Диазофенолы

Диазофенолы или хинондиазиды. Аминофенолы диазотируются нормально азотистой кислотой в среде минеральной кислоты, давая диазо-ниевые соли. Диазониевые соли о- и ге-аминофенолов ведут себя странно при обработке едкими щелочами. Вместо ожидаемых диазотатов в результате отщепления кислоты получаются хинондиазиды. [c.354]

Диазофенолы ранее изображались при помощи циклических формул I и II. Подобные формулы возможны для о-, но не для -диазофенолов. Хиноидные формулы III и IV значительно более правдоподобны, так как спектры поглощения этих соединений очень походят на спектры поглощения хинонов. Однако кажется вероятным частичное электронное смещение в сторону, указанную диполярными формулами V и VI. [c.354]

Красители из 2-диазофенол-4-сульфокислоты [c.147]

Как получают 2-диазофенол-4-сульфокислоту из сульфанилата Напишите [c.150]

Суспензию моно азосоединения подщелачивают содой, добавляют суспензию 4-нитро-2-диазофенола (теоретическое количество) и размешивают массу при температуре 25° и при ясно выраженной щелочной реакции на бриллиантовую желтую бумагу до исчезновения диазосоединения (проба с резорцином). [c.153]

В последнее время снова делались попытки использовать продукты фотохимического разложения о-диазофенолов в качестве азосоставляющих для однокомпонентных материалов. Несмотря на неудачи, постигшие ранее Кегеля, Ландау показал [90], что можно получить диазотипные материалы, содержащие до экспозиции только диазосоединения, но проявляемые сухим способом. Это достигается применением о-хинондиазидов, образующих под действием света активные азосоставляющие, и введением в светочувствительный слой диазосоединений, способных вступать в реакцию сочетания с продуктами фотолиза. [c.77]

Реакционную смесь оставляют на полчаса в охладительной смеси, затем отделяют фильтрованием осадок 4-диазофенол-2-сульфокислоты и сушат его в эксикаторе. [c.91]

Чистую 4-диазофенол-2-сульфокислоту можно получить следующим способом. [c.91]

Андерсон и Рёдель [272], исследуя спектры поглощения 1,2- и 1,4-диазофенолов, пришли к заключению, что и-диазофенол имеет хиноидную структуру и что о/это-изомер не является бициклом, а, по-видимому, тоже имеет хиноид-ное строение, что подтверждается дипольными моментами [273]. Строение неустойчивого о-диазофенола можно представить в виде резонансного гибрида, по крайней мере трех структур [274]. [c.397]

Диазофенолы, азобензол и азокрасители, у Различные диазофенолы (хинондиазиды) восстанавливают в среде концентрированной соляной кислоты в атмосфере двуокиси углерода [41] взятым в избытке 0,1 н. раствором VSO4, и через 5 мин избыток VSO4 оттитровывают 0,1 н. раствором NH4Fe(S04)2. [c.226]

Применение фотохимических реакций весьма перспективно в волюмометрических методах анализа, поскольку многие вещества под действием света разлагаются с выделением газообразных продуктов. Этими методами можно определять диазосоединения, в особенности такие, как о-диазофенолы и о-диазонафтолы, высокочувствительные к свету [85]. Определение этих соединений обычными методами отличается значительными трудностями [73]. Волюмометрическим методом определяют карбоновые кислоты, в том числе уксусную, щавелевую, муравьиную, малоновую, ЭДТА, винную, лимонную, а также ацетон, ацетальдегид, формальдегид, некоторые эфиры и многие другие органические соединения. [c.12]

Так, о-диазофенолы подвергаются полезному сужению цикла с образованием циклопентадиенкарбоновых кислот, тогда как п-диазофенолы дают бирадикалы, которые улавливаются молекулами растворителя, например бензол образует п-арилфе-нолы эта реакция имеет черты электрофильного замещения. [c.258]

Судя по тому, что л -диазофенолы и пери-диазонафтолы не образуются, а также ввиду сходства спектров поглощения о- и я-диазо-фенолов со спектрами соответствующих хинонов, для диазотирован-ных аминофенолов и их сульфокислот более вероятно строение II— хинондиазидное [c.468]

Диазосоставляющей — 2-диазофенол-4-сульфокислота. Процесс сочетания раствора 2-диазофенол-4-сульфокислоты с хромотроповой кислотой ведут в уксуснокислой среде. Обра- [c.147]

По окончании сочетания краситель высаливают поваренной солью и частично нейтрализуют соляной или серной кислотой, оставляя реакцию слабощелочной на бриллиантовую желтую бумагу, при этом побочные моноазокрасители из антраниловой кислоты и И-кислоты и из 4-нитро-2-аминофенола и И-кислоты, а также 4-нитро-1,2-диоксибензол — продукт разложения 4-ни-тро-2-диазофенола — остаются в растворе, окрашивая вытек в грязно-коричневый цвет. Операцию нейтрализации следует вести очень осторожно, так как при недостаточной щелочности массы указанные побочные продукты выпадают из раствора вместе с дисазокрасителем, резко ухудшая его качество. Высоленный краситель отфильтровывают. [c.153]

К полученной суспензии 5-нитро-2-диазофенола (нитроди-азоксида) добавляют для повышения его стойкости р-нафта-линсульфокислоту и затем добавляют подогретый до 50° раствор натриевой соли 2-нафтиламин-5-сульфокислоты. Массу размешивают при температуре около 55° и при слабокислой реакции на конго до окончания сочетания, что определяют по отсутствию фиолетового окрашивания в вытеке пробы массы на фильтровальной бумаге с раствором резорцина. [c.163]

Исследуя фотохимическое разложение диазофенолов, Де йонг с сотрудниками [47] показали, что в 50% растворе серной кислоты, т. е. в условиях, когда диазофенол существует в виде бесцветного диазокатиона и диссоциация оксигруппы полностью подавлена, основным продуктом фотолиза, образующимся с выходом 70%, является пирокатехин (VII) [c.25]

Образование диазокатиона в растворе обнаруживается по сдвигу максимума поглощения в сторону коротких волн от 3950 А — максимума, характерного для о-диазофенола с недиссоциированной оксигруппой, до 3500 А — максимума, свойственного диазокатиону. Метилирование оксигруппы в о-диазофенол-сульфокислоте полностью устраняет возможность образования хинондиазидной формы и поэтому как в водном рабтворе, так и в среде 50%-ной серной кислоты не наблюдается сдвига максимума поглощения единственным продуктом фотохимического разложения, с выходом, превышающим 90%, является [c.26]

З-окси-4-метоксибензолсульфокислота. Подобное явление наблюдал также Зюс 153] при облучении 3-диазосалициловой кислоты, растворенной в концентрированной соляной кислоте. При этом вместо обычных для диазофенолов продуктов разложения с деструкцией ароматического кольца образуется 3-хлорсалици-ловая кислота. [c.26]

Действительно, элементарный состав красителя и его свойства, казалось, полностью подтверждали это предположение, и оно не вызывало сомнений у большинства авторов [58], ссылавшихся впоследствии на работу Шмидта и Майера. Только через 14 лет, в результате обширных исследований фотохимического разложения диазофенолов и диазонафтолов, Зюс [53] доказал ошибочность их взглядов. Он обратил внимание на несоответствие химических свойств красителя, образующегося при фотохимическом расщеплении 2-диазофенол-4-сульфокислоты, его строению, вытекающему из предположения Шмидта и Майера. Полученное вещество, действительно, проявляло все свойства, азокрасителя, и при восстановлении его цинковой пылью была получена 2-аминофенол-4-сульфокислота в количестве около 45% от веса красителя. Восстановление красителя, предварительно метилированного диметилсульфатом, привело к получению 2-аминоанизол-4-сульфокислоты и доказало, таким образом, наличие оксигруппы в остатке диазосоставляющей. Однако амино-1,2-диокси-4-бензолсульфокислоты, которая должна была [c.27]

Благодаря своим необычным свойствам диазосоединения упомянутых групп, и в особенности диазопроизводные о- и л-амипофенолов, занимают особое место в химии диазосоединений. Строение их давно служило предметом многочисленных исследований. Еще в начале столетия Вольф [7] обратил внимание на то, что формула (1), предложенная для о-диазофенолов и о-диазонафтолов, согласно которой они являются диазоокисями [8], находится в противоречии с их свойствами и пе может [c.88]

Основываясь на измерениях дипольных моменгов о-диазофенолов, Андерсон с сотрудниками [12] считают, что эти вещества представляют собой биполярные ионы (IV). Эту точку зрения разделяют также и другие исследователи [13, 14]. [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология