Эстрадиол активность

Активность эстрона равна I у на мышиную единицу, эстрадиол активнее в 10 раз. Напротив, эстриол, содержащий дополнительную гидроксильную груп пу, имеет пониженную активности — 10 у на мыши ную единицу. [c.309]

При обработке метилового эфира эстрадиола (I) литием в жидком аммиаке в присутствии спирта (по Берчу) восстанавливается ароматическое ядро и образуется виниловый эфир (II), который после гидролиза переходит в непредельный кетон—нортестостерон (III), являющийся одним из активных андрогенов [c.591]

Все же остается непонятным, почему гидрирование одного из колец гексэстрола влечет за собой резкое падение активности, в то время как у эстрадиола наличие спиртового (нефенольного) гидроксила не сказывается на величине эстрогенного действия. [c.315]

Препарат имел молярную активность 1970 ТБк/моль и соответствовал ТУ 95.976-82. Опыты проводили на кроликах - самцах породы шиншилла массой 2.0-2.5 кг. Кинетику содержания эстрадиола в крови определяли на основании изменения импульсов с помощью жидкостного сцинтилляционного счетчика (СБС-2). При этом использовали сцинтилляционную жидкость марки ЖС-84. [c.604]

Биосинтез. Женские половые гормоны синтезируются в яичниках и разделяются на две группы эстрогены, наиболее активным из которых является Пр-эстрадиол, а также прогестины — основной представитель — прогестерон [c.162]

У крыс после удаления щитовидной железы снижается активность ДНК-зависимой РНК-полимеразы в ядрах клеток печени. При введении гормонов щитовидной железы она может сильно возрасти [56]. Синтез комплементарной РНК в интактном организме животных стимулируется ростовым гормоном [57, 206], гидрокортизоном [58], кортизолом [59] и эстрадиолом [60, 174]. Гормон линьки насекомых, экдизон, усиливает образование комплементарной РНК [205]. [c.239]

Наибольшей биологической активностью обладает эстрадиол. Он вырабатывается в фолликулах и оказывает специфическое действие на женский организм. Установлено, что яичник женщины образует около 1 мг эстрадиола в день. Фолликулин (эстрон) и эстриол являются продуктами обмена эстрадиола. Фолликулин отличается от эстрадиола тем, что гидроксил, стоящий в положении 17, в фолликулине окислился, образовав кетогруппу. [c.202]

Эстрогены представляют собой фенольные соединения, обладающие способностью восстанавливать нарушения эстральной активности у самок животных с удаленными яичниками. В яичниках образуются две группы гормонов — эстрогены и прогестины, регулирующие вторичные половые признаки и размножение. 17р-Эстрадиол и другие эстрогенные вещества, выделенные из [c.378]

Наиболее активным из этих соединений оказался эстрадиол, который и рассматривается как первичный гормон фолликулов яичника. [c.373]

Активность гормона в значительной степени зависит от пространственного расположения функциональных групп. Например, а-эстрадиол (гидроксильная группа при С(1,) и метильная группа при С(1з) расположены по разные стороны от плоскости ядра) в 30 раз эффективнее р-эстрадиола (обе группы расположены по одну сторону от плоскости ядра). Левовращающий адреналин в 15 раз активнее правовращающего адреналина. [c.314]

Следует отметить, что в процессе обмена веществ половые гормоны превращаются в разнообразные продукты и выделяются с мочой в виде метаболитов (как сохраняющих гормональную активность, так и полностью неактивных). В частности, истинным женским половым гормоном считается эстрадиол, поскольку эстрон и эстриол образуются из него в процессах метаболизма. В связи с этим интересно упомянуть, что поскольку эстрон и эстриол содержатся в моче в большем количестве, их выделили раньше (1929—1930 гг.) и в течение нескольких лет (до 1935 г.) они считались основными женскими половыми гормонами. [c.84]

Кантаров с сотрудниками сообщает, что после введения эстрона или эстрадиола активность гормонов печени регенерируется почти количественно. Эстрон был выделен из желчи стельных коров 1. [c.462]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Э. применяют при лечении заболеваний, связанных с недостаточной ф-цией половых желез, в т. ч. при слабой родово деятельности, бесплодии. Прир. Э. при оральном приеме неактивны, поэтому используют их синтетич. аналоги. Наиб, применение получил По этинилэстрадиол ХП, к-рый вместе с гестагенами входит в состав оральных контрацептивов, регулирующих рождаемость 11 Р-метоксипроизводное диола ХП - моксэстрол - самый активный из всех Э. Производное эстрадиола, содержащее в молекуле фуппировку азотистого и1фита - эстрацит (ф-ла ХШ), - лек. препарат для лечения заболеваний предстательной железы. [c.490]

Наиболее активный эстроген —эстрадиол, синтезируется преимущественно в фолликулах два остальных эстрогена являются производными эстра-диола и синтезируются также в надпочечниках и плаценте. Все эстрогены состоят из 18 атомов углерода. Секреция эстрогенов и прогестерона яичником носит циклический характер, зависящий от фазы полового цикла в первой фазе цикла синтезируются в основном эстрогены, а во второй — преимущественно прогестерон. [c.281]

Эстрогены объединяют группу производных циклопентаноокта-гидрофенантрена. имеющих ароматическое кольцо А, Впервые эстрогены обнаружены Б. Зондеком (Германия) в моче беременных женщин в 1927 г. Позднее в 1929—1932 гг. А, Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ, оез1ги5 течка), и установил его строение, В этот же период Е. А, Дойзи (США) выделил два других эстрогена — эстриол н эстрадиол. Впоследствии было установлено, что наиболее активным из них является эстрадиол. [c.704]

Яичники самок производят женские половые гормоны или эстрогены. Исследование биологических свойств их производят на животных с удачен-ными половыми железами, у которых отсутствуют поведенческие реакции и физиологические признаки, необходимые для нормального полового цикла и размножения. Введение гормонально активных веществ восстанавливает до некоторой степени эти нарушения. При этом в случае организма самки говорят об эстрогенной активности вещества. Из стероидных соединений, синтезируемых яичниками, эстрогенными свойствами обладают эстрадиол 2.992, эстрон 2.993, эстриол 2.994 и эквиленин 2.995. Из них первичным является диол 2.992, а остальные — продукты его метаболизма в ткани яичника. Как видно из структурных формул, кольцо А в молекулах эстроге- [c.275]

Но существует много случаев, когда очень сильное упрощение структуры молекулы не лишает ее специфических свойств, но только снижает уровень ее активности. Это относится, например, к действию женских половых гормонов, структура которых показывает возможнасть чрезвычайно сильного упрощения (вплоть до 4-кратного уменьшения числа циклов в составе молекулы) без потери эстрогенной активности (Доддс). Этот гормональный ряд может быть начат со сложной молекулы естественного гормона эстрадиола и быть законченным н- и л-про-пилфенолом, веществом немного более сложным, чем карболовая кислота. При этом гормональная активность сохраняется, но падает в миллион раз. [c.50]

Из эстрогенов эстрадиол — первичный гормон, а эстрон и эстратриол— производные вещества, такн е обладающие активностью. Изолирование эстрадиола — один из подвигов органической химии. Менее 12 мг вещества было изолировано примерно из 8 тг свиных яичников. [c.571]

Приведенные выше эстрогенные гормоны, выделенные из мочи, являются продуктами метаболитического распада. Первичный гормон, значительно более активный,чем эстрон, был выделен из яичников свиньи (12 жг из 4т яичников) и назван -эстрадиолом (Дойзи, 1936 г.). До выделения из яичников эстрадиол был получен каталитическим гидрированием эстрона. Впоследствии он был идентифицирован и в моче. (Природный эстра-ДИ0Л-17Р плавится ири 178° Ыд = -Ь81°.) Монобензоат эстрадиола (но фенольной группе) применяется в терапии (прогинон В). [c.913]

При проведении гидрирования в щелочной среде или литийалю-мииийгидридом образуется почти исключительно эстрадиол-17[3, тождественный природному эстрогенному гормону яичников. Эстрогенная активность эстрадиола-17а в 40 раз меньше активности его эпимера. [c.915]

Группы Эстрадиол, нмоль/л, т М Прогестерон, нмоль/л, т М Глобулин, связывающий половые стероиды, нмоль/л, т М Индекс свободных эстрогенов, уел. ед. Активность ароматазы, фмоль андростендиона/ (мг белка-час), т М [c.537]

Энзимохимическое восстановление карбонильной группы может быть проведено также и в ряду эстрогенных гормонов из эстрона (56) образуется ог-эстрадиол (57), наиболее активный гормон группы эстрона. Согласно Мамоли [97], необходимо- подвергать воздействию дрожжей не сам эстрон, а его эфиры с низшими жирными кислотами, так как соответствующий свободный фенол в исследованных условиях прогидрировать с удовлетворительным выходом не удается. Веттштейн [98], однако, смог показать, что и сам эстрон при непродолжительном воздействии дрожжей может быть превращен [99] в <г-эстрадиол с выходом 70%. Эпимерное соединение— -эстрадиол—образуется, повидимому, лишь в незначительном количестве. [c.303]

Эстрогенные вещества распространены и в растительном мире. Так, эстрон выделен из кокосовых орехов. Польский исследователь Скаржинский получил эстрадиол из цветков ивы. Эстрогенной активностью обладают также касторовое масло, масло из зародыщей пшеницы и экстракты прорастающих семян овса, подсолнечника, картофеля и сахарной свеклы. [c.374]

При сплавлении Э. г. со щелочью расщепляется кольцо D (см. Эстрон) образующиеся при этом продукты обладают эстрогенной активностью. Напр., из эстрона и эстрадиола образуется D-mpa/ii-дойзинолевая к-та [c.511]

Эстрогенным действием обладают также многие ароматич. соединения, простейшим из к-рых является а н о л (и-пропиенилфенол) (VI) и его полимеры. В частности, синтетически был получен возможный димер анола — важнейший эстрогенный препарат нестероидного строения — синэстрол, его дегидропроизводное — диэтилстильбэстрол, и др. соединения, к-рые по активности приближаются к эстрадиолу. Их физиологич. действие и отличается от действия Э. г., причем активность не теряется при введении этих веществ через желудочно-кишечный тракт. При дальнейших работах по поискам активных эстрогенов были найдены такие препараты, как октэстрол, хлортриани- [c.512]

Стильбэстроп (а,а -диэтил-4,4-стильбендиол) представляет собой интересное соединение из ряда фенолов, обладающее характерным физиологическим действием эстрогенных гормонов. Под этим названием он появился в Европе в 1939 г. Имеются данные что он равноценен по активности эстрадиолу и является эффективным при оральном или парэнтеральном применении. Стильбэ-строл применяется при климактерии, старческом вагините, гонор-рейном вагините, прекращении лактации и т. д. Назначается в форме таблеток, суппозиториев, капель и стерильных растворов. [c.128]

Эстрогенные гормоны применяются для устранения тех явлений, которые возникают при недостаточности этих гормонов в организме, например при климактерии и гоноррейном вагините у детей. Эстрон, эстрадиол и эстриол подобны друг другу по характеру действия, но различаются по его силе. Эстрадиол может существовать в двух стереоизомерных формах, а и а-эстрадиол является наиболее активным из всех известных эстрогенных гормонов, тогда как -форма почти инертна. Активность эстрона составляет около половины активности а-эстрадиола, а эстриол менее активен, чем эстрон. [c.220]

Эстрогены впервые обнаружены Б. Зондеком в 1927 г. в моче беременных женщин. Эстрон выделен в кристаллическом состоянии А. Бу-тенандтом (Германия) в 1929—1932 гг., а эстрадиол и эстриол получены Е. А. Дойзи (США) в тот же период. Наиболее активным из них является эстрадиол. [c.117]

Белый кристаллический порошок нерастворим в воде, растворим в растительных маслах н спирте. Этинилэстрадиол является стероидным соединением. По химическому строению и фармакологическому действию он сходен с эстрадиолом — естественным женским половым (эстрогенным) гормоном. Химически отличается от эстрадиола включением этинилового радикала (—С СН) в положении ,j,,, что приводит к значительному усилению эстрогенной активности и к наличию эффективности при приеме препарата внутрь. Этинилэстрадиол является наиболее активным из применяемых в настоящее время эстрогенных npeiiapaTOB. [c.111]

Кора надпочечников выделяет шесть несомненно активных гормонов. К ним относятся, например, кортизон и И-дезоксикортикостерон. Все шесть гормонов содержат девятнадцать или двадцать один атом углерода и по химическому строению относятся к стероидам. Формула 11-дезоксикортикостерона приведена на стр. 317. У кортизона при С(ц) стоит кетонная группа, а при С(п) — гидроксил. В эстрадиоле, женском половом гормоне, первое кольцо цикло-пентилпергидрофенантренового ядра является фенольным. Стероидные гормоны по строению очень близки друг к другу и удивительно, что они так сильно различаются по биологическим свойствам. [c.314]

Удаление обоих яичников у зрелой самки млекопитающего уничтожает явление течки (по-гречески эструс), т. е. период активности к спариванию, характеризующийся интенсивным половым влечением. Установление гормональной природы этого эффекта, т. е. стимулирования его агентами, переносимыми жидкостями организма, привело к выделению и установлению строения женских половых гормонов. Существует два вида женских половых гормонов. К первому виду относятся так называемые эстрогены — эстрадиол, эстрон и эст-риол [c.84]

Указанные выше реакции замещения изучались для получения физиологически активных веществ. 6-Оксидегидроабиетинол напоминает эстрадиол тем, что на одном конце молекулы имеется фенольная группировка, а на другом — спиртовая группа, и что это вещество обладает почти такой же сильной с)Строгенной активностью, как и эстрон. [c.74]

Следует отметить, что стёрины животного организма обладают лишь слабой вращательной способностью (Мд от + 90 до —150). Несмотря на наличие нескольких центров асимметрии, три из которых, повидимому, обладают оптической активностью порядка 100 единиц, общее вращение молекулы невелико, так как отдельные центры почти полностью нейтрализуют друг друга. Гидроксильная группа при g в р- или а-положении оказывает лишь незначительное влияние на оптическое вращение. То же относится к обращению конфигурации при С и к переходу боковой цепи стеринов в боковую цепь желчных кислот. Двойная связь холестерина в положении 5,6 сдвигает вращение молекулы влево однако наличие подобной связи не приводит к отчетливо выраженному значению молекулярного вращения (УИд—151). Выделяемые в незначительном количестве в организме физиологически активные стероидные гормоны характеризуются сильным положительным вращением Мд эстрадиола-17,3 +220 эстрона +445 тестостерона +314 прогестерона +603 кортикосте-рона +743 соединения А Кендалла +788. Сравнительно сильное правое вращение гормонов по сравнению с другими стероидами животного организма и нормальными продуктами обмена гормонов указывает на возможность существования некоторой зависимости физиологической активности от оптического вращения, влияющего, быть может, на образование комплексных соединений гормонов с энзимами. [c.206]

Большей растворимостью эстриола в воде объясняется, по всей вероятности, также сохранение его высокой эстрогенной активности при оральном введении. При подконсных инъекциях эстриол гораздо менее активен, чем эстрон, но значительно более активен при введении через пищеварительный тракт. Таким образом, в отличие от эстрона и эстрадиола, эстриол представляет ценность для оральной терапии. Практически единственным природным источником эстриола является моча беременных женщин, из одного литра которой по методике Дойзи можно выделить около 0,3 мг эстрона и мг эстриола. Этот источник используется для получения обоих эстрогенов в техническом масштабе. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология