Дипентен из изопрена

НК при нагревании сначала размягчается (около 120 °С) и при повышении температуры переходит в коричневую смолоподобную жидкость. При 250 °С начинается разложение каучука с выделением летучих продуктов. Разрыв молекулярной цепи полиизопрена при 280—360 °С приводит к образованию олигомерной фракции, содержащей до 8—9 звеньев мономера. Конденсат — это сложная смесь, в которой наряду с другими продуктами всегда содержатся изопрен и дипентен. [c.11]

Изопрен димеризуется в дипентен [c.100]

Изопрен (умеренный выход) и дипентен [c.12]

Главными летучими продуктами при пиролизе натурального каучука при 220—270° являются изопрен и его димер—дипентен [47]. В ходе реакции расплавленный полимер, подобно полибутадиену в аналогичных условиях [48], становится более вязким и в конце концов превращается в нерастворимое твердое вещество. В противоположность реакции при более высоких температурах летучие продукты образуются, по-видимому, главным образом в результате разрыва связей между мономерными звеньями реакция передачи цепи в значительной степени подавлена. Для образовавщихся полимерных радикалов более вероятна рекомбинация, чем распад, что приводит в конце концов к образованию трехмерной сетки с многочисленными межмолекулярными связями. [c.71]

Уксусная кислота (более 95 %) Вода (более 95 %) Бутадиен, осколки полимерной цепи Изобутилен, осколки полимерной цепи Изопрен, дипентен Непредельные углеводороды [c.239]

Образовавшийся путем изомеризации изопрен (фракция 34—35°) охарактеризован тем, что при нагревании в трубке до 150° заполимеризовался с образованием продуктов, характерных для изопрена (дипентен). [c.113]

Далее преподаватель сообщает, что при сухой перегонке каучук распадается на изопрен и дипентен (сдвоенные молекулы изопрена). Это позволило ученым сделать вывод, что каучук представляет собой полимер изопрена. [c.59]

Основными летучими продуктами являются изопрен и его димер— дипентен . Взаимодействие свободных радикалов с двойными связями в каучуке приводит к образованию структурированного хрупкого продукта. [c.24]

Изопрен, дипентен Бутадиен, винилциклогексен Бутадиен, винилциклогексен, стирол Бутадиен, винилциклогексен, метил-стирол [c.48]

Генетическая связь каучука с низшими терпенами, олигомерами изопрена, подтверждается также тем, что каучук при сухой перегонке превращается в изопрен, дипентен и другие терпены. Тем самым было объяснено строение макромолекулы, состоящей из элементарных звеньев изопрена, и тип связи между элементарными звеньями. Однако оставалась неясной пространственная конфигурация двойной связи и общая величина молекулы, т. е. число элементарных звеньев в макромолекуле. Последний вопрос долгое время недостаточно учитывался. Макромолекулярное строение полипренов было доказано, в частности, Штаудингером, которому в 1922 г. удалось путем гидрирования каучука получить вещество, обладающее всеми свойствами высокомолекулярных парафинов (позднее удалось также провести полимераналогичное гидрирование каучука и гуттаперчи). [c.82]

Изопрен, димеры изопрена, в частности дипентен Бутадиен, винилциклогексен, стирол [c.140]

Лимонен содержит асимметрический атом углерода и существует в виде и /-изомеров (стр. 201) его рацемическая форма называется дипентеном. Лимонен входит в состав лимонного, мятного, померанцевого, тминного, сельдерейного и других масел. Дипен-тен образуется наряду с изопреном при сухой перегонке натурального каучука, а также содержится в различных скипидарах (стр. 321). [c.318]

Из каучуков карбоцепного строения наиболее хорошо изученным полимером является натуральный (полиизопреновый) каучук (НК). Еще в 1860 г. Уильямс при деструкции этого полимера получил изопрен с выходом 5% от массы каучука. Другие исследователи в дальнейшем при различных условиях деструкции полиизопрена также получали изопрен с выходом от 3 до 44 7о 45]). Наиболее полно продукты деструкции НК изучили Мидгли и Хенн [46], которые подвергли деструкции каучук при 700 °С и выделили изопрен и димер изопрена — дипентен — соответственно 10 и 20%. При деструкции с выходом менее 1% были идентифицированы ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол), олефины (З-метилбутен-1, 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 2-метил-пентен-1 и др.), насыщенные углеводороды (гептан, метилгепта-ны). Систематическое исследование термостабильности синтетического полиизопрена, НК и гуттаперчи было проведено в вакууме при 287—400 °С Мадорским с сотр. [45]. [c.10]

Y = Ph) — 100% [45] . Выход мономерного продукта при деструкции полимерной цепи тем выше, чем меньше возможность разрыва цепи, сопровождающегося миграцией водорода. Поэтому, например, сополимеры бутадиена со стиролом, а-метилстиролом, нитрилом акриловой кислоты или блоксополимеры стирола с бутадиеном или изопреном при деструкции образуют исходные мономеры— бутадиен, винилциклогексен, изопрен и дипентен, стирол или а-метилстирол, нитрил акриловой кислоты. В то время как разрыв полимерной цепи этиленпропилена (каучуки СКЭП и СКЭПТ), в котором С—С-связи равноценны, подчиняется закону случая, т. е. следует ожидать набора различного класса углеводородов, в том числе этилена и пропилена. [c.12]

Легко окисляется на воздухе целенаправленным окислением можно получить карвон. Лимонен сравнительно устойчив при термическом воздействии он не изомеризуется при нагревании до 250 - 400°С, а лишь постепенно рацемизуется, превращаясь в ( )-лимонен, называемый "дипентеном" крекинг лимонена и дипентена при 500 - 700 °С приводит к изопрену. [c.57]

Пинены быстро окисляются на воздухе, особенно на свету. Превращаясь при этом в желтое вязкое масло. Весьма реакционноспособны. При нагревании вьппе 300 °С а-пинен изомеризуется в аллооцимен, а р-пинен - в мирцен. При нагревании до 250 - 300 °С образуют главным образом дипентен. При 700 °С превращаются в изопрен и ароматические углеводороды, а при гидрировании - в пинан. Под действием H2SO4, Н3РО4, BF3 и др. соединений изомеризуются, а при 150 °С в [c.59]

Циклогексан (I), изопрен (II) Изомерные изопен-тилциклогексаны (III дипентен (IV) (Р-ме-тилдекалин) Кварц 200 бар, 450° С, 2,3-2,7 ч 1, 1 11 = = 6 0,8 (мол.). Конверсия II — 75—95%, выход III — 30% (считая на 11), IV — 36%. При 100 бар выход III падает, IV — растет [181] [c.482]

Изопрен Этилен (I), H N (И) Продукты теломеризации — дипентен, линалоол, а-терпинеол, мирцен П р и с 0 Пропионитрил Перекись никеля в присутствии пренилхло-рида [646] единение NIO (10%) на V-AlaOg-, 370° Q, I < II — эквимолярное, время контакта 0,5 сек. Выход 95% (относительно I) [1702] [c.701]

И его димер дипентен углеродные скелеты многих других продуктов также совпадают с углеродным скелетом натурального каучука. Хотя приведенные в табл. 23 продукты составляют лищь немногим более 30% исходного полимера, можно видеть, что основным звеном полимера является изопрен. С точки зрения наших современных знаний о процессах разложения полимеров можно отметить как счастливую случайность, что разложение полистирола и натурального каучука протекает сравнительно гладко с образованием значительных количеств мономерных веществ. [c.154]

Усложнение состава пиролизуемых объектов, естественно, приводит к увеличению числа необходимых для идентификации характеристик. Так, при идентификации изопреновых каучуков (НК, СКН-3, СКИЛ, Натсин, Корал, Карифлекс Щ) характеристическими продуктами пиролиза являются изопрен и дипентен, бутадиеновых каучуков (СКВ, СКД, Буден, Диен МР, Буна СВ, Асадеи ЫР, Карифлекс ВК, Америнол СВ)—бутадиен и винилциклогексен при идентификации каучуков-сопо-лимеров число характеристических продуктов, необходимых для идентификации, возрастает до трех, а имен- [c.98]

Отношения между терпенами п пзопреном не только формальны. Еще в 1868 г. наблюдалось образование изопрена при пропускании терпентинового масла (главной составной частью которого является терпен — а-пинеи СюН е) через докрасна накаленную трубку. Другие монотернены ведут себя аналогичным образом (Тильден, 1884 г.). Кроме того, изопрен, нагретый до 280° в запаянных трубках, превра-и),ается до установления равновесия в терпен — )-лпмонен, или дипентен (Бушарда, 1878 г.). Эта реакция была правильно истолкована (Ипатьев, 1897 г.), как сочетание двух молекул изопрена без миграции водорода (и относится, таким образом, к классу реакций, названных виоследствии диеновым синтезом) [c.812]

Дипентен встречается в камфарном масле, в масле зелени лимона, в бергамотовом масле и во многих других. Его можно получить рацемизацией (- -)- или (—)-лимонена при 250° и изомеризацией пинена или камфена при той же температуре. Дипентен образуется также при сухой перегонке каучука наряду с изопреном и другими продуктами разложения. Дипентен кипит при 176° его тетрабромид плавится nppi 125° [c.825]

Если многие ненасыщенные соединения способны легко присоединять фтористый водород (см. стр. 37), то другие соединения присоединяют его не так легко при этом они в значительной степени полимеризуются. В некоторых условиях полимеризация может стать основным направлением реакции даже для веществ способных присоединять фтористый водород. Приведем несколько примеров легко полимеризующихся веществ амилен, бутадиен, изопрен, дипентен, стирол, инден, пиррол, тиофен, тионафтен и пиперилен [88]. Обычно реакция протекает очень быстро и приводит к веществам с большим молекулярным весом. Вещество с меньшим коэфициентом полимеризации можно получить только в том случае, если вести реакцию в растворе. Так, например, стирол при прибавлении его непосредственно к жидкому фтористому водороду образует хрупкий полимер светложелтого цвета, однако если растворить стирол в бензоле, охладить до —10° и вводить в этот раствор фтористый водород, то образуется бесцветное пластическое вещество [114]. Повышение давления иногда увеличивает склонность некоторых веществ к полимеризации. [c.67]

Мои наблюдения показали, что симметрично построенные углеводороды этого типа образуют при полимеризации один единственный димер таковы дивинил и диизопропенил. Несимметричный представитель этого ряда, изопрен, образует два димера, из которых один, дипентен, известен со времени Бушарда, другой выделен и исследован впервые мною. Роль температуры в образовании димерной и полимерной форм позволила думать, что температура будет иметь влияние на образование двух димерных форм изопрена. Действительно, относительные количества димерных форм изменяются с температурой, однако не в такой степени, как для системы димер—полимер. [c.30]

В 1884 г. Тильден впервые получил синтетический изопрен пиролизом терпентинного масла. В дальнейшем предпринимались многочисленные попытки разработки технического метода получения изопрена термическим разложением индивидуальных терпеновых углеводородов или их смесей. Штаудингер с сотрудниками 132] в годы второй мировой войны пропускали различные терпены над раскаленной платиновой спиралью при атмосферном и пониженном давлении. Наилучшие результаты были получены в вакууме. Так, при атмосферном давлении выход изопрена из лимонена был около 27 %, а при остаточном давлении 20 мм рт. ст. составил 60,5—68,1%. Другие терпены и в вакууме показали более низкую селективность превращения в изопрен дипентен 32,3%, терпинеол 29,8%, пинев 1 %. В более поздней работе [33] изопрен ползгчали путем погружения спирали из платины или нихрома, нагретой до 750 °С, в жидкий скипидар или полученные его пиролизом терпены. Наипучший выход (около 60%) дал дипентен. Остальные испытанные вещества в направлении снижения селективности располагались в ряду Р-пинен, мирцен. Скипидар, а-пинен, терпинолен и аллооцимен (2,6-диметил-октатриен-2,4,6). Наряду с изопреном были обнаружены углеводороды С — Св, а также олефины, нафтены и ароматические углеводороды с С 5. Селективность процесса повышается, если разложение сопровождается непрерывной отгонкой образуюпщхся продуктов [34]. Имеется описание завода по производству изопрена на основе терпена [35]. [c.283]

Гомолог дивинила изопрен СН2==С(СН )—СН СНг дает при полимеризации углеводород СюН1в, относящийся к классу терпенов, называемый дипентеном [c.349]

Связь терпенов ментановой группы с изопреном и с терпенами цепного строения доказана экспериментальным путем. Из изопрена при нагревании его до 300° можно получить терпен—дипентен при пиролизе же дипентена образуется изопрен [c.94]

Таким образом, Вильямс доказал тождество терпентина и каучина. В результате этой работы было выяснено, что основными продуктами сухой перегонки казгчука являются изопрен й терпентин (дипентен). [c.127]

Состав продуктов разложения зависит от условий нроцесса температуры, давления, скорости нагревания. Чем выше температура разложения и скорость ее достижения, тем больше образуется ннзкомолекулярных летучих соединений. В табл. 6.1 приведен состав летучих веществ, получаемых из натурального каучука при нагревании до 700 °С. Как видно, большую часть их составляют изопрен sHg и дипентен ioHie. Первый является мономером натурального каучука, и получение его можно рассматривать как результат деполимеризации. Точно также летучая фракция, образующаяся при пиролизе нолибутадиена, содержит 20—30% мономера (бутадиена). Кинетические кривые выделения летучих продуктов характерны для цепных реакций (рис. 6.1). [c.143]

А, Б-каучук СКИ-ЗС с 1% ионола. ступенчатый нагрев образца до 280 и до 700 С (пиролиз) с после-дующин разделением образовавшихся продуктов иа колонке 2м X X 3мм с 5% 5Е-30 на хроматоне М-АУУ-0МС5 при программировании от 55 до 280 С со скоростью 8 С/мин В-смесь НК с ионолом (7%), ступенчатый нагрев образца с хроматографическим разделением продуктов после каждой ступени (на первой ступени температура колонки 160 С, на второй ступени условия те же. что и для пирограмм А. Б). i-изопрен 2-дипентен 3, 4-принеси 5-ионол, [c.132]

Т-бутодиен 2-изопрен 3-винилциклогексен 4-дипентен 5-стирол 6-а-метилсти-рол 7-акрилонитрил. [c.137]

Полиизопрены, получаемые полимеризацией в присутствии различных катализаторов, различаются микроструктурой-содержанием , 4-цис-, , 4-транс-, 1,2- и 3,4-звеньев в макромолекулах. Наиболее упорядоченной структурой отличается натуральный каучук, содержащий в основном 1,4-гуис-звенья в макромолекуле. При пиролизе полиизопренов образуются изопрен и дипентен, содержание которых преобладает в продуктах пиролиза. Указанные соединения являются характеристическими для полиизопренов и определяют тип полимера. В то же время наблюдается связь выхода дипентена с содержанием 1,4-звеньев в полимере. Поэтому для полиизопренов [c.143]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология