Миндальная кислота в амигдалине

Ароматические оксикислоты с гидроксилом в боковой цепи. Среди этих кислот наибольшее значение имеет миндальная кислота, образующаяся при омылении НС1 содержащегося в горьком миндале гликозида амигдалина. [c.449]

Природная миндальная кислота, полученная из амигдалина, является Ь-миндальной кислотой (кристаллы с т. пл. 133°С). [c.306]

Природная миндальная кислота, полученная из амигдалина является -миндальной кислотой (кристаллы с темп. пл. 133° С). [c.338]

Амигдалин относится к цианогенным гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту. Агликоном амигдалина является а-нитрил миндальной кислоты, сахарным же остатком — дисахарид генциобиоза, в которой две молекулы глюкозы связаны между собой в виде [c.115]

Природная миндальная кислота, полученная из амигдалина, являет ся Ь Миндальной кислотой (кристаллы с температурой плавления 133°). [c.437]

Этот асимметрический синтез in vitro (в стекле) дает представление о том, как происходит образование оптически деятельных веществ в живой клетке. Без сомнения, оно осуществляйся аналогичным путем и в горьком миндале, в котором содержатся бензальдегид, синильная кислота и эмульсии, принимающие участие в синтезе оптически деятельного гликозида нитрила миндальной кислоты — амигдалина. [c.672]

Амигдалин — гликозид, в котором редкий дисахарид генциобиоза связан с остатком нитрила D- —)-миндальной кислоты. Выделенный в 1830 г. из семян горького миндаля [Prunus amygdalis) амигдалин привлек внимание Либиха и Вёлера, которые нашли, что этот гликозид расщепляется эмульсином миндаля иа D-глюкозу и бензальдегид с выделением цианистого водорода [c.559]

В молекуле алкалоида рицинина присутствует как циклическая амидная группировка, так и нитрильная группа [156, 250]. Среди природных соединений найден 3-индолилацетонитрил [152] в состав амигдалина входит остаток нитрила миндальной кислоты [400]. Было также найдено, что в гликозидах горчичного масла имеется нитрильная группа [331]. [c.33]

Широко изученным природным производным (—)-миндальной кислоты является гликозид амигдалин, содержащийся в косточках горького миндаля он представляет собой соединение дисахарида гентиобиозы с циангидрином (—)-миндальной кислоты (см. Гликозиды ). Из этого вещества в результате мягкого гидролиза был впервые получен бензальдегид. При гидролизе амигдалина концентрированной соляной кислотой образуется (—)-мипдальная кислота. (- -)-Миндальная кислота иолучается аналогичным образом из другого гликозида самбунигрина. [c.112]

Растительные гликозиды обычно сопровождаются соответствующими специфическими ферментами, способными гидролизовать данный гликозид. Чаще фермент содержится не в той же клетке, где гликозпд, а в соседней и приводится в действие, когда требуется. 3-Оксииндол в природе встречается в виде гликозида индикана (рис. 11.10,а), который первоначально имел огромное значение для производства индиго. При гидролизе индикана 3-оксииндол высвобождается и, окисляясь кислородом воздуха, превращается в краситель индиготин. Нитрил миндальной кислоты (циангидрин бензальдегида, разд. 8.4, Д) в природе встречается в виде гликозида амигдалина (рис. [c.249]

Несколько примеров превращений веществ, обладающих лабильными и стабильными центрами в одной молекуле, приведены в табл. 2 вещества (а), (6), (с) и (d) оптически стабильны в этиловом спирте до тех пор, пока не добавлена капля спиртового раствора КОН. В 1931 г. Смитом (Smith) было показано, что амигдалин, генциобиозид нитрила (-1)-миндальной кислоты, ведет себя аналогично ментиловым эфирам фенилхлоруксусной кислоты (а, табл. 2) [c.400]

Получение альдегидов из арилметанов (АгСНз- АгСНО).— Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амиг-далина, найденного в семенах горького миндаля. Амигдалин, представляющий собой р-генциобиозид нитрила миндальной кислоты СбНбСН(СЫ)0—С12Н21О10, гидролизуется ферментами с выделением бензальдегида, цианистого водорода и сахара. Жидкий продукт гидролиза— бензальдегид —обладает характерным ароматическим запахом,, вследствие чего он был назван маслом горького миндаля . Бензальдегид является также главной составной частью эфирных масел, выжимаемых из ядер косточек персиков, вишен и других плодов и ягод. [c.361]

Амигдалин. . . Пруназин. . . Прулауразин. . Самбунигрин. . С,,Н ,ОеК с н о,к Генциобиоза + Глюкоза 4-Глюкоза -Ь Глюкоза й-Нитрпл миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты й, -Нитрил миндальной кислоты -Нитрил миндальной кислоты [c.201]

Миндальная кислота, gHj—СНОН —СООН, содержится в виде своего нитрила в гликозиде амигдалине. Может быть получена синтетически из бензальдегида через циангидрин [c.254]

Левовращающая миндальная кислота содержится в гликозиде горького миндаля — амигдалине, который распространен вообще в растениях семейства розоцветных, а правовращающая — в гликозидах бузины — самбугрина, горчице и др. [c.307]

Миндальная кислота имеет один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически деятельных стереоизомеров й —)-и (- -)-миндальных кислот. Первая образуется при гидролизе гликозида горького миндаля — амигдалина, вторая может быть выделена из гликозида, содержащегося в бузине. Рацемическая — параминдальная кислота, которая всегда образуется при синтезе, может быть разделена на оптические антиподы с помощью цинхониновых солей. Миндальная кислота издавна является излюбленным объектом для стереохимиче-ских исследований (наряду с винной и молочной кислотами). Так, она послужила одним из примеров, на котором было продемонстрировано вальденовское обращение (см. кн. I, стр. 369). [c.173]

Наиболее давно известным и, пожалуй, наиболее изученным из цианистых соединений является цианистоводородная (синильная) кислота, H N. Ее ядовитые свойства были известны и использовались уже в глубокой древности. Синильная кислота добывалась в виде водного раствора из семян различных растений (известно, что, напр.,— вишневые, яблочные, абрикосовые, горько-миндальные и т. п. косточки содержат H N). Сок некоторых растений содержит свободную H N в плодах же она находится, главным образом, в виде глюкозида ами гдалина, .2oH.,,OuN. Амигдалин под влиянием фермента эмульсина рас падается, образуя глюкозу, синильную кислоту и бензойный альдегид Последний и обладает тем характерным горько-миндальным запахом который до сих пор упорно приписывается многими синильной кислоте [c.127]

Смотреть страницы где упоминается термин Миндальная кислота в амигдалине: [c.672] [c.369] [c.101] [c.642] [c.44] [c.55] [c.55] [c.150] [c.269] [c.55] [c.55] [c.55] [c.55] [c.306] [c.393] [c.388] [c.388] [c.27] [c.553] [c.348] [c.553] [c.300] [c.274] [c.672]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология