Биохимические реакции, стереоспецифичность

Связь пространственного строения соединений с их биологической активностью. В организме реакции протекают с участием биокатализаторов — ферментов. Ферменты построены из хиральных молекул а-аминокислот. Поэтому они могут играть роль хиральных реагентов, чувствительных к хиральности взаимодействующих с ними субстратов. Таким образом, пространственное строение молекул связано со стереоспецнфичностью биохимических процессов. Стереоспецифичность процессов, протекающих в организме, состоит в том, что в реакцию вовлекаются определенные стереоизомеры и результатом реакции являются также стереохимически определенные продукты. [c.86]

СТЕРЕОСПЕЦИФИЧНОСТЬ БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ [c.651]

Стереоспецифичность биохимических реакций [c.653]

Что имеют в виду, когда говорят, что биохимические реакции характеризуются стереохимической специфичностью Исходя из каких соображений следует ожидать, что подобная стереоспецифичность имеет место в живых организмах (построенных из асимметричных соединений) [c.76]

СТЕРЕОСПЕЦИФИЧНОСТЬ БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИИ 585 [c.585]

Стереоспецифичность биохимических реакций 651 [c.10]

Стереоспецифичность биохимических реакций обусловлена тем, что во всех случаях они катализируются ферментами — большими белковыми молекулами со многими асимметрическими центрами, обладающими вследствие этого высокой степенью асимметричности. Стереоспецифичность живых организмов имеет решающее значение для эффективности их функционирования. Причина состоит в том, что практически невозможна такая констр ция организма, при которой он оказался бы в состоянии функционировать на базе всех теоретически возможных изомеров молекул, содержащих большое число асимметрических центров. Так, если в молекуле белка имеется 100 различных асимметрических центров (это вполне обычное и даже не слишком большое число), то должно существовать или Ю о возможных оптических изомеров. Сосуд, способный вместить все возможные стереоизомерные молекулы такого типа, ни одна из которых не идентична другой, должен иметь объем порядка 10 л. Организм, построенный таким образом, чтобы оказаться в состоянии функционировать, используя каждый из этих изомеров, должен был бы, как нетрудно видеть, иметь большие размеры. [c.534]

Первая особенность молекул, синтезируемых в живой клетке — их стереоспецифичность (хиральность). Стерео-специфичные молекулы могут существовать в виде двух зеркально симметричных форм —стереоизомеров правой ( -форма) и левой ( -форма). Асимметрия существенным образом определяет специфичность биохимических реакций, в частности взаимодействия ферментов с различными метаболитами. Например, протеолитические ферменты животных гидролизуют только полипептиды, построенные из -аминокислот. Оболочки бактерий сибирской язвы имеют в своем составе -глутаминовую кислоту, что является причиной высокой стойкости.этих бактерий к действию ферментов. Стереоизомерия может быть также причиной различной фармакологической активности препаратов. Так, по влиянию на двигательную активность мышей -фенамин оказался в 25 раз сильнее, чем -фенамин. [c.64]

Биохимический метод, основанный иа стереоспецифичности ферментативных реакций. [c.45]

Биохимический метод, основанный на стереоспецифичности ферментативных реакций (подробнее об этом методе см. в разд. 3.5). [c.198]

Большая часть этих биохимически важных реакций идет при участии ферментов, и при любом обсуждении механизма рано или поздно приходится предполагать, что реакции фермента с субстратом обладают высокой стереоспецифичностью. Считают, что стереоспецифичность является причиной особого значения аденозинтрифосфата по сравнению с другими нестабильными органическими фосфатами. Аналогичным образом объясняют также тот факт, что зачастую требуется участие в реакции ионов метал- [c.523]

Никотинамидные коферменты — НАД и НАДФ — в высокой степени стереоспецифичны и в различных биохимических реакциях, в зависимости от структуры ферментного белка, реагируют с субстратом путем присоединения или отщепления атома водорода в положении 4 пиридинового цикла только той или иной (как правило, одной) стороной планарного пиридинового (дигидропиридинового) кольца — формы А или В [259, 260]. Атом углерода в положении 4 при восстановлении становится асимметричным. [c.317]

Ферменты могут также работать вне живой системы. Пищевая промышленность традиционно использует ферменты в таких про-извод твах, как пивоварение и хлебопечение, и число таких приложений постоянно растет. В клинической биохимии большая доля проводимых анализов основана на использовании ферментов. Химики-синтетики также все чаще обращаются к ферментам в реакциях, где важна стереоспецифичность [2] или где сложность введения защитных групп в полифункциональные молекулы делает неудобным применение обычных методов [3]. Наконец, наиболее важным для нас является накопление знаний о химическом аппарате клетки, что поможет правильно воздействовать на живую систему в случае ее выхода из строя. Известно, что при некоторых заболеваниях возникают особые биохимические расстройства, в том числе ферментов или ферментативных систем. Число таких примеров, несомненно, будет расти, [c.449]

В тех случаях, когда методы прямого расщепления не приводят к успеху, а получение индивидуальных энантиомеров является необходимым, обычно обращаются к синтезу требуемых изомеров. В некоторых случаях превращениям свойственны свои стерические характеристики (стереоспеци-фические превращения), и они непосредственно могут дать нужные энантиомеры в других случаях d- или Z-изомеры можно синтезировать из d- или /-реагентов в некоторых ситуациях можно применять методы асимметрического синтеза, как, например, использовать оптически активные дегидратирующие агенты для дегидратации или проводить реакцию в оптически активном растворителе. Возмолшо, наиболее интересным из всех методов асимметрического синтеза является биохимический, в котором стерическая направленность обеспечивается с помощью фермента. Высокая степень или даже 100%-ная стереоспецифичность действия ферментов в химических системах хорошо известна, и это справедливо для химических процессов in vitro, так же как для процессов in vivo. Основная трудность, свойственная этому методу,— каким образом найти среди громадного разнообразия природных ферментов ТОТ) который подходит для данного превращения. По-видимому, требуется еще немалая работа в области биохимического асимметрического синтеза in vitro. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология