Гидролиз амигдалина

Бензойный альдегид, или бензальдегид. В природе бензальдегид встречается в виде гликозида амигдалина, содержащегося в горьких миндалях, листьях лавровишни и черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив и т. д. Под влиянием фермента эмульсина, а также при кислотном гидролизе амигдалин расщепляется на синильную кислоту, бензальдегид и две молекулы глюкозы. Путем изучения процесса гидролиза амигдалина в различных условиях установлено, что бензальдегид и синильная [c.375]

Примечание. Гидролиз амигдалина осуществляется в водном растворе фермента — эмульсина, содержащегося в ядре косточек. [c.145]

Постепенный гидролиз амигдалина эмульсином можно изобразить следующей схемой [c.197]

Широко изученным природным производным (—)-миндальной кислоты является гликозид амигдалин, содержащийся в косточках горького миндаля он представляет собой соединение дисахарида гентиобиозы с циангидрином (—)-миндальной кислоты (см. Гликозиды ). Из этого вещества в результате мягкого гидролиза был впервые получен бензальдегид. При гидролизе амигдалина концентрированной соляной кислотой образуется (—)-мипдальная кислота. (- -)-Миндальная кислота иолучается аналогичным образом из другого гликозида самбунигрина. [c.112]

Гидролиз глюкозидов происходит при нагревании их с разведенными кислотами, но в различных органах растений и животных содержатся энзимы (ферменты), под влиянием которых происходит гидролиз глюкозидов. Так, например, в горьком миндале содержится фермент эмульсин, под влиянием которого происходит гидролиз амигдалина. [c.374]

В 1830 г. П.Робике и А.Бутрон-Шаляр описали реакцию гидролиза амигдалина в присутствии размельченных тканей горького миндаля (1). Незадолго перед этим они впервые вь делили гликозид амигдалин в кристаллическом виде из семя горького миндаля. Это бьша вторая четко характеризуемая биокаталитическая реакция. В 1831 г. Э.Лёйкс обнаружил, чт [c.116]

В наливках и настойках, полученных с использованием фруктов с косточками (вишня, персик, абрикос и др.), амигдалин гидролизуется ферментами с образованием синильной кислоты, что опасно для здоровья. Поэтому хранить такие наливки и настойки длительное время (свыше 1 года) не рекомендуется. В то же время компоты и варенья из косточковых безопасны, так как при нагревании ферменты, гидролизующие амигдалин, инактивируются и образование синильной кислоты не происходит. [c.87]

Бензальдегид в виде циангидрина входит в состав гликозида амигдалина, который содержится в горьком миндале, листьях черемухи, лавровишни и др. При гидролизе амигдалина происходит выделение бензальде-гида и синильной кислоты. [c.290]

У. При ферментативном гидролизе амигдалина образуются 4 вещества. Какое из них представляет опасность для жизни а. Глюкоза б. СеНдСно в. НС г. Сб%СН(0Н)С00Н [c.198]

В природе синильная кислота в заметных количествах находится (в связанном виде) в амигдалине — сложном соединении, которое присутствует в горьком миндале, лавровишне и др. Запах горького миндаля объясняется образованием синильной кислоты при гидролизе амигдалина. [c.187]

Речниц и Лленадо [516, 517] описали метод определения амиг-далипа с помощью ферментного электрода, представляющего собой кристаллический датчик цианид-ионов (циапидный электрод Орион 94-06), покрытый слоем иммобилизованного фермента 3-глюкозидазы. Когда такой электрод помещают в водный раствор амигдалина, иммобилизованная Р-глюкозидаза катализирует гидролиз амигдалина, в результате которого образуются глюкоза, бензальдегид и синильная кислота [c.179]

В качестве промежуточного продукта гидролиза амигдалина можно выделить бензальдегидциангидрин, который можно рассматривать [c.196]

Как показано в разд. 14.2, сх-глюкозидаза катализирует гидролиз амигдалина в соответствии с реакцией (14.5). Концентрацию амигдалина можно вычислить как из данных по равновесию, так и методом определения скорости реакции, в то же время определение а-глюко-зидазы как катализатора можно провести лишь вторым методом. Скорость реакции зависит как от количеств субстрата и фермента, так и от наличия в системе ингибиторов или активаторов. Очевидно, что при прочих равных условиях скорость реакции зависит от количества фермента. Учитывая это обстоятельство, Лленадо и Речниц [639] применили цианид-селективный электрод (Орион 94-06А) для определения зс-глюкозидазы. Метод Лленадо и Речница требует меньше времени, че.м флуоресцентный метод Робинсона [640] и спектрофотометрические методы с салицином [641, 642]. [c.208]

ГЕН1Щ0БИ03А - углевод, получаемый при гидролизе амигдалина, содержится в косточках миндаля [c.202]

В природе бензальдегид встречается в виде гликознда амигдалина, содержащегося в горьких миндалях, листьях лавровишни и черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив и т. д. Под влиянием 4юрмента эмульсина, а также при кислотном гидролизе амигдалин расщепляется на синильную кислоту, бензальдегид и две молекулы глюкозы. [c.196]

Современные представления о ферментах как о белковых веществах — катализаторах — сложились в результате многочисленных исследований, проведенных в течение полутора столетий. Первое нполие научное описание действия фермента было дано и 814 г. Кирхгофом, которому удалось показать, что водные вытяжки нз солода способны при обычной температуре расщеплять крахмал с образованием сахара и декстрина. Через десять лет после открытия Кирхгофа был обнаружен новый фермент в горьком миндале (эмульсин), способствующий гидролизу амигдалина, и описано действие известных уже в то время ферментов — амилазы слюны н пепсина желудочного сока. В 1833 г. Пайен и Персо провели исследования, сыгравщие важную роль в деле дальнейшего изучения ферментов. Из полученных экстрактов солода, обладающих способностью расщеплять крахмал с образованием сахара, им удалось осаждением спиртом получить осадок, который, подобно экстракту, вызывал расщепление крахмала. Осадок этот не представлял собою фермент (амилазу) в чистом виде, однако сам факт отделения фермента солода от многих сопутствующих ему веществ произвел в то время большое впечатление. Он указывал на материальную основу ферментов и находился [c.167]

В качестве промежуточного продукта гидролиза амигдалина можно выделить бенза.гьдегидииангидрин, который можно рассматривать как продукт взаимодействия бензальдегида и H N [c.321]

Природа субстрата и среда реакции. Природа субстрата оказывает большое влияние на течение энзиматических реакций. Во время реакции происходят изменения, которые влияют на ее скорость. Эти изменения могут касаться pH среды, количества реагирующих или возникающих конечных продуктов, которые могут препятствовать деятельности энзима или полностью ее прекращать например, при спиртовом брожении реакция прекращается, когда концентрация образующегося спирта достигает 15—18% гидролиз амигдалина замедляется при добавлении глюкозы, синильнох кислоты и бензальдегида, которые являются продуктами реакции. Образование или добавление веществ, которые парализуют активность энзимов (например, мышьяковистой кислоты, сероводорода и анилина), может замедлить действие энзима или разрушить [c.332]

N -селективный электрод применяли и для измерения количества амигдалина [69, 70]. Электрод изготавливали следующим образом. Чувствительную поверхность N -селективного электрода Orion 94-06 покрывали пленкой энзима р-глюкозидазы и защищали целлофановой мембраной, удерживаемой кольцом. Когда электрод погружали в водный раствор амигдалина, энзим катализировал гидролиз амигдалина на поверхности электрода в соответствии с реакцией [c.345]

Для полной диссоциации синильной кислоты, обеспечивающей определение всех N с помощью электрода, необходимо поддерживать pH раствора на уровне 12,7. В работе [71 ] описан улучшенный вариант электрода, отличающийся от ранее рассмотренных тем, что р-глюкозидаза иммобилизована в полиакриламидном геле и надежно фиксирована на чувствительной поверхности N -селективного электрода. Для поддержания pH > 10 в раствор добавляли буферную смесь (бура + NaOH) при комнатной температуре. Однако в кинетических исследованиях, при которых следили за изменением начальной скорости гидролиза амигдалина [71 ], N -селективный электрод регистрировал присутствие в растворе N" и при pH = 6,4, что использовали для определения активности р-глюкозидазы по изменению количества N. Активность энзима оценивали в соответствии с уравнениями (XI.26) и (XI.27) по начальной скорости образования N, отражающейся в скорости изменения потенциала. В этом случае при десятикратном изменении концентрации N" потенциал изменялся на 64 мВ при 37 С. [c.345]

Юстус Либих был после Бе щелиуса вторым (если не равным ему) авторитетом среди химиков Европы. В 30-х годах XIX в. он также проявил интерес к изучению ферментов. В 1837 г. в сотрудничестве с Ф.Вёлером (32) он открыл эмульсин, фермент, гидролизующий амигдалин, В статье, посвященной этому открытию, они со всей определенностью писали Сравнительно небольшие количества эмульсина, которые требовались, чтобы вызвать разложение амигдалина.., также как полностью провести процесс разло5 сения, показывают, что мы имеем здесь дело не с обычным химическим действием имеется некоторое сходство с дей-с ТВ ием дрожжей на сахар, которое Берцелиус приписал особой [c.74]

Спиртные напитки из косточковых плодов по сравнению с другими дистиллятами характеризуются большим содержанием бензальдегида и бензилового спирта, этил-бензоата и бензилацетата. Бензальдегид и бензиловый спирт образуются в результате гидролиза амигдалина косточек, и, если брожение проводится вместе с косточками, эти соединения присутствуют в бренди в намного большей концентрации. В напитке кирш (Kirs h) отмечается большое содержание сложных эфиров уксусной кислоты, которые продуцируются уксусной кислотой, образовавшейся еще до начала брожения. Основными ароматическими соединениями здесь являются этилацетат, сложные эфиры алифатических кислот, бензальдегид и бензиловый спирт. Абрикосовое бренди по сравнению с другими бренди из косточковых фруктов характеризуется повышенным содержанием оксидов линалоола, терпеновых спиртов и у-лактонов [132]. [c.502]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология