Аминоантрахинон карбоновая кислота

Как видно из приведенной схемы, синтез 6- и 7-аминоантрахинон-карбоновых кислот осуществлен двумя способами на основе нитробен-зо,илхлорида с последующим восстановлением 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновых кислот и на основе хлорбензоилхлорида с последующим аммонолизом 6-, 7-хлорантрахинон-2-карбоновых кислот. [c.128]

Аминоантрахинон-1 -карбоновая кислота [c.325]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота образуется с количественным выходом при гидрировании 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты в присутствии Pd/ в водно-щелочной среде при 90 °С и давлении 5 МПа. [c.312]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота используется в производстве кубовых красителей. [c.317]

Каковы структурные формулы следующих соединений ]) 1-бромантрацена, 2) тетрацена, 3) 1,5-ди-нитроантрахинона, 4) 1-амино-2-хлор-4-бромантрахино-на, 5) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты [c.217]

З-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты ХП1. Последняя действием водного раствора сульфида натрия легко превращается в малорастворимую в воде натриевую соль З-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты XIV. Из натриевой соли XIV была получена и сама кислота [c.111]

XV. Она обладает свойствами внутренней соли практически нерастворима в воде и в обычных растворителях, не изменяется при нагревании (до 330 °С), в то время как 2-аминоантрахинон-1-карбоно-вая кислота плавится при 250 °С . Действием уксусного ангидрида кислота XV превращается в З-ацетиламино-1-карбоновую кислоту [c.111]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота может быть получена как восстановлением нитрогруппы в 1-нитроантрахинон- [c.229]

АминоантраХинон-2-карбоновая кислота может быть получена как восстановлением нитрогруппы в 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоте, так и вытеснением нитрогруппы при действии аммиака. Какой из указанных способов более выгоден [c.224]

Аминоазобензол-4 -сульфокислота 266 1-Аминоантрахинон 99 2-Аминоан-трахинон 147 1-Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота 83 1-Аминоантрахинон-2-сульфокислоты натриевая соль 99 4-Аминоацетанилид 192 4-Аминобензамид 234 2-Аминобензойная (антраниловая) кислота 139 2-Аминобензол-1,4-дисульфокислота 337 4-Аминобензол-1-сульфокислота 209 1-Амино-4-бромантрахинон- [c.348]

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 1 л с мешалкой и термометром. Загружают 600 мл воды, 12,5 мл конц. H2SO4 и медленно, в течение 30— 40 мин загружают натриевую соль соединения (П). При добавлении соли возможно вспенивание. Реакционную массу нагревают до 80°С и выдерживают при 80—85°С 1 ч. Смесь охлаждают до 20—25°С и отфильтровывают 1-аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту. На фильтре красный осадок отжимают, промывают холодной водой (порциями по 25 мл, всего 350 мл) до нейтральной реакции промывных вод по БК, помещают в чашку Петри и сушат при 80—90°С. [c.83]

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 500 мл, снабженную обратным холодильником с пропущенной через него мешалкой, термометром, капельной воронкой. Загружают 200 мл воды, 0,03 г диспергатора НФ и при размешивании прибавляют сернокислотный раствор 1-амн-ноантрахннон-2-карбоновой кислоты с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 60 °С. Образуется суспензия красного цвета. Ее медленно прн размешнваннн охлаждают до 20 °С и прн 20—25°С добавляют по каплям 5,8 мл Вгг в течение 1 ч. Реакционную массу размешивают 3 ч при 20—25°С, затем нагревают в течение 2 ч до 55°С н выдерживают при 55— 60 °С 3—5 ч. Конец реакции определяют по данным хроматографического анализа. Для этого 0,5 мл реакционной массы отфильтровывают, осадок растворяют в 5 мл диметилформамида. Каплю полученного раствора наносят на круг хроматографической бумаги, пропитанной 10 %-ным раствором 1-бромнафталина в этаноле. Элюент —60% уксусная кислота. На хроматограмме должна быть видна красная полоса, соответствующая 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоте, и должны отсутствовать или наблюдаться в виде следов оранжевая полоса (I полоса), соответствующая 1 амино-2,4-дибромантрахинону и красная (II полоса), соответствующая 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоте. Если исходное соединение присутствует в значительном количестве, то выдержку продолжают еще I ч и отбирают пробу на конец реакции. [c.84]

Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты в концентрированной H2SO4 при 90 С получают 1-амино-4-бром-антрахинон-2-карбоновую кислоту. [c.312]

Ранее нами были проведены исследования по синтезу замещенных-диарилкетонов [6, 7], которые послужили основой для синтеза замещенных антрахинонов. Синтез не описанных ранее в литературе ангидридов антрахинон — 2,3,7-трикарбоновой (V), 7-аминоантрахино,н-2,3-дикарбо-новой (VIII) кислот и 6-, 7-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот (VII) проводился по приведенной схеме. [c.126]

Для выбора оптимальных условий аммонолиза галоидзамещенных антрахинонов исследовалось влияние температуры (от 150 до 230°), продолжительности процесса (от 1 до 3 часов), природы катализатора (медный порошок, СиС1, u(N0з)2 ЗH20), растворителя (вода, спирт) и концентрация аммиака (20—40 вес.%). Во всех опытах мольное соотношение продукт ЫНз поддерживалось равным 1 30. На основании экспериментальных данных выбраны следующие условия аммонолиза 200°, катализатор-порошок меди в количестве 1—2% от, веса продукта, продолжительность процесса 2 часа, 30%-ный водный раствор аммиака. Выход 6- и 7-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот в этих условиях составил 90—95 мол.%. [c.128]

Сравнение двух методов синтеза 6-, и 7-аминоантрахинон-2-карбо-новых кислот показало определенные преимущества метода, основанного па каталитическом восстановлении 6-, 7-нитроантрахинон-2-карбоно-вых кислот. До стадии циклизации оба способа равноценны. Но при циклизации соответствующих кислот 6- и 7-нитроантрахинон-2-карбоновые кислоты получаются с более высоким выходом (на 15—20%) и более высокой степени чистоты, в то время как 6-, и 7-хлорантрахинон-2-карбо-новые кислоты, полученные по методу [9], только после трех-четырех-кратной перекристаллизации (выход при этом падает до 20—30%) имеют удовлетворительные показатели (температура плавления, элементарный состав, кислотное число). Нами проведены дополнительные исследования по синтезу хлорзамещенных антрахинонов (варьировались температура от 100 до 140 , концентрация олеума от 5 до 20%, продолжительность процесса от 0,5 до 4 часов), но получить сырой продукт высокого качества не удалось. [c.128]

Кроме того, 6-, 7-аминоантрахинон-2-карбоновые кислоты, полученные из исходных продуктов одинаковой степени чистоты, значительно больше загрязнены смолами при получении их аммонолизом, что является большим недостатком этого способа, так как очистка аминоантрахинонкарбоновых кислот затруднена из-за реакции гомоиоликонденса-ции, имеющей место при многократной перекристаллизации продукта. [c.128]

Разработаны методы получения ранее не описанных ангидридов антрахинон-2,3,7-трикарбоновой, 7-аминоантрахинон-2,3-дикарбоновой кислот и 6-, 7-аминоантра нон-2-карбоновой кислот. Все полученные соединения идентифицированы. [c.130]

Мети л-З-нитр оантр ахи нон окисляется азотной кислотой до З-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты XIII. Последняя действием водного раствора сульфида натрия легко превращается в малорастворимую в воде натриевую соль З-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты XIV. Из натриевой соли XIV была получена и сама кислоту [c.111]

Г идрохлорид 1 -аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты 1 -Ннтроантрахинон-2-карбоновая кислота [c.149]

Однако эти красители не устойчивы к действию высоких температур, они начинают возгоняться при 130—150 °С, поэтому их нельзя применять для крашения полиэфирных волокон. Кроме того, приведенные выше красители и некоторые другие дисперсные красители простого строения недостаточно устойчивы к дымовым газам. Ацетатное волокно адсорбирует оксиды азота, содержащиеся в дымовых газах, в результате чего окраска на волокне обесцвечивается. Более устойчивы к действию дымовых газов красители, в молекулах которых в орго-положении к аминогруппам содержатся ЭА-заместители ЗОгННг, СО Нг, СК, СРз, СНРг и некоторые другие. Эти группы повыщают также температуру сублимации красителей. Такие красители, в основном синие и голубые, имеют наибольшее практическое значение. Примером этой группы красителей может служить Дисперсный синий 3, который получают из 4-бром-1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты и метиламина по схеме [c.216]

Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота 11). Предварительно готовят 700 мл 10 % раствора Na l. [c.83]

В водяную баню для нагревания помещают круглодонную трехгорлую колбу на 500 мл, с мещалкой и термометром. Загружают 100 мл конц. Н2504 и при размешивании добавляют в течение 30—40 мин 25,5 г 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты. Кислота постепенно переходит в раствор, который окрашен в зеленовато-бурый цвет. Содержимое колбы нагревают до 90°С и выдерживают при 90—92°С 2 ч до полного растворения осадка (проба под микроскопом — отсутствие на зелено-желтом фоне красных включений 1-аминоантрах нон-2-карбоновой кислоты). Если последняя полностью растворилась, полученный раствор используют на стадии бромирования, в противном случае выдержку продолжают еще 1 ч. [c.84]

Галогенирование. Бромирование 1-Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-карбоновая кислота 84 1-Аминоантрахи-нон-2-сульфокислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота 100 1-Ами-но-2-хлорантрахинон —>- 1-Амино-4-бром-2-хлорантрахинон 2-Амино-З-хлоран-трахинон — - 2-Амино-1-бром-3-хлорантрахпнон 148 Бензантрон —> 3,9-Ди-бромбенз [ 1,9-тп) антрацен-7-он 160 4,8-Диамино-1,5-дигидроксиантрахинон — - Дисперсный синий полиэфирный 91 1,4-Диамино-5-нитроантрахн- [c.344]

Аминоантрахинон может быть получен с помощью серии реакций через продукт присоединения 1,4-нафтохинона и бутадиена [4]. 2,3,4-Трихлорантрахинон-1-карбоновая кислота, получающаяся с хорошим выходом из продукта присоединения 5,5-диалкокси- [c.113]

Амино- и 1,4-диаминоантрахиноны, содержащие группы СООН, СНО, СОСНз или O eHs в 2-положении, известны как ценные промежуточные продукты для кубовых и дисперсных красителей. Для их получения обрабатывают 1-нитро-2-метил-, этил-или бензилантрахинон олеумом продуктом реакции является изоксазол (И). Гидролиз или кислотное восстановление соединения И дает 1-аминоантрахинон-2-карбоновую кислоту, альдегид или кетон при обработке изоксазола (II) азотной кислотой образуется 1-нитро-4-нитрозосоединение (III), которое может быть [c.113]

Описан ряд аминоантрахинонкарбоновых кислот, таких, как 1-аминоантрахинон-З-карбоновая кислота и 1,2-диаминоантрахинон-4-карбоновая кислота [18]. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология