Хлорангидриды нафтойной кислоты

Довольно ВЫСОКИЙ выход (75—80%) получается и при восстановлении хлорангидрида -нафтойной кислоты по Розенмунду [8. Все эти методы, несмотря на хорошие выходы, многостадийны и вызывают большие затруднения. Поэтому была предпринята попытка получить -нафтальдегид при помощи окисления -метилнафталина двуокисью селена. Окисление метильных групп ароматических соединений до альдегидных было неоднократно использовано с большим успехом [9]. [c.421]

Удобнее всего получать хлорангидрид -нафтойной кислоты, исходя из этой кислоты ( Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 351) и пятихлористого фосфора. В вытяжном шкафу нагревают на паровой бане в специальной колбе Клайзена емкостью 250 мл смесь [c.329]

Нафтойной кислоты хлорангидрид [c.360]

Окси-З-нафтойной кислоты хлорангидрид см. [c.389]

Окси-2-нафтойной кислоты хлорангидрид [c.389]

Хлорангидрид 2-гидроксн-3-нафтойной кислоты M7,VI 1,59,61. <> [c.147]

Нафтойной кислоты хлорангидрид ( ) [c.401]

Получение хлор ангидрида 2-окси-З-нафтойной кислоты [4]. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помеш,ают 94 г (0,5 М) сухой 2-окси-З-нафтойной кислоты и 115 мл (1,6 М) тионила хлористого. Затем колбу с реакционной массой помеш.ают в водяную баню и нагревают при 90—95° в течение 4—5 часов до прекращения выделения пузырьков хлористого водорода (см. примечание 1) От полученного в результате реакции хлорангидрида 2-окси-З-нафтойной кислоты отгоняют избыток хлористого тионила, меняя обратный холодильник на прямой и создавая вакуум в конце отгонки. Получают 103 г продукта, который используют на следующей стадии синтеза. [c.61]

Получение хлорангидрида 2-тозиламино-З-нафтойной кислоты (II). Смесь 2,44 г (0,0071 моль) 2-тозиламино-З-нафтойной кислоты, 8,3 г (0,07 моль) хлористого тионила и 50 мл бензола кипятят 3 ч с обратным холодильником. Бензол и избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме водоструйного насоса при 50—60 °С. Твердый остаток перекристаллизовывают из бензола. Получают 1,9 г продукта т. пл. 183—184 °С, выход 75% (от теоретиче- [c.187]

Хлорангидрид З-тозиламино-2-нафтойной кислоты, т. пл. [c.127]

В литературе описано два метода получения 2-окси-З-нафт-альдегида. Синтез с помощью первого метода можно представить следующей схемой 2-окси-З-нафтойная кислота 2-ацетокси-З-нафтойная кислота -> хлорангидрид 2-ацет-окси-З-нафтойной кислоты -> 2-ацетокси-З-нафтальдегид -s-2-окси-З-нафтальдегид [2]. [c.56]

Хлорангидрид 2-окси-З-нафтойной кислоты (см. синтез фосфата азотола 2,4 МК). [c.65]

Хлорангидрид 3,4-дигидро-1-нафтойной кислоты 116 [c.71]

Большая активность эстрадиола-17[3 по сравнению с эстроном навела исследователей на мысль, что даже наиболее активные из веществ, выделяемых с мочей, могут оказаться не первичными гормонами, регулирующими нормальные физиологические процессы в организмах, а продуктами их превращения. Исследование веществ, входящих в состав ткани яичников, было сопряжено с многочисленными трудностями, однако в 1935 г. Дойзи выделил высокоактивное кристаллическое соединение, оказавшееся идентичным эстрадиолу-17р. С наилучшими результатами его удалось выделить через трудно растворимый ди-а-наф-тоат. Указанное производное было получено в пиридиновом растворе, причем избыток хлорангидрида -нафтойной кислоты удаляли, прибавляя избыточное количество глицина и извлекая образовавшийся а-нафтоил-глицин из эфирного раствора с помощью раствора двууглекислого натрия. При переработке 4 т яичников свиней было выделено около половины того количества эстрогенов (25 мг), которое в них содержалось, судя по данным биологических исследований. Еще до окончательного выделения гормона в чистом виде строение его было выяснено, и его начали применять в качестве терапевтического препарата. [c.316]

Реакция Розенмунда. X.— сера, яд Розенмунда и Цетше [21, получают путем кипячения 1 г серы с 6 г X. в течение 5 час, после чего разбавляют полученный темно-бурый раствор очищенным ксилолом до объема 70 мл. При восстановлении хлорангидрида -наф-тойной кислоты до -нафтальдегида Гершберг и Кейзон [31 к раствору хлорангидрида -нафтойной кислоты в 200 мл ксилола прибавля- [c.120]

Два изомерных эфира были разделены тщательной фракционной перегонкой. Этиловый эфир 5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтойной кислоты превращают в соответствующую кислоту, которую очищают перекристаллизацией и обрабатывают химически чистым хлористым тионилом хлорангидрид кислоты перегоняют. Хлорангидрид 5,6,7,8-тетрагидро-1-наф-тойной кислоты, взаимодействуя с ди-и-тетрадецилкадмием [3, 21], образует соответствующий кетон. После очистки фракционной перегонкой карбонильное соединение восстанавливают при атмосферном давлении [39] по методу Вольфа-Кижнера полученный углеводород очищают обычным способом. [c.513]

Получите 1-беизоилнафталин из хлорангидрида 1-нафтойной кислоты и бензола, а также из бензоилхлорида и нафталина. Какой из этих способов следует использовать для получения чистого продукта [c.146]

Дибром-2-нафтойной кислоты эфир З-Иод-2-нафтойной кислоты хлорангидрид З-ИоД 2-нафтпЙноЙ кислоты эфир [c.402]

Был использован метод, описанный для получения хлорангидрида р-нафтойной кислоты , но так как в случае синтеза хлорангнд-ридов указанных выше кислот реакция протекает значительно более-бурно, то пятихлористый фосфор прибавляли небольшими порциями и смесь нагревали лишь после того, как интенсивность экзотермической реакции уменьшалась. [c.318]

Весь прибор должен быть собран на шлифах. Трехгорлую колбу емкостью 500 мл снабжают мешалкой с ртутным затвором (примечание 1), обратным холодильником и трубкой для ввода газа, кончающейся непосредственно над лопастями мешалки. В колбу помещают 57 г (0,30 моля) хлорангидрида р-нафтойной кислоты (примечание 2), 200 ш ксилола (примечание 3), 6 г катализатора (палладий, осажденный на сернокислом барии ) и 0,6 мл раствора стандартного каталитического яда (примечание 4). Верхнюю часть холодильника соединяют при помощи каучуковой трубки со стеклянной трубкой диаметром б мм, доходящей до дна конической колбы емкостью 500 мл, в которую налито 400 мл дестиллированной воды и добавлено несколько капель раствора фенолфталеина в качестве индикатора. Над колбой устанавливают бюретку примерно с 5 н. раствором едкого натра [последний получают растворением в воде 20,5 г едкого натра (ч. д. а.) и доведением объема раствора до 100 мл]. С целью безопасности колба должна быть установлена на расстоянии не менее 60 см от источника пламени. Из баллона непосредственно в реакционную колбу пропускают электролитический водороде такой скоростью, чтобы через колбу проходило 100—300 пузырьков в минуту. [c.328]

Синтез 2- 2 -тозиламино-5-бромфенил)-4Н-нафто-[2,3-d -[l, 3 -оксазона-4 (П1), Растворяют 0,37 г (0,00198 моль) 2-амино-З-нафтойной кислоты в ХЬмл ледяной уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения и добавляют к нему 0,7 г (0,00198 моль) хлорангидрида 5-бромтозилантраНИЛОВОЙ кислоты. Реакционную смесь кипятят 2 ч с обратным холодильником и оставляют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Затем продукт растворяют ъ Ъ мл (0,0445 моль) хлористого тионила. Смесь кипятят 30 мин. Уже через 1—2 мин начинает выпадать осадок. По охлаждении к смеси добавляют 40 мл гептана. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Получают 0,37 г продукта т. пл. 266,5—287,5 С, выход 65% (от теоретического). При повторной перекристаллизации т. пл. не изменяется. [c.185]

Синтез этилового эфира З-тозиламино-2-нафтойной кислоты, В круглодонной колбе емкостью 250 мл, снабженной обратным холодильником, в течение 3 часов кипятят смесь 8 г (0,021 М) хлорангидрида З-тозиламино-2-нафтойной кислоты и 150 мл этилового спирта. Раствор выливают в 100 мл воды, выпавшие кристаллы отофильтровывают. [c.127]

Получение азотола А. В трехгорлую колбу емкостью 1 литр, снабженную мешалкой с масляным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 45,6 мл (0,5 М) анилина, 50 г (0,6 М) безводного карбоната натрия и 100 жл бензола. Полученную смесь нагревают на водяной бане (60—70°) и добавляют, при размешивании, раствор 103 г (0,5 М) хлорангидрида 2-окси-З-нафтойной кислоты в 400 мл бензола в течение 2—3 часо в. Затем реакционную массу размешивают еще 30 минут при температуре около 60°, охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают па воронке Бюхнера выпавший желтый кристаллический осадок азотола А. Полученный осадок суспендируют в 500 мл горячей воды и нейтрализуют избыток бикарбоната натрия 1 н. соляной кислотой по бумажке конго. Азотол А отсасывают, промывают на фильтре 500 мл водьь и сушат при 70—80°. Получают ПО е (90%) продукта с т. нл. 221—223°. [c.65]

Это соединение впервые описано нами [1]. Его синтез осуществляется из гидразида 1-нафтойной кислоты и хлорангидрида 4-дифенилкарбоновой кислоты по схеме [c.67]

Белчер и сотр. [71 приготовили и изучили хлорангидриды других кислот а,а-диметил- и а,а-диэтилянтарной, циклогексил-1,1-ди-уксусной, глутаровой, р,р-диэтилглутаровой и нафтойной. Для определения малых количеств воды, как уже отмечалось выше, эти хлорангидриды не пригодны. [c.45]

Из 4-иодаценафтена и хлорангидрида а-нафтойной кислоты 159—160 76 [c.375]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорангидриды нафтойной кислоты: [c.280] [c.280] [c.309] [c.280] [c.66] [c.331] [c.333] [c.389] [c.344] [c.63] [c.68] [c.331] [c.333] [c.350] [c.117] [c.62] [c.179] [c.179] [c.374] [c.536]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология