Галогенирование ароматических соединений

Радикальный и ионный механизмы реакции галогенирования. Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода. Механизмы 5д,1 и 5д,2. Зависимость механизма реакции от строения исходных веществ и условий реакции. Электрофильное замещение в ароматическом ядре (5 ). Галогенирование ароматических соединений. Механизм реакции, я- и о-Комплексы. [c.76]

Галогенирование ароматических соединений, так же как и нитрование, сульфирование и ацилирование, выгодно отличается от других реакций ароматических соединений тем, что эта реакция легко может быть проведена ступенчато, без применения специальных мер предосторожности, так как введение галогена в ароматическую систему пассивирует кольцо и препятствует дальнейшей реакции. Механизм галогенирования в соответствии с общей картиной реакций электрофильного замещения заключается в атаке кольца положительным атомом галогена и последующем отщеплении протона [c.60]

Таким образом, в настоящее время можно считать доказанным, что при нитровании и галогенировании ароматических соединений в ядро действующие реагенты электрофильны, и, следовательно, эти реакции являются реакциями электрофильного замещения 8е). [c.342]

Галогенирование ароматических соединений [c.418]

Нуклеофильное замещение в ароматических соединениях [2в]. Введение 0-, Ы- и С-нуклеофилов в галогенированные ароматические соединения можно осуществить путем реакции нуклеофильного замещения по механизму присоединения - отщепления или ариновому механизму. Примеры синтез ароматических эфиров (И-15), обмен галогена на СК в азокрасителях Н-2а и синтез дифенилпикрилгидразила (К-44). Ариновые реакции нашли применение в синтезе гетероциклов и ароматических соединений (Л-30, Л-32). [c.167]

Примеры реакций электрофильного замещения — сульфирование, нитрование, алкилирование и галогенирование ароматических соединений [c.22]

Галогенирование. При галогенировании ароматических соединений обычно применяют катализаторы, например безводные галогены алюминия или железа (П1), вызывающие поляризацию или даже гетеролитическую диссоциацию молекулы галогена [c.226]

Характер действующего реагента при нитровании и галогенировании ароматических соединений [c.339]

К реакциям электрофильного замещения относятся такие давно известные в органической химии реакции, как нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических соединений. [c.290]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.60]

Обрастание поверхностей, окрашенных красками, содержащими противообрастающие составы, начинается значительно позднее и протекает не так интенсивно, как обрастание неокрашенных поверхностей Действие противообрастающих составов обусловлено наличием в них токсичных веществ, которые вызывают гибель растительных и животных микроорганизмов Наиболее действенными ядами являются соединения ртути, меди, олова, галогенированные ароматические соединения Например, медь убивает простейшие водоросли уже при концентрации [c.352]

Прямое галогенирование ароматических соединений катионом галогена [c.56]

Замещающее галогенирование ароматических соединений также свободно укладывается в эту же схему, что указывает на тесную связь электро-фильного ароматического замещения с электрофильным присоединением к олефинам. [c.234]

Характер действующего реагента при галогенировании ароматических соединений в ядро был установлен на основании ряда экспериментальных данных. [c.341]

По механизму S l происходит галогенирование ароматических соединений в кислых средах или в присутствии кислот Льюиса. При хлорировании электрофильными агентами могут быть следующие частицы (расположены по убыванию их активности) С " , IOH2, I2 и СЮН. В неводных растворителях чаще всего главным агентом выступает I2. В водных кислых растворах С " , который образуется из СЮН по реакциям [c.293]

Так как при нитровании и галогенировании ароматических соединений в ядро действующий реагент является электрофильным, наибольшая скорость реакции наблюдается при приближении реагента к тем углеродным атомам, к которым при прочих равных условиях электроны во время реакции могут быть смещены с наименьшей затратой энергии. Последнее определяется поляризующим действием электрофильного реагента, распределением электронной плотности в исходной молекуле и влиянием атомов и атомных групп на состояние системы реагент—реагирующая молекула. [c.346]

При реакциях галогенирования ароматических соединений влияния замещающих групп аналогичны их влияниям при реакции нитрования. [c.355]

Обычно принимаемый механизм галогенирования ароматических соединений показан на примере хлорирования он включает следующие стадии 1) С1г+ Fe IJ <-= Fe I7 -1- I+ [c.340]

Галогенирование ароматических соединений проводят смесью галогена и ислоты Льюиса. Предполагается, что действующим электрофилом служит поляризованный комплекс молекулы га- [c.107]

Токсикологическая оцена галогенированных ароматических соединений в связи с загрязнением подземных вод/ВОЗ. Копенгаген, 1982, 67 с. [c.716]

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В ЯДРО [c.44]

Однако при высокой температуре возможно галогенирование ароматических соединений и по радикальному механизму. Так, бромированне бромбензола при 450—500 °С ведет к преимущественному образованию л1-дибромбензола, тогда как обычно в соответствии с правилами ориентации образуется смесь о- и п-дибром-бензолов. Разница в механизмах галогенирования соединеиий жирного и ароматического рядов ведет к тому, что в присутствии Fe lj галогенирование жирно-ароматических соединений можно направить в ядро, тогда как УФ-облучение и повышенная температура способствуют замещению водородного атома в боковых цепях. [c.390]

Галогенирование ароматических соединений, имеющих- электроотрицательные группы, происходит медленно и дает преимущественно мета-тоыер. Поэтому для его осуществления необходимы более жесткие условия, например более высокие температуры, и(или) более сильные электрофильные катализаторы, такие, как сульфат серебра и галоген в серной кислоте [80]. При наличии заместителей, оттягивающих электроны от кольца за счет резонанса, получаемые побочные продукты всегда содержат большее количество орто-, чем /га/ а-изомера, поскольку fiapa-положение дезактивируется в большей степени. Существенным вкладом в осуществление реакции л ета-галогенирования явилось понимание необходимости добавления более одного эквивалента катализатора, л-ак как при этом изменяется характер оказываемого заместителем влияния и, кроме того, первый эквивалент катализатора расходуется на образование комплекса. Поэтому неизрасходованный избыток катализатора служит для промотирования галогенирования. Таким способом легко [c.458]

Галогенированне ароматических соединений галоген-катионом получило название реакции БИРКЕНБАХА — ГУБО — УОТЕРСА [c.94]

Галогенирование ароматических соединений катализируется многими кислотами Льюиса типа галогенидов металлов, а также самими галогенами [20]. Бромирование аренов под действием молекулярного брома, а также брома в присутствии пода подчиняется кинетическим уравнениям вида [c.182]

Синтез фурана по Файсту-Бенари Образованне диоксолана Арин посредством обмена галогена на металл с последующим 1,2-элиминированием МХ Улавливание и определение арина по реакции Дильса-Альдера Каталитическое гидрирование Регенерирование карбонильной группы диоксолана Галогенирование ароматического соединения Ароматизация посредством дегидратации [c.612]

По методу а можно получать ж-динитробензол из бензола или нитробензола и п-нитропроизводные из хлорбензола, бром-бензола, бензилхлорида или толуола. Фенол, ацетанилид, нафталин и дифенил дают динитропроизводные. В случае галогенированных ароматических соединений лучше использовать методику б , так как при этом образуются динитропроизводные, которые легче очистить, чем мононитропроизводные, получаемые по способу а . Мезитилеи, ксилолы и псевдокумол дают. тринитропро-изводные.. [c.290]

Токсическое действие. Общерезорбтивное действие может быть результатом проникновения в организм паров или аэрозоля конденсации расплавленных веществ либо веществ, образующихся при их термической деструкции. Возможна резорбция через кожные покровы. По сравнению с другими группами галогенированных ароматических соединений хлорнафталины менее токсичны. Токсичность возрастает с увеличением количества атомов хлора в молекуле. Изомеры несимметричной структуры при одинаковом количестве атомов хлора обладают большей биологической активностью. При длительном поступлении в организм характерным является поражение печени, токсический гепатит, гепато-холецистит, иногда желтая острая атрофия печени. Нарушается функция почек, поджелудочной железы. В механизме действия играет роль выраженная индукция цитохрома Р-450. Типичным является поражение сально-железистого и фолликулярного аппарата кожи с явлениями фотосенсибилизации. Под влиянием солнечной радиации на фоне вызванной этими веществами эритемы кожных покровов развивается резкий зуд, покраснение и отек различных их участков, которые могут располагаться вдали от места первичного поражения. Поражение кожи связывают с выделением [c.579]

Следующий, современный этап в истории галогенирования ароматических соединений открывается работами Густавсода, Фриделя и Крафтса. [c.378]

В аналитической химии сульфохлорирование применяется для идентификации алкилированных и галогенированных ароматических соединений. В лаборатории сульфохлориды применяют, кроме того, в качестве исходных веществ для синтеза сульфиновых кислот, тиофенолов и др., для идентификации окси- и аминосоединений (см. часть V и гл. 8 части IV). [c.297]

В аналитической химии сульфохлорирование применяете для идентификации алиилированных и галогенированных ароматических соединений. В лабораториях сульфонилхлориды. применяются, кроме того, как исходные соединения при синтезе сульфиновых кислот, тиофенолов и др., а также при идентификации гидрокси- и аминосоединений (см. разд. Г,8.5 ш Д,2.3.2). [c.441]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.391 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.279 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.300 , c.312 , c.313 ]

Электронная теория кислот и оснований (1950) -- [ c.160 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.363 , c.364 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.12 , c.17 , c.26 , c.27 , c.45 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология