Метионинсульфоксид

Простой метод получения производных метионинсульфоксида описан в работе [231]. [c.137]

DL 139 н-141 (разл.) L 139 (разл.) Раств-сть р. Н О 0,439 МеОН 0,012 EtOH н. р. эф., ац. Сухой бромид медл. разл., особ, на свету. Хранить на хол. в сухом темном месте. Свободное основание и его соли разл. до гомосери-на, метионинсульфоксида и диметил-сульфида в кипящем водн. раств., особ, в присутствии щел. Хлорид (DL) 134- - 138 (разл.). Иодид (DL) 150 (разл.). [c.28]

Хроматограмму погружают в раствор 0,002 М платинохлороводородная кислота-1 М KI -2 М НС1 -ацетон (4 0,25 0,4 76). После высушивания при комнатной температуре окраску усиливают путем обработки парами НС1. Цистин, цистеин, метионин, цистатионин, лантионин, дьенколевая кислота, метионинсульфоксид и другие дают бесцветные пятна на розовом фоне. В случае использования в качестве растворителя фенола или коллидина бумагу следует сначала промыть смесью (1 1) ацетон-эфир. [c.393]

L-МЕТИОНИН (а-амино--у-метилмеркаптомасляная к-та) СНзЗСН2СНгеН(ОТЬ)СООН, крист. [а] 4-24 ° (конц. 8 г в 100 мл 6н. НС1) рКа СООН и NHj соотв. 2,28 и 9,21 раств. в воде, плохо — в сп., не раств. в эф. Незаменимая аминокислота, входит в состав белков. В мягких условиях окисл. до метионинсульфоксида, в жестких — до метионинсульфона. S-Аденозилметионин — донор метильных групп в организме млекопитающих и человека (напр., при биосинтезе холина, адреналина). Биосинтез — [c.339]

J — цистеиновая кислота 2 — метионинсульфоксиды 3 — оксипролин 4 — аспарагиновая кислота 5 — треонин 6 — серии 7 — глутаминовая кислота 8 — пролин 9 — глицин Ю — аланин II — цистнн 12 — валин 13 — метионин 14 — изолейцин 15 — лейцин 16 — тирозин /7 — фенилаланин /S — оксилизин /9 — алло-оксилизин 20 — орнитин 2/— аммиак [c.347]

Цистеиновая кислота—фосфосерин — таурин—фосфоэтаноламин— (таурин)— мочевина—метионинсульфоксид—аспарагиновая кислота—оксипролин— треонин—серии — аспарагин — гомосе-рин—глутаминовая кислота—глутамин — саркозин — а-аминоадипиновая кислота — пролин — лантионин — глицин — аланин — цитруллин—а-амино-к-масляная кислота—цистин—валин— (цистин)—пиперолиновая кислота— метионин—цистатионин—(метионин),— диаминопимелиновая кислота—аллоизолейцин—изолейцин—лейцин — нор-лейцин — тирозин— Р-аланин —фенилаланин—(Р-аланин)—а-аминоизомасля-ная кислота—у-аминомасляная кислота—этаноламин—аммоний— оксилизин —орнитин — креатинин—лизин— (гистидин)—1 -метилгистидин — гистидин — 3-метилгистидин — ансерин — триптофан—(этаноламин—лизин —орнитин—> аммоний)—е-амино-к-капроновая кислота—карнозин—аргинин [c.151]

Присутствие метионинсульфоксида в природных объектах обусловлено, вероятно, неферментативным окислением метионина процесс ферментативного восстановленил метионинсульфоксида в метионин описан на стр. 373. [c.19]

Заслуживает внимания вопрос об изомерии 5-стереоизоме-ров метионинсульфоксида [492]. В молекуле метионинсульфоксида атом серы представляет дополнительный центр асимметрии, а потому возможны 4 изомера этого соединения. Были получены Ь-метионин-/-сульфоксид, Ь-метионин- -сульфоксид и соответствующий с /-сульфоксид. Имеются указания на то, что й- и /-изомеры сульфоксида различаются по биологической активности (стр. 149). Примером природной аминокислоты, в молекуле которой имеется асимметрический атом серы, служит аллиин (стр. 54). [c.90]

Метилметионинсульфоний и метионинсульфоксид могут поддерживать рост у крыс и у различных микроорганизмов [517, 519]. Метионинсульфоксид при этом, по-видимому, восстанавливается в метионин [538]. Что касается метилметионинсульфония, то имеются данные, указывающие на утилизацию его в результате переноса метильной группы к холину и креатину без предварительного образования метионина [539] для обоснования этого предположения нужны дальнейщие исследования. [c.373]

Фермент, очищенный 13 раз, высокоспецифичен по отношению к своему метиль-ному донору метионин, метионинсульфоксид и S-метилметионин оказались неактивными. Из двух диастереоизомерных форм З-аденозил-ь-метионина (по отношению к атому серы) только левовращающий диастереоизомер может быть донором метильной группы. Ряд аналогов тирамина служит в качестве субстратов. Из 11 испытанных соединений акцепторами метильной группы оказались а-метилтирамин, фенетиламин, р-фенэтаноламин и га-хлорфенетил-амин. [c.333]

Устойчивый к высоким температурам метионин при окислении легко превращается в метионинсульфоксид и далее в метионинсульфон. Обработка перекисью водорода при отбеливании пищевых продуктов и стерилизации молока или сыворотки также приводит к увеличению содержания метионинсульфоксида. Белковосвязанный метионин, окисленный до сульфоксида, переваривается очень плохо. Опыты на крысах показали, что в воротную вену он поступает в относительно высокой концентрации и переваривается, следовательно, в кишечнике под действием ферментов. [c.8]

В молекуле сульфоксида метионина появляется второй центр асимметрии — атом серы. Окисление некоторых производных метионина протекает стереоспецифично так, из метилового эфира L-метионина образуется 80% d-сульфоксида и только 20% /-сульфоксида. Очевидно, что причина стерической направленности процесса состоит в том, что в молекуле метионина уже есть один асимметрический центр. Этот факт, конечно, не имеет большого значения в синтезе пептидов. Необходимые для пептидного синтеза соединения, например карбобеизоксиметионин-сульфоксид, метиловый эфир метионинсульфоксида или гидразид карбобензоксиметиониисульфоксида, можно получить или из соответствующих производных метионина окислением перекисью водорода в метаноле, или непосредственно из сульфоксида метионина обычными методами, т. е. этерификацией или N-ацили-рованием [1097]. [c.312]

А. / — цистеиновая кислота // —метионинсульфоксид /// —аспарагиновая кислота /V — метионинсульфон V —треонин V/ —серин К// —глутаминовая кислота VIII — пролин /X—глицин X —аланин X/— цистин Х// — валин X/// —метионин XIV-аллоизолейцин XV — изолейцин XV/ —лейцин X У// тирозин XI//// —фенилаланиин. [c.73]

Гидразинолиз как метод определения концевых групп имеет такой серьезный недостаток, как низкие выходы аминокислот и полная потеря цистеина, цистина, аспарагина и глутамина, если эти аминокислоты занимают С-концевое положение [22]. Метионин превращается в метионинсульфоксид, часть аргинина — в орнитин, а аспарагиновая и глутаминовая кислоты частично разрушаются. В табл. 28 приведены выходы аминокислот в виде ДНФ-производных после 10-часового гидразинолиза (по данным Нью и Френ- [c.192]

Хотя три связи, которые идут от центрального атома серы сульфоксида, совершенно не подвержены быстрой инверсии и поэтому оптически активные изомеры устойчивы,. это не означает, что рацемизация вовсе невозможна. Так, при обработке метионинсульфоксида в течение 1 ч концентрированной соляной кислотой при 40 С происходит полная рацемизация [58]. Установлено, что рацемизация легко протекает под действием соляной, бромистоводородной и даже слабых кислот (например, уксусной), а также при нагревании. При этом идет обмен между кислородом сульфоксида и кислородом кислоты или воды. Процесс рацемиза"-ции, по-видимому, идет через стадию образования промежуточных соединений. [c.233]

При взаимодействии окисей третичных аминов с ангидридами кислот происходит деалкилирование [86], причем эта реакция является модельной для биологического деметилирования Такая реакция может протекать в биологических системах при участии в качестве ацетилирующего агента ацетилфосфата, который присутствует в образующихся продуктах. Было показано, что деметилирование происходит при взаимодействии метионинсульфоксида с уксусным ангидридом в достаточно жестких условиях [87]. В биологических условиях реакция может протекать через образование гомоцистеина в результате деметилирования под влиянием фермента или же она может идти через метионинсульфоксид. [c.240]

После того как эта статья была готова к печати, выяснилось, что вещество, первоначально идентифицированное как метионинсульфоксид, на самом деле представляет собой р-аминоизомасляную кислоту. [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология