Ксилоза озазон

Фильтрат выпаривают до небольшого объема, сливают в кристаллизатор, вводят несколько кристалликов ксилозы и помещают в вакуум-эксикатор. После некоторого стояния выпадают кристаллы ксилозы, которые отсасывают, растворяют в небольшом количестве горячего 70%-ного этилового спирта, сгущают до небольшого объема, вторично вводят кристаллы ксилозы и ставят в вакуум-эксикатор. Выделившиеся кристаллы отсасывают. Маточный раствор сгущают наполовину и из него добавочно извлекают кристаллы ксилозы. Чистоту ксилозы проверяют по температуре плавления, которая равна 144° С. Удельное вращение плоскости поляризации водных растворов после окончания мутаротации +18,8°. Ксилоза образует характерный озазон в виде длинных красивых игл с температурой плавления 163° С. [c.171]

Если конфигурация ликсозы известна, то известна и конфигурации ксилозы, так как они дают также тождественные озазоны [c.281]

Озазон, тождественный с озазоном ксилозы [c.628]

СНаОН Озазон -ксилозы (30 г) [c.652]

Основой для определения конфигурации каждой альдопентозы послужили следующие факты. Известно, что рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, а ксилоза и ликсоза другой, но так же с динакавын езазон. [c.17]

Зададимся теперь целью установить конфигурации уже несколько знакомых нам трех родственных моносахаридов — арабинозы, глюкозы и маннозы, так как этого совершенно достаточно, чтобы понять принцип выбора конфигурации в соответствии с химическими (и оптическими) -свойствами соединения (см. табл. 46 и 47). Известны четыре В- и столько же 1,-альдопентоз рибоза, арабиноаа, ликсоза и ксилоза (4, 5, 6, 7). При окислении (см. табл. 47) в дикарбоновые кислоты (4, 5, 6 и 7 ) рибоза и ксилоза образуют оптически недеятельные (л езо-формы) кислоты (4 и 7 ), а арабиноза и ликсоза — деятельные (5 и 6 ). Это можно установить, разрезая формулы точно посредине (в данном случае по третьему атому углерода плоскостью симметрии) зеркалом и констатируя зеркальность обеих половин молекул — признак оптически недеятельной вследствие внутренней компенсации Л4езо-формы. Значит, арабинозе может соответствовать конфигурация (5) или (6), но не (4) и (7). Чтобы сделать выбор между (5) и (6), нужны дополнительные экспериментальные факты. Частично мы их знаем. При наращении арабинозы образуются глюкоза (11) и манноза (10). Сообщим далее, что обе они, окисляясь в дикарбоновые кислоты — сахарную (глюкаровую) и манносахарную (манна,ровую), дают оптически деятельные кислоты. Легко видеть, что этот факт исключает конфигурацию (6) для арабинозы, так как полученная из альдопентозы (6) альдогексоза (13) при окислении дает жезо-форму — кислоту (13 ). Поэтому для арабинозы устанавливается конфигурация (5), тем самым для маннозы и глюкозы — конфигурации (10) и (11). Попутно решается вопрос и о конфигурации рибозы рибоза и арабиноза дают один и тот же озазон, т. е. разнятся только конфигурацией второго (считая первым альдегидный) углеродного атома. Значит рибоза имеет конфигурацию (4). [c.450]

Этот синтез осуществляется через пентозон, соответствующий по конфигурации гидроксильных групп у С(4) и С(5) строению L-аскорбиновой кислоты. Такой пентозон (XV) может быть получен через озазон (LIV) только из L-ликсозы (LIII) или L-ксилозы (XIX) (схема 3). Из последней пентозы были осуществлены первые синтезы аскорбиновой кислоты (85—87, 91, 1111. [c.32]

НИИ которого смешивают например 3 г моносахарида и 3 г реагента с достаточным для образования равномерной смеси количеством Й6%-ного спирта и смесь нагревают на водяной бане. Выделяющиеся на следующий день кристаллы перекристаллизовывают из воды. Таким же образом можно выделить из водного раствора ксилозу. С тою же целью можно применять например бензилфенилгидразин и р-нитрофенилгидразин. В каждом отдельном случае нужно подобрать наиболее подходящий реагент. Надо отметить, что для выделения обладающих восстановительной способностью дисахаридов еще не найдено никакого подходящего производного фенилгидразина, хотя это и было бы весьма желательно по многим соображениям. В таких случаях приходится довольствоваться изолированием озазонов, из которых дисахарид не может быть получен обратно. [c.283]

Выбор между структурами IX и X для кристаллических форм озазонов был сделан на основании данных рентгеноструктурного анализа в частности, было показано что п-бромфенилозазоны О-глюкозы, Л-ксилозы и 1)-рибозы имеют структуру типа IX. В настоящее время структура IX подтверждена для многих озазонов сахаров методом ядерного магнитного резонанса [c.118]

Обсуждение. Время, требующееся для образования озазонов, может служить для идентификации различных сахаров. Малликен приводит следующие значения времени выпадения озазонов из горячего раствора фруктоза 2 мин, глюкоза 4—5 мин, ксилоза 7 мин, арабиноза 10 мин, галактоза 15—19 мин, раффиноза 60 мин, лактоза— озазон растворим в горячей воде, мальтоза — озазон растворим в горячей воде, манноза 0,5 мин (гидразон), сахароза 30 мин (вначале проходит гидролиз, а затем образуется озазон глюкозы). [c.301]

В условиях данного опыта манноза даже при избытке фенилгидразина дает кристаллы малорастворимого фенилгидразона, выпадающие очень быстро. Другие сахара дают озазоны, выделяющиеся с различной скоростью в зависимости от легкости их образования и растворимости наиболее быстро из горячего раствора выделяется озазон фруктозы, медленнее—глюкозы, ксилозы и арабинозы и еще медленнее—галактозы. Озазоны лактозы и мальтозы относительно лучше растворимы в горячей воде и выделяются лишь при охлаждении. [c.190]

Ксилоза п -ликсоза образуют один и тот же озазон отсюда следует, что оба эти углевода являются эпидгерами, т. е. отличаются только по конфигурации групп при углеродном атоме в положении а по отношению к альдегидной группе. [c.642]

Обсуждение. Определение времени, необходимого для образования озазона, часто оказывает значительную помощь в том отношении, что позволяет отличить один вид сахара от другого. Малликен приводит следующие данные о времени, которое необходимо для выпадения озазона из горячего раствора озазон фруктозы — 2 мин. глюкозы — 4—5 мин. ксилозы — 1 мин. арабинозы—10 мин. галактозы—15—19 мин. рафинозы — 60 мин. маннозы — 0,5 мин. (гидразон) сахарозы — 30 мин., причем после гидролиза образуется глюкозазон. Озазоны лактозы и мальтозы растворимы в горячей воде. [c.122]

Из бумаги ватман № 1 вырезают круг диаметром 30 см и на расстоянии 2 см от центра наносят смесь фени озазонов. Бумагу зажимают между двумя стеклянными пластинками (одна из них имеет отверстие) и с помощью фитиля подают систему толуол — спирт — вода (270 30 1, но объему) в центр хроматограммы. Через 2 час ( енилозазоны разделяются на отчетливо заметные дуги правильной формы. При опрыскивании аммиачным раствором нитрата серебра они темнеют. Значения соединений, измеренные вдоль различных осей, несколько различаются между собой. Ниже приводятся средние значения Кг, полученные в нескольких опытах (при пробеге в разных направлениях) для фенилозазонов следующих соединений глиоксаля 0,96 глицеринового альдегида 0,75 эритрозы 0,55 рамнозы 0,54 арабинозы 0,48 ксилозы 0,47 галактозы 0,42 глюкозы 0,41 мальтозы 0,046. N-Aцeтилфeнилгидpaзин имеет ту же величину К , что и фенилозазон в-глицеро-тетрозы, и мешает его обнаружению. [c.493]

Область применения. В условиях проведения пробы большинство альдегидов и кетонов образует кристаллические фенилгидразоны. Время, необходимое для образования озазонов из сахаров, зависит от нескольких факторов, таких, как чистота и количество сахара, количество реактива и pH растЕора. В общем по скорости образования фенилозазонов сахара располагаются в следующем ряду фруктоза>сорбоза>глюкоза>ксилоза> >рамноза>арабиноза>галактоза. Сахароза частично гидролизуется и примерно через 20 мин. медленно образует небольшое количество глюкоза-зона. Озазоны мальтозы и лактозы растворимы в горячем растворе и выделяются после охлаждения. Вид кристаллов озазонов под микроскопом помогает идентификации [40—42]. Для открытия микрограммовых количеств карбонильных соединений можно использовать методику, описанную для пробы (29). [c.398]

Для характеристики чистых сахаров (не загрязненных даже следами других сахаров) имеет определенное значение время, необходимое для появления озазона после погружения пробирки в кипящую воду. Как правило, на образование фенилозазонов различных сахаров требуется различное время манноза 0,5—1 мин., фруктоза 1—2 мин., глюкоза 4—5 мин., ксилоза 6—8мин., рамноза 7—9 мин., арабиноза 9—Юмин., галактоза 14—16мин., гидролизат сахарозы 20—30 мин. фенилозазоны мальтозы и лактозы кристаллизуются при охлаждении. Следует отметить, что время в минутах, приведенное выше, является приблизительным и что срок появления озазонов зависит от количества сахара, воды и реагента, а также от pH раствора. [c.446]

Арабиноза хорошо кристаллизуется, плавится при 160 и сладка на вкус. Ее озазон плавится при 157°. Ксилоза также хорошо кристалйзуется и ее озазон п.тавится при [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология