Лимонен, пиролиз его

Лимонен широко распространен в природе, он содержится в эфирных маслах (апельсиновом, поручейника, тминном, лимонном и др.) и почти во всех скипидарах. Лимонен нестоек и легко окисляется на воздухе, давая сложную смесь кислородсодержащих соединений и полимеров. Дипентен наряду с аллооцименом, как указывалось выше, получается при пиролизе а-пинена (а также при пиролизе р-пинена). Дипентен, выпускаемый промышленностью, представляет собой бесцветную жидкость с массовой долей дипентена не менее 90 %. Его получают ректификацией технического дипентена. [c.16]

МЕЗАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метилфумаровая к-та транс-а-пропилен-а,3-дикарбоновая к-та) HOO ( H,i) = =СНСООН, t 24(),5 °С рзств. всп., зф., умеренно — в воде, пло.хо— в хлороформе, Сйг, лигроине Ki ,. > 10 (25 С). Получают пиролизом лимонной к-ты. Применяется н произ-ве сополимеров, напр, с акриламидом, фта--тевым ангидридом и [c.318]

Моноциклические терпены. В лимонном масле и в скипидаре содержится один из простейших моноциклических терпенов — лимонен. При его пиролизе могут быть легко получены две молекулы изопрена, который, в свою очередь, по схеме Дильса—Альдера при нагревании дает дипентен [c.166]

Пары, содержащие значительную часть непрореагировавшего лимонена, поступали во фракционирующую колонну, снабженную дефлегматором. Лимонен возвращался в виде флегмы и направлялся на пиролиз, а изопрен проходил дефлегматор и конденсировался в конденсаторах с рассольным охлаждением. Полученный таким образом сырой изопрен подвергался ректификации при этом вещества, кипящие выше и ниже изопрена, отделялись. Выход 96% -ного изопрена от лимонена составлял 65%. [c.250]

Мезаконовая к-та (М. к.) — бесцветные кристаллы, т. пл. 240,5°, растворима в спирте, эфире умеренно растворима в воде, плохо — в хлороформе, сероуглероде, лигроине 1=8,5-10 (25°) не образует ангидрида. Важнейшие производные Ц. им. к. диме-тиловые эфиры (т. кин. Ц. к. 210—211° и М. к. 205,5— 206,5°) диэтиловые эфиры (Ц. к. 231° и М. к. 229°) дихлорангидриды (Ц.к.95°/18 мм и М.к.64—65°/14 мм). М. к. может быть получена гидролизом ее ангидрида, к-рый образуется нри пиролизе лимонной к-ты (см. также Итаконовая кислота). в. Н. Фросин. [c.443]

Метод анализа яблочной кислоты в присутствии виннокаменной или лимонной кислот был разработан с точки зрения реакций пиролиза. > [c.435]

В середине 50-х годов в связи с решением проблемы синтеза изопренового синтетического каучука назрела необходимость в крупнотоннажном производстве исходного мономера. Естественно, созданное в США производство небольших количеств изопрена для синтеза бутилкаучука путем вакуумного пиролиза лимонена, в свою очередь получаемого изомеризацией а-пинена, не удовлетворяло даже минимальных потребностей. [c.11]

СНз)2С=СНСН(СНз)СН(СНз)СН2СНО, мол. м. 154,25 прозрачная бесцв. жидкость с сильным запахом лимона т. кип. 48-49 °С/3 мм рт. ст. dl° 0,918 По° 1,447-1,448 раств. в этаноле, не раств. в воде. Получают пиролизом вербанола, образующегося при гидрировании смеси вербенола и вербе-нона. Применяют как душистое в-во в парфюмерии. [c.298]

В 1884 г. Тильден впервые получил синтетический изопрен пиролизом терпентинного масла. В дальнейшем предпринимались многочисленные попытки разработки технического метода получения изопрена термическим разложением индивидуальных терпеновых углеводородов или их смесей. Штаудингер с сотрудниками 132] в годы второй мировой войны пропускали различные терпены над раскаленной платиновой спиралью при атмосферном и пониженном давлении. Наилучшие результаты были получены в вакууме. Так, при атмосферном давлении выход изопрена из лимонена был около 27 %, а при остаточном давлении 20 мм рт. ст. составил 60,5—68,1%. Другие терпены и в вакууме показали более низкую селективность превращения в изопрен дипентен 32,3%, терпинеол 29,8%, пинев 1 %. В более поздней работе [33] изопрен ползгчали путем погружения спирали из платины или нихрома, нагретой до 750 °С, в жидкий скипидар или полученные его пиролизом терпены. Наипучший выход (около 60%) дал дипентен. Остальные испытанные вещества в направлении снижения селективности располагались в ряду Р-пинен, мирцен. Скипидар, а-пинен, терпинолен и аллооцимен (2,6-диметил-октатриен-2,4,6). Наряду с изопреном были обнаружены углеводороды С — Св, а также олефины, нафтены и ароматические углеводороды с С 5. Селективность процесса повышается, если разложение сопровождается непрерывной отгонкой образуюпщхся продуктов [34]. Имеется описание завода по производству изопрена на основе терпена [35]. [c.283]

Получают цитраконовую к-ту осторожным нагреванием лимонной к-ты, мезаконовую - пиролизом лимонной к-ты, (последняя р-ция вдет через промежуточное образование мезаконового ангвдрвда). [c.391]

МЕЗАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метилфумаровая к-та тронс-а-пропилен-а.З-Дикарбоновая к-та) НООС(СНз)С= =СНСООН, 240,5 С раств. в сп., эф., умеренно — в воде, плохо — в хлороформе, С31, лигроине /С1 8,5-Ю- (25 "С). Получают пиролизом лимонной к-ты. Применяется в проиэ-ве сополимеров, вапр. с акриламидом, фталевым ангидридом и [c.318]

Метиловые эфиры органических кислот могут быть получены также путем пиролиза их тетраметиламмониевых солей, который проводится в нагретой камере устройства для ввода пробы [29]. Тетраметиламмониевые соли кислот рекомендуется получать или титрованием раствора кислот в метаноле раствором К(СНз)40Н или методом ионного обмена [30]. Пиролиз тетраметиламмониевых солей анализируемых кислот проводится в испарителе при 330—365° С. Выход эфиров уксусной, масляной, валериановой, каприловой, лауриновой, миркетиновой, пальмитиновой, бензойной, коричной, левулиновой, гликолевой и молочной кислот составляет 86—99%. Эфиры двухоснов-. ных кислот (щавелевой, молочной, яблочной и лимонной) в этих условиях не образуются. Показано, что выход эфиров при пиролизе тетраметиламмониевых солей понижается при величинах пробы, меньших 0,05 мг. Метод может быть рекомендован для качественного и полуколичествен-ного анализов (когда не требуется достижения высокой точности). [c.64]

Пиролиз циклогексена в бутадиен и этилен (стр. 604) и мирцена и лимонена в изонрен иллюстрирует это правило [c.508]

В этом- случае применялась изопреновая лампа (пары проходили мимо проволок, нагреваемых электрическим током). Зиль-беррад также отметил, что вакуум при пиролизе увеличивает выход изопрена из скипидара. Штаудингер и Продром получили изопрен из лимонена с выходом в 60% следующим образом. Пары лимонена при 20—30 мм давления подогревались до 100° и пропускались снизу вверх (или наоборот) через крекинговый аппарат. Последний представляет собой вертикальную латунную трубку (35 X 1,6 см), окруженную водяной рубашкой с температурой в 80—90°. Внутри этой трубки, на некотором расстоянии [c.105]

Еще лучшие результаты дает пиролиз лимонена, который распадается при этом на две молекулы изопрена [c.142]

Большинство терпенов имеет общую формулу СщН и представляет собой циклические димеры изопрена. Под действием высокой температуры терпены подвергаются деполимеризации. Так, например, в результате пиролиза дипентена (d-и /-лимонена) образуется изопрен [c.249]

Легко видеть, что структурная единица, лежащая в основе построения всех терпеноидов, состоит из пяти атомов углерода. Что касается простых терпеноидов, то для них эта закономерность была установлена еще на очень ранней ступени химического исследования, причем было найдено, что такой единицей является молекула изопрена (I). Такое предположение казалось особенно оправданным для случая углеводорода лимонена, который действительно при пиролизе давал изопрен. Изопрен был также получен при деструктивной перегонке каучука, который на этом основании рассматривали как политерпеноид. Первоначальная идея о родстве изопрена и терпеноидов в значи- [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология