандростерон, он предположил, что непредельный оксикетон IV имеет при Сз ту же конфигурацию, что и андростерон, и назвал его дегидроандростероном. В действительности это соединение представляет собой дегидропроизводное 3-эпимера андростерона, и поэтому названо в первом издании этой книги дегидроизоандро-стероном. Ружичка пользовался названием дегидро-/ге раис-андростерон (в андростероне гидроксильная группа занимает цис-положение по отношению к атому водорода при С ). До сих пор по вопросу об этих трех наименованиях еще не достигнуто соглашения, и мы полагаем, что предложенное нами в этой книге название дегидроэпиандростерон представляет собой приемлемое решение этого оставшегося открытым номенклатурного вопроса. [c.349]

Промежуточные продукты метаболизма тестостерона неизвестны. Возможны такие промежуточные продукты, как Д -андростендион, андро-стандион и андростан-За,17[з-диол, потому что все они вызывают усиленное выделение андростерона . [c.465]

С,9-Стероиды мочи В таблице 40 приведены приближенные данные о выделении главнейших 17-кетостероидов андростерона, 5-изоандро- [c.468]

Выделенные из мочи С ,,-стероиды, строение которых полностью или почти полностью установлено, приведены в таблице 41, а их формулы в схеме на стр. 470. Вещества неизвестного строения указаны в таблице 42. Некоторые из этих веществ являются продуктами превращения. Так, ненасыщенные вещества № 4 и № 5, несомненно, представляют собой продукты дегидратации, образовавшиеся в процессе кислотного гидролиза их предшественниками являются сульфаты андростерона и дегидроэпиандростерона спаренные выделяемые формы соединений № 1 и W 3. Свободные оксикетоны устойчивы в применяемых условиях гидролиза. Однако показано, что в процессе кислотного гидролиза сульфата андростерона происходит как расщепление эфирной связи, так и отщепление серной кислоты. Строение диена № 5 установлено совершенно точно, так как его спектр поглощения соответствует спектру поглощения гетероанну-лярного диена 235 т -). Тот же диен может быть получен обработ- [c.469]

Синдрома Кушинга, арренобластома (вызываемая опухолью яичников) и адреногенитальная синдрома могут сопровождаться вирилизмом, у женщин какое из этих заболеваний вызвало вирилизм — часто трудно установить. В этих случаях исследование стероидов мочи может значительно облегчить постановку диагноза . При вирилизме, вызванном повышенной активностью надпочечников (адренальный вирилизм), обычно-наблюдается усиленное выделение дегидроэпиандростерона, а не андростерона У детей может наблюдаться обратное явление в двух случаях наблюдалось выделение чрезвычайно больших количеств андростерона,, а ие дегидроэпиандростерона Возможно, что это связано с различной клинической картиной течения адреногенитальной синдромы у взрослых и у детей. Нарушения чаще наблюдаются у детей у обоих полов они проявляются в виде повышенного маскулинизма (андростерон является гораздо более мощным андрогеном, чем дегидроэпиандростерон). У взрослых женщин синдрома сопровождается вирилизмом. У взрослых мужчин это заболевание наблюдается редко но если оно наступает, то сопровождается явлением феминизма, а не гипермаскулинизма, как у детей. При феминизме количество выделяющегося эстрогена, определенное биологическим методом, в двадцать раз превышает нормальное его содержание в мужской моче Ч Опухоли надпочечников у женщин только случайно сопровождаются увеличением выделения эстрогена [c.478]

Первыми из выделенных оксистероид-дегидрогеназ были ферменты из адаптированных к тестостерону клеток Pseudomonas testosteroni За- и Зр,17 3-оксистероид-дегидрогеназы [127, 128] недавно появилось сообщение [129] об улучшении метода разделения этих ферментов с применением гелевой фильтрации. Очищенные препараты ферментов в кристаллическом состоянии могут храниться при —20° С не менее года без потери активности, но в разбавленных растворах при 0° они медленно инактивируются [130, 131]. Определенный седиментационным методом молекулярный вес За-оксистероид-дегидрогеназы равен 47100 + 1500, а Зр, 17Р-оксистероид-дегидрогеназы — 100000 + 600 молекулярная активность первого фермента равна 9300 мин. (андростерон, 25° С), а второго — 18600 мин. (тестостерон, 25° С) [132, 133]. Определен также аминокислотный состав обоих ферментов [132]. [c.119]

Мужские половые гормоны, андростерон и дегидроандростерон, были выделены из мочи, а из семенников был выделен третий гормон—тестостерон. Дегидроандростерон можно восстановлением превратить в андростерон [c.406]

Исследования показали, что физиологическими свойствами мужского полового гормона, т. е. способностью влиять на развитие полового аппарата и вторичных половых признаков мужского организма, обладают четыре природных соединения, выделенные из организма самцов и объединенные в группу андрогенных гормонов андростерон (I), д е г и д р о-андростерон (II), андростадион (III) и тестостерон (IV) [c.412]

Тестостерон в организме может дать начало образованию иных андрогенных гормонов не только в семенных железах. Превращение тестостерона в андростерон наблюдали при введении сто в кастрированный организм, а также в организм женщин. В этих ощлтах из мочи был выделен этио-холанолон. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология