Цианогенные гликозиды

Цианогенные (или цианофорные) гликозиды дают в качестве одного из продуктов их гидролиза синильную кислоту. Наиболее распространенные цианогенные гликозиды являются производными нитрила миндальной кислоты (бензальдегид-циангидрина). Они встречаются во многих растениях и обычными их источниками являются горький миндаль, кора дикой вишни, листья лавровишни, а также косточки персика, сливы и вишни. Наиболее обычные гликозиды этого типа приведены в табл. 19. [c.201]

Простейшим токсином высших растений является синильная кислота, присутствующая в связанной форме цианогенных гликозидов. Все они построены по единому принципу и высвобождают синильную кислоту в процессе ферментативного гидролиза после повреждения клеток растений. Типичным представителем таких гликозидов является амигдалин, присутствующий в ядрышках абрикосовых косточек. Употребление в пищу около 100 г ядрышек (около 1 г амигдалина) смертельно. [c.767]

Цианогенные гликозиды содержатся в плодах косточковых (миндаль, абрикосы, персики, вишня). Амигдалин был выделен из горького миндаля, содержится также в ядрышках абрикосовых косточек (в 100 г ядрышек — около 1 г амигдалина, что составляет смертельную дозу). [c.412]

Схема 3.6.11 (цианогенные гликозиды) [c.60]

Пруназин — цианогенный гликозид, близкий по строению к амигдалину. Он построен из остатков р-глюкозы, бензойного альдегида и синильной кислоты [c.346]

Вицин в семенах вики часто находится вместе с другим цианогенным гликозидом — вицианином, Вицианнн построен из глюкозы, арабинозы, дивицина и синильной кислоты. Биологическими опытами доказана ядовитость этих гликозидов для животных. [c.347]

Биосинтез цианогенных гликозидов из аминокислот [c.59]

Сама синильная кислота и ее производные часто встречаются в растениях как продукты обмена веществ. Она содержится в некоторых растениях в свободном виде, например в семенах яванского дерева. Многие растения содержат цианогенные гликозиды, т. е. имеющие [c.389]

Амигдалин принадлежит к группе так называемых цианогенных гликозидов, токсичных для человека и животных. При гидролизе под действием фермента гликозидазы амигдалин расщепляется на глюкозу, цианистоводородную (синильную) кислоту и бензойный альдегид [c.378]

Цианогенные гликозиды ЭПР Вакуоль [c.181]

Циангидрины цианогенных гликозидов образуются из соответствуюш,их аминокислот(нитрильная группа формируется из аминогруппы,карбоксильная группа уходит в виде СО ) в качестве сахарного остатка почти всегда фигурирует О-глюкоза, гликозидная связь которой имеет р-конфигурацию (схемы 3.6.10 и 3.6.11). [c.59]

Цианогенные гликозиды. В ряде других фруктов встречаются гликозиды (т. е. вещества, содержащие в своем составе сахар) некоторых цианогенных альдегидов или кетонов, которые при ферментативном или кислотном гидролизе выделяют синильную кислоту ИСЫ, вызывающую поражение нервной системы. [c.87]

К природным токсикантам относятся биогенные амины, некоторые алкалоиды, цианогенные гликозиды, кумарины и ряд других соединений. [c.86]

Амигдалин относится к цианогенным гликозидам, содержащим связанную синильную кислоту. Агликоном амигдалина является а-нитрил миндальной кислоты, сахарным же остатком — дисахарид генциобиоза, в которой две молекулы глюкозы связаны между собой в виде [c.115]

Наиболее известный из цианогенных гликозидов — амигдалин (см. с. 47), который обнаруживается главным образом в косточках (например, миндаля от 5 до 8 %, персиков, сливы и абрикосов от 4 — до 6 %). Поэтому увлекаться приятными горькими абрикосовыми и миндальными ядрами не стоит. Кстати, на государственных кондитерских фабриках применение горького миндаля ограничивается. [c.87]

К цианогенным гликозидам, содержащим синильную кислоту, относится ВИЦИН семян некоторых видов вики и фасоли. В клевере ползучем, сорго содержится ряд цианогенных гликозидов, токсичных для животных. В растении картофеля образуются ядовитые для человека и животных гликоалкалои- [c.378]

Амигдалин — цианогенный гликозид, распадающийся при полном гидролизе на две молекулы глюкозы, бензойный альдегид и синильную кислоту [c.346]

В зеленой массе и сене ряда видов белого клевера, сорго и некоторых других растений также содержатся один или несколько цианогенных гликозидов, строение которых точно не установлено. Концентрация их может быть настолько высокой, что они вызывают отравление животных. Анализы показали, что в белом клевере в виде гликозидов находится от 0,5 до 13 мг синильной кислоты на 100 г сырой массы. При высоком содержании цианогенных гликозидов смертельной дозой для овец оказалось скармливание 60 г сухого сена или 320 г свежей травы. Отмечены также случаи отравления скота при скармливании зеленой массы вики и донника. [c.347]

Зобообразующее действие оказывают и другие вещества, такие, как цианогенные гликозиды, высвобождающие тиогликози-ды, или мимозин, токсичную аминокислоту, а также сапонины и изофлавоны. [c.340]

В следовых количествах этилкарбамат присутствует во многих продуктах брожения и напитках. Поскольку он считается канцерогеном [3], его содержание в пищевых продуктах регламентируется. В производстве шотландского виски образование этилкарбамата происходит в основном в результате модификации веществ-предшественни-ков (прекурсоров) этилкарбамата, присутствующих в ячменном солоде [18]. Цианогенный гликозид (эпигетеродендрин, ЭПГ) [25] образуется в ростках прорастающего ячменя и не разрушается при сушке и затирании. В ходе брожения он гидролизуется (3-глюкозидазой дрожжей до изобутеральдегидцианогидрида (ИБАЦ), нестабильного при температурах выше 50 °С, и в процессе дистилляции он распадается с образованием цианистого водорода. В присутствии кислорода и меди цианистый водород вступает в реакцию с этиловым спиртом, и образуется этилкарбамат [ 18]. [c.35]

Растительные ткани содержат ферменты, гидролизующие цианогенные гликозиды до углевода, карбонильного соединения и синильной кислоты. В целых живущих клетках эти ферменты отделены от своих субстратов. При повреждении растительных тканей энзимы входят в контакт с гликозида- [c.612]

В ряде растений имеются так называемые цианогенные гликозиды, которые, накапливаясь в значительных количествах в -отдельных органах, могут вызывать отравления человека и животных. Ядовитость этих гликозидов обусловлена тем, что при их гидролизе образуется синильная кислота. [c.346]

Например, при выращивании желтушника в Московской области количество гликозидов в нем достигало 1,15%), а в Полтавской области 1,80%. В сорго, выращенном на юге, всегда больше цианогенных гликозидов, чем в выращенном в более северных районах. [c.349]

Не приходится сомневаться и в перспективности селекции культурных растений и пород лесных деревьев на устойчивость к повреждению вредными животными, обитающими в данном районе, например оленями, кроликами, зайцами, улитками, слизнями, полевками и клещами. К счастью, мы можем вести селекцию на содержание в растениях многих типов химических соединений, препятствующих их поеданию. Среди них алкалоиды, некоторые лактоны, жирные кислоты, цианогенные гликозиды, цианогенные липиды, танины, некоторые свободные аминокислоты, эфирные масла, сапонины и некоторые фенольные соединения. [c.157]

Вещества, служащие растениям для защиты от насекомых, очень разнообразны. Среди них имеются ядовитые, способные убить любое животное, которое вздумает отведать такое растение поэтому животные, лишенные соответствующего противоядия, обычно ощущают опасность и избегают ядовитых растений, не едят их. Другая группа веществ придает растениям неприятный вкус, что также отпугивает растительноядных животных, так что иногда они даже и не прикасаются к подобным невкусным растениям. Вероятно, именно эту роль играют у растений многочисленные изопреноидные соединения, в частности терпены и эфирные масла (рис. 15.3). Для любого животного, по-видимому, токсичны присутствующие в растениях алкалоиды, цианогенные гликозиды и некоторые необычные аминокислоты (рис. 15.3). Цианогенные гликозиды разлагаются при повреждении ткани с выделением цианистого водорода, что делает их очень мощными репеллентами. Токсичные аминокислоты, присутствующие в семенах тропических представи- [c.458]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология